Producten

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysine) is een orthogonaal beschermd lysinederivaat met een zeer zuurlabiele 4-methoxytrityl (Mmt) beschermende groep op de ε-aminozijketen. Het molecuul bestaat uit een base-labiele Fmoc-groep geïnstalleerd aan het α-amino-uiteinde, een omvangrijke en zeer elektronenrijke methoxytritylgroep die het ε-amine van de lysinezijketen beschermt, en een vrij α-carboxylaat voor koppeling. De Mmt-groep is aanzienlijk zuurlabieler dan traditionele beschermende groepen zoals Boc of Trt, en kan selectief worden verwijderd onder extreem milde zure omstandigheden (1% TFA in DCM), waardoor alle andere standaard zuurlabiele beschermende groepen intact blijven. Deze buitengewone zuurgevoeligheid maakt Fmoc-Lys(Mmt)-OH een uitstekende bouwsteen voor de synthese van vertakte peptiden, cyclische peptiden en complexe multifunctionele peptideconjugaten via Fmoc-vaste-fase-peptidesynthese.

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N-ε-acetyl-L-lysine) is een uniek gemodificeerd lysinederivaat waarin de ε-aminogroep van de lysinezijketen wordt beschermd door een acetyl (Ac) -groep. De Fmoc-groep op de α-aminofunctie wordt verwijderd onder standaard basische omstandigheden (20% piperidine in DMF) tijdens de assemblage van de peptideketen, terwijl de ε-acetylgroep stabiel blijft gedurende het gehele Fmoc SPPS-proces en de uiteindelijke door TFA gemedieerde globale deprotectie. Deze modificatie maakt de directe introductie van N-ε-acetyl-lysine-residuen in synthetische peptiden mogelijk, wat vooral waardevol is voor het bestuderen van acetylatie-afhankelijke eiwit-eiwit-interacties, enzym-substraatherkenning en epigenetische signaalroutes waarbij lysine-acetylering een cruciale regulerende rol speelt.

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylideen)ethyl-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysine) is een orthogonaal beschermd lysinederivaat dat twee verschillende beschermende groepen op de α-amino- en ε-amino-functies bevat. De Fmoc-groep (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) is gebonden aan de a-aminogroep en wordt selectief verwijderd onder milde basische omstandigheden, doorgaans 20% piperidine in DMF. De Dde-groep (1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylideen)ethyl) beschermt de ε-aminozijketen en staat orthogonaal op zowel Fmoc- als Boc-chemie, waardoor behandeling met 2% hydrazine in DMF nodig is voor selectieve splitsing. Deze orthogonale beschermingsstrategie maakt de sequentiële assemblage van complexe peptide-architecturen mogelijk, waardoor Dde-Lys(Fmoc)-OH een essentiële bouwsteen wordt voor het construeren van vertakte peptiden, cyclische peptiden, meerdere antigene peptiden (MAP's) en plaatsspecifiek gemodificeerde peptiden in Fmoc solid-phase peptidesynthese (Fmoc SPPS) workflows.

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-asparaginezuur β-tert-butylester) is een gespecialiseerd N-gemethyleerd asparaginezuurderivaat ontworpen voor opname in peptiden via Fmoc-vastefasepeptidesynthese (Fmoc SPPS). Het molecuul heeft drie belangrijke structurele componenten: een base-labiele Fmoc-groep die het α-amino-uiteinde beschermt, een N-methylering op de α-amino-positie (die het N-methyl-aminozuurkarakter verleent) en een tert-butylester (OtBu) die de β-carbonzuurzijketen beschermt. De N-methylatie verstevigt de peptide-skelet, waardoor de conformationele flexibiliteit wordt verminderd en een verbeterde proteolytische stabiliteit aan peptidesequenties wordt verleend – een eigenschap die steeds vaker wordt benut bij het ontwerp van metabolisch stabiele therapeutische peptiden en peptidomimetica.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) is een orthogonaal beschermd lysinederivaat dat specifiek is ontworpen voor Fmoc-vastefasepeptidesynthese (Fmoc SPPS). Het molecuul beschikt over twee orthogonale beschermende groepen: een base-labiele Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) groep geïnstalleerd op het α-amino-uiteinde, en een orthogonale allyloxycarbonyl (Alloc) groep die de ε-aminozijketen beschermt. Deze dubbele beschermingsstrategie creëert een veelzijdige bouwsteen waarin de Fmoc-groep kan worden verwijderd onder standaard piperidine-omstandigheden tijdens ketenverlenging, terwijl de Alloc-groep intact blijft, waardoor selectieve deprotectie en modificatie van de zijketen in een later stadium mogelijk wordt.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N-α-Fmoc-N-α-methyl-L-isoleucine) is een niet-natuurlijk, N-gemethyleerd aminozuurderivaat dat specifiek is ontworpen voor op Fmoc gebaseerde vaste fase peptidesynthese (SPPS). Structureel bestaat het molecuul uit een isoleucine-hoofdketen waarbij de α-aminogroep een N-methylsubstituent draagt, en het secundaire amine wordt beschermd door de base-labiele 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) -groep. Het C-terminale carbonzuur blijft vrij voor koppeling. De aanwezigheid van de N-methylgroep introduceert conformationele beperkingen in de peptideskelet, aangezien N-gemethyleerde amiden duidelijke cis/trans-voorkeuren aannemen in vergelijking met niet-gesubstitueerde amiden. Deze beperkte architectuur verbetert de metabolische stabiliteit van peptiden door de amidebinding resistent te maken tegen proteolytische splitsing, terwijl ook de membraanpermeabiliteit en orale biologische beschikbaarheid worden verbeterd in zowel in vitro als in vivo farmacologische onderzoeken. De Fmoc-groep, die wordt gesplitst onder milde basische omstandigheden (20% piperidine in DMF), staat orthogonaal ten opzichte van zuurlabiele zijketenbeschermende groepen, waardoor compatibiliteit met standaard Fmoc SPPS-protocollen wordt gegarandeerd. Fmoc-N-Me-Ile-OH is een bouwsteen voor de introductie van N-α-methyl-isoleucine-aminozuurresiduen in synthetische peptiden met behulp van Fmoc SPPS.