Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) is een orthogonaal beschermd lysinederivaat dat specifiek is ontworpen voor Fmoc-vastefasepeptidesynthese (Fmoc SPPS). Het molecuul beschikt over twee orthogonale beschermende groepen: een base-labiele Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) groep geïnstalleerd op het α-amino-uiteinde, en een orthogonale allyloxycarbonyl (Alloc) groep die de ε-aminozijketen beschermt. Deze dubbele beschermingsstrategie creëert een veelzijdige bouwsteen waarin de Fmoc-groep kan worden verwijderd onder standaard piperidine-omstandigheden tijdens ketenverlenging, terwijl de Alloc-groep intact blijft, waardoor selectieve deprotectie en modificatie van de zijketen in een later stadium mogelijk wordt.
Fmoc-Lys(Alloc)-OH is een eersteklas orthogonaal beschermend groepsreagens dat op grote schaal wordt toegepast in geavanceerde peptidesyntheseworkflows. Fmoc-Lys(Alloc)-OH dient als een orthogonaal beschermde bouwsteen voor de synthese van vertakte en cyclische peptiden, evenals peptiden die door Fmoc SPPS aan de lysinezijketen zijn gemodificeerd. De Alloc-groep op Fmoc-Lys(Alloc)-OH kan selectief worden verwijderd in de aanwezigheid van standaard op Fmoc- en tert-butyl gebaseerde beschermende groepen door behandeling met Pd(PPh₃)₄/CHCl₃/AcOH/NMM, waardoor zijketenfunctionalisatie na de assemblage mogelijk wordt. Fmoc-Lys(Alloc)-OH is gebruikt bij de vastefasesynthese van liraglutide, waarbij het door Alloc beschermde lysineresidu wordt opgenomen en vervolgens wordt ontschermd voor conjugatie met vetzuurzijketens. Met zijn hoge zuiverheidsspecificaties (≥98% HPLC) en strenge kwaliteitscontrole voldoet Fmoc-Lys(Alloc)-OH aan de veeleisende eisen van de farmaceutische peptideproductie en onderzoekstoepassingen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-Lys(Alloc)-OH
CAS-nummer
146982-27-6
Moleculaire formule
C₂₅H₂₈N₂O₆
Moleculair gewicht
452,50 g/mol
Verschijning
Wit tot beige poederStevig
Smeltpunt
87–91°C
Oplosbaarheid
Duidelijk oplosbaar in DMF (1 mmol in 2 ml)
Opslagtemperatuur
2–8°C
Waarom Cosperpharm?
Uw peptidesynthesecampagne verdient bouwstenen waarop u kunt vertrouwen – vanaf de eerste koppeling tot de uiteindelijke ontscherming. Cosperpharm levert Fmoc-Lys(Alloc)-OH met de strenge kwaliteitscontrole, technische documentatie en flexibele leveringsopties waar farmaceutische en biotechonderzoekers om vragen.
Orthogonale bescherming vereist zuiverheid. De Alloc-groep moet meerdere Fmoc-ontschermingscycli overleven voordat de uiteindelijke door Pd(0) gemedieerde verwijdering plaatsvindt. Elke onzuiverheid in Fmoc-Lys(Alloc)-OH – met name voortijdige Alloc-splitsing of Fmoc-verwijdering – zal uw vertakkingsstrategie of zijketenconjugatieplan in gevaar brengen. Elke batch die we verzenden ondergaat HPLC-zuiverheidsverificatie (≥98%), watergehalteanalyse (Karl Fischer), enantiomere zuiverheidsbeoordeling (≥99,5%) en identiteitsbevestiging. Uw complexe peptidearchitectuur is afhankelijk van deze kwaliteitsbasis.
Documentatie gebouwd voor indieningen bij toezichthouders. Voor klanten die peptide-API's of ANDA-registraties ontwikkelen, bevat elke zending van referentiekwaliteit een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke HPLC-zuiverheid, optische rotatie, TLC-traceerbaarheid en gegevens over het watergehalte, gestructureerd voor directe integratie in uw methodevalidatiepakket. Stabiliteitsoverzichten, aangepaste kwaliteitsovereenkomsten en DMF-ready documentatie zijn op aanvraag verkrijgbaar.
Aanbod dat aansluit bij uw workflow. Cosperpharm levert Fmoc-Lys(Alloc)-OH voor het volledige scala aan toepassingen: van onderzoekshoeveelheden van 1 g tot 25 g voor methodeontwikkeling en screening, tot batches van 100 g tot 500 g voor procesvalidatie, tot drums op kilogramschaal voor commerciële peptideproductie. R&D-monsters worden binnen 3 tot 5 werkdagen verzonden; bulkbestellingen worden binnen 2 weken verzonden.
Technische ondersteuning waarop u kunt vertrouwen. Ons proceschemieteam kan adviseren over Alloc-ontschermingsomstandigheden (Pd(PPh₃)₄ in CHCl₃/AcOH/NMM), compatibiliteit met verschillende harssystemen en analytische methoden voor het detecteren van procesgerelateerde onzuiverheden - omdat we uitgebreide ervaring hebben met orthogonale beschermingsstrategieën tijdens talloze peptideproductiecampagnes.
Wereldwijde logistiek met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt naar peptidesynthesefaciliteiten, CRO's en farmaceutische fabrikanten over de hele wereld, inclusief volledige douanedocumentatie. Volumekortingen zijn van toepassing op kilogramschalen en we communiceren de doorlooptijden vooraf - geen verrassingen, geen vertragingen.
Synthetische route
Fmoc-Lys(Alloc)-OH wordt doorgaans gesynthetiseerd uit L-lysine via een uit meerdere stappen bestaande orthogonale beschermingsstrategie. De α-aminogroep wordt eerst beschermd met de Fmoc-groep onder Schotten-Baumann-omstandigheden met behulp van Fmoc-OSu of Fmoc-Cl in waterig natriumcarbonaat. De ε-aminogroep wordt vervolgens beschermd met de Alloc-groep met behulp van allylchloorformiaat in aanwezigheid van een base. Zorgvuldige controle van de reactieomstandigheden garandeert orthogonale bescherming zonder kruisreactiviteit tussen de twee beschermende groepen. Het eindproduct wordt geïsoleerd door extractie, gezuiverd door herkristallisatie of flashchromatografie en gekarakteriseerd door HPLC, TLC en optische rotatie.
Opslagomstandigheden
Bewaar Fmoc-Lys(Alloc)-OH in een goed afgesloten container bij 2–8°C, beschermd tegen licht en vocht. De verbinding is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden wanneer deze droog wordt gehouden en uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren en sterke basen wordt gehouden. Voor langdurige opslag (>12 maanden) is opslag bij –20°C onder inerte atmosfeer acceptabel.
Houdbaarheid: 3 jaar bij bewaring bij –20°C in een afgesloten verpakking onder inerte atmosfeer; 2 jaar indien bewaard bij 4°C. Stabiliteitssamenvattingen zijn op verzoek beschikbaar ter ondersteuning van de registratie bij de toezichthouders.
Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.
Neem contact met ons op
Heeft u een vertrouwde voorraad Fmoc-Lys(Alloc)-OH nodig voor uw volgende peptidesynthesecampagne of wettelijke aanvraag? Cosperpharm is er om u te helpen. Neem contact op met ons verkoopteam voor offertes, documentatieverzoeken of technische vragen. Wij reageren snel en bieden de ondersteuning die u nodig heeft om uw project vooruit te helpen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid