Producten

Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-azatryptofaan, ook bekend als (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propaanzuur) is een gespecialiseerde Fmoc-beschermde aminozuurbouwsteen die een aza-indoolringsysteem bevat in plaats van de standaard indoolzijketen van tryptofaan. De Fmoc-beschermende groep aan het N-uiteinde maakt naadloze integratie in standaard Fmoc SPPS-workflows mogelijk, terwijl de 7-azatryptofaangroep een stikstofatoom in de indoolring introduceert dat de elektronische en waterstofbruggende eigenschappen van de zijketen aanzienlijk verandert.

Boc-Pip(Fmoc)-OH (4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidine-4-carbonzuur, CAS 368866-07-3) is een conformationeel beperkt onnatuurlijk aminozuurderivaat gebouwd op een piperidineringsysteem. Het molecuul heeft een piperidine-4-carbonzuurkern met twee orthogonale beschermende groepen: een tert-butoxycarbonyl (Boc) groep die de 4-aminostikstof beschermt, en een 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) groep die de ringstikstof op de 1-positie beschermt.

Fmoc-Sar-OH.H2O is de Fmoc-beschermde vorm van sarcosine (N-methylglycine), geleverd als de kristallijne monohydraatvorm. Sarcosine is het eenvoudigste N-gealkyleerde aminozuur, met een secundaire aminogroep (-NH-) in plaats van de primaire aminogroep die wordt aangetroffen in standaard α-aminozuren. Dit structurele verschil verandert fundamenteel het conformationele gedrag van sarcosine-bevattende peptiden: de N-methylgroep beperkt de flexibiliteit van de ruggengraat, vermindert de neiging tot waterstofbinding en verleent unieke secundaire structuurvoorkeuren die niet toegankelijk zijn met conventionele aminozuurresiduen.

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-α-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-α-methyl-N-in-tert-butoxycarbonyl-L-tryptofaan, CAS 197632-75-0) is een di-beschermd N-gemethyleerd tryptofaanderivaat ontworpen voor op Fmoc gebaseerde vaste-fase-peptidesynthese (SPPS). Het molecuul bevat drie belangrijke structurele kenmerken: een Fmoc-groep die de α-aminofunctie beschermt, een N-methylgroep aan de α-stikstof, en een Boc-groep die de indoolstikstof van de tryptofaanzijketen beschermt.

Fmoc-Asp(OMpe)-OH (N-α-Fmoc-L-asparaginezuur β-3-methylpent-3-ylester) is een Fmoc-beschermd L-asparaginezuurderivaat dat de sterisch veeleisende β-3-methylpent-3-yl (OMpe) zijketenbeschermende groep draagt. De verbinding is specifiek ontwikkeld als een geavanceerd alternatief voor de standaard Fmoc-Asp(OtBu)-OH voor gebruik bij Fmoc vaste fase peptidesynthese (SPPS), waarbij herhaalde behandeling met piperidine tijdens de ontscherming van Fmoc anders uitgebreide aspartimide-gerelateerde bijproductvorming kan veroorzaken bij aspartylresiduen, vooral in Asp-Gly-, Asp-Ser- en Asp-Thr-sequenties.

Fmoc-TmbGly-OH is een gespecialiseerd, dubbel beschermd glycinederivaat met een 2,4,6-trimethoxybenzyl (Tmb) groep op de amidestikstof in de hoofdketen, naast de standaard base-labiele Fmoc-beschermende groep op het terminale amine. Deze structurele innovatie positioneert Fmoc-TmbGly-OH als lid van de op benzyl gebaseerde backbone-beschermende groepfamilie, die de 2,4-dimethoxybenzyl (Dmb) en 2-hydroxy-4-methoxybenzyl (Hmb) analogen omvat. Bij de natuurlijke Fmoc-vastefasepeptidesynthese (SPPS) van glycinebevattende peptiden zorgt de hoge conformationele flexibiliteit van glycine ervoor dat peptideketens gevoelig zijn voor intermoleculaire aggregatie op vaste dragers – wat leidt tot onvolledige ontscherming, langzame koppelingskinetiek en uiteindelijk lage opbrengsten en zuiverheden van ruwe peptiden. Fmoc-TmbGly-OH pakt deze uitdaging aan door middel van strategische ruggengraatbescherming die de hydrofobe aggregatie tijdens de ketenassemblage verstoort, terwijl de verbeterde zuurlabiliteit (gesplitst met slechts 7% TFA) een strategische upgrade markeert van Fmoc-(Dmb)Gly-OH, waardoor selectieve orthogonale deprotectie voor complexe, hoogwaardige peptidedoelen mogelijk wordt.