Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH is een uitstekend derivaat voor de synthese door Fmoc SPPS van vertakte peptiden en peptiden gemodificeerd aan de lysinezijketen, en voor de constructie van templates en multifunctionele harsen voor combinatorische synthese. De zijketen Mmt-groep op Fmoc-Lys(Mmt)-OH kan selectief worden verwijderd onder uitzonderlijk milde omstandigheden – inclusief 1% TFA in DCM, DCM/HFIP/TFE/TES (6,5:2:1:0,5) of AcOH/TFE/DCM (1:2:7) – waardoor Mmt-verwijdering mogelijk is zonder andere zuur-labiele beschermende groepen zoals Boc, Trt, Pbf of de Wang-harskoppeling te beïnvloeden. Fmoc-Lys(Mmt)-OH wordt veel gebruikt voor het bereiden van cyclische peptiden van zijketen tot zijketen, het construeren van vertakte peptidekernen voor meerdere antigeenpeptiden (MAP's) en het genereren van geïmmobiliseerde peptidesjablonen voor proteomics en toepassingen voor het ontdekken van geneesmiddelen.

Productparameters

Synthetische route

Fmoc-Lys(Mmt)-OH wordt gesynthetiseerd uit L-lysine via een orthogonale beschermingsstrategie. Een zeer efficiënte methode omvat kopercomplexering: het tussenproduct H-Lys(Mmt)-OH wordt eerst gecomplexeerd met een koperzout, gezuiverd en vervolgens gedecomplexeerd om het vrije ε-amine vrij te maken. De α-aminogroep wordt vervolgens onder standaardomstandigheden beschermd met de Fmoc-groep. De benadering van kopercomplexering verkort effectief de syntheseroute en vermijdt het gebruik van siliciumhoudende verbindingen, wat een vereenvoudigde en efficiënte productie mogelijk maakt. Als alternatief kan de verbinding worden bereid door directe bescherming van het ε-amine met Mmt-Cl, gevolgd door Fmoc-bescherming van de α-aminogroep. Het eindproduct wordt gezuiverd door herkristallisatie en gekarakteriseerd door HPLC, TLC, optische rotatie en NMR.

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-Lys(Mmt)-OH in een goed afgesloten container bij 2–8°C, beschermd tegen licht en vocht. Voor langdurige opslag (>12 maanden) bewaren bij –20°C onder inerte atmosfeer. De Mmt-groep is zeer zuurgevoelig: vermijd blootstelling aan sterke zuren en zorg ervoor dat opslagcontainers afgesloten zijn om het binnendringen van vocht te voorkomen, wat zou kunnen leiden tot plaatselijke zure afbraak.

Houdbaarheid: 3 jaar bij bewaring bij –20°C in een afgesloten verpakking onder inerte atmosfeer; 2 jaar indien bewaard bij 4°C. Stabiliteitssamenvattingen zijn op verzoek beschikbaar ter ondersteuning van de registratie bij de toezichthouders.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Toepassingsscenario's

1. Synthese van vertakte peptiden (MAP).

Fmoc-Lys(Mmt)-OH is de essentiële bouwsteen voor het construeren van meerdere antigeenpeptiden (MAP's), waarbij opeenvolgende rondes van Mmt-ontscherming en lysinekoppeling dendritische kernen genereren die meerdere peptide-antigeenkopieën presenteren voor immunologische studies.

2. Cyclische peptiden van zijketen tot zijketen

De orthogonale Mmt-bescherming maakt de synthese van cyclische peptiden mogelijk via cyclisatie tussen het ε-amine (na Mmt-verwijdering) en een zijketencarboxylaat of een andere functionele groep, waardoor conformationeel beperkte macrocycli ontstaan ​​met verbeterde metabolische stabiliteit en doelaffiniteit.

3. Multifunctionele harsconstructie

Fmoc-Lys(Mmt)-OH wordt gebruikt om sjablonen en multifunctionele harsen te maken voor combinatorische synthese, waarbij de Mmt-groep dient als tijdelijk handvat voor het introduceren van orthogonale functionele groepen op specifieke posities.

4. Peptide-immobilisatie voor Proteomics

Na SPPS-assemblage maakt selectieve Mmt-verwijdering plaatsspecifieke immobilisatie van peptiden op vaste dragers of magnetische kralen mogelijk voor experimenten met affiniteitsvangst, pull-down-assays en proteomics-workflows.

5. Biotine- of fluorescerende etikettering

De Mmt-groep levert een tijdelijk masker voor het ε-amine, dat na verwijdering dient als locatie voor het introduceren van biotine, FITC, Cy5 of andere labels voor detectie-, beeldvormings- en zuiveringstoepassingen.

6. Antischimmel-peptideontwikkeling

Fmoc-Lys(Mmt)-OH is met succes toegepast bij de synthese van peptoïdederivaten met antischimmelactiviteit tegen Cryptococcus neoformans, wat het nut ervan bij de ontwikkeling van nieuwe antimicrobiële middelen aantoont.

7. Synthese van peptide-geneesmiddelconjugaten (PDC).

De orthogonale Mmt-bescherming maakt differentiële functionaliteitsstrategieën mogelijk, waardoor cytotoxische ladingen aan het ε-amine kunnen worden gehecht, terwijl de peptide-targetingsequentie intact blijft.

8. Solid-Phase Synthese van peptidebibliotheken

In de combinatorische chemie maakt Fmoc-Lys(Mmt)-OH het genereren van diversiteit aan de lysinezijketen mogelijk, waardoor de constructie van grote peptidebibliotheken voor high-throughput screening tegen biologische doelwitten wordt vergemakkelijkt.

9. Protease-resistente peptidetherapieën

De vertakte en cyclische architecturen die mogelijk worden gemaakt door Fmoc-Lys(Mmt)-OH kunnen verbeterde proteolytische stabiliteit aan therapeutische peptiden verlenen, waardoor hun in vivo halfwaardetijd wordt verlengd.

10. Ontwikkeling en validatie van analytische methoden

Fmoc-Lys(Mmt)-OH dient als referentiestandaard voor het ontwikkelen en valideren van HPLC- en UPLC-methoden voor het monitoren van complexe peptidesynthese, onzuiverheidsprofilering in vertakkingsstrategieën en kwaliteitscontrole van peptidetherapieën.

11. Procesontwikkeling en opschaling

Farmaceutische proceschemici gebruiken Fmoc-Lys(Mmt)-OH voor het optimaliseren van Mmt-ontschermingsomstandigheden, het onderzoeken van orthogonale beschermingsstrategieën en het ontwikkelen van schaalbare commerciële productieroutes voor vertakte en cyclische peptidetherapieën.

Neem contact met ons op

Klaar om uw vertakte of cyclische peptidesynthese te bevorderen met Fmoc-Lys(Mmt)-OH van een leverancier die u kunt vertrouwen? Cosperpharm is er om u te helpen. Neem contact op met ons verkoopteam voor prijzen, COA-aanvragen of technisch advies. We kijken ernaar uit om uw behoeften op het gebied van peptidechemie te ondersteunen.