Producten

Fmoc-TmbGly-OH is een gespecialiseerd, dubbel beschermd glycinederivaat met een 2,4,6-trimethoxybenzyl (Tmb) groep op de amidestikstof in de hoofdketen, naast de standaard base-labiele Fmoc-beschermende groep op het terminale amine. Deze structurele innovatie positioneert Fmoc-TmbGly-OH als lid van de op benzyl gebaseerde backbone-beschermende groepfamilie, die de 2,4-dimethoxybenzyl (Dmb) en 2-hydroxy-4-methoxybenzyl (Hmb) analogen omvat. Bij de natuurlijke Fmoc-vastefasepeptidesynthese (SPPS) van glycinebevattende peptiden zorgt de hoge conformationele flexibiliteit van glycine ervoor dat peptideketens gevoelig zijn voor intermoleculaire aggregatie op vaste dragers – wat leidt tot onvolledige ontscherming, langzame koppelingskinetiek en uiteindelijk lage opbrengsten en zuiverheden van ruwe peptiden. Fmoc-TmbGly-OH pakt deze uitdaging aan door middel van strategische ruggengraatbescherming die de hydrofobe aggregatie tijdens de ketenassemblage verstoort, terwijl de verbeterde zuurlabiliteit (gesplitst met slechts 7% TFA) een strategische upgrade markeert van Fmoc-(Dmb)Gly-OH, waardoor selectieve orthogonale deprotectie voor complexe, hoogwaardige peptidedoelen mogelijk wordt.

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysine) is een orthogonaal beschermd lysinederivaat met een zeer zuurlabiele 4-methoxytrityl (Mmt) beschermende groep op de ε-aminozijketen. Het molecuul bestaat uit een base-labiele Fmoc-groep geïnstalleerd aan het α-amino-uiteinde, een omvangrijke en zeer elektronenrijke methoxytritylgroep die het ε-amine van de lysinezijketen beschermt, en een vrij α-carboxylaat voor koppeling. De Mmt-groep is aanzienlijk zuurlabieler dan traditionele beschermende groepen zoals Boc of Trt, en kan selectief worden verwijderd onder extreem milde zure omstandigheden (1% TFA in DCM), waardoor alle andere standaard zuurlabiele beschermende groepen intact blijven. Deze buitengewone zuurgevoeligheid maakt Fmoc-Lys(Mmt)-OH een uitstekende bouwsteen voor de synthese van vertakte peptiden, cyclische peptiden en complexe multifunctionele peptideconjugaten via Fmoc-vaste-fase-peptidesynthese.

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N-ε-acetyl-L-lysine) is een uniek gemodificeerd lysinederivaat waarin de ε-aminogroep van de lysinezijketen wordt beschermd door een acetyl (Ac) -groep. De Fmoc-groep op de α-aminofunctie wordt verwijderd onder standaard basische omstandigheden (20% piperidine in DMF) tijdens de assemblage van de peptideketen, terwijl de ε-acetylgroep stabiel blijft gedurende het gehele Fmoc SPPS-proces en de uiteindelijke door TFA gemedieerde globale deprotectie. Deze modificatie maakt de directe introductie van N-ε-acetyl-lysine-residuen in synthetische peptiden mogelijk, wat vooral waardevol is voor het bestuderen van acetylatie-afhankelijke eiwit-eiwit-interacties, enzym-substraatherkenning en epigenetische signaalroutes waarbij lysine-acetylering een cruciale regulerende rol speelt.

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylideen)ethyl-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysine) is een orthogonaal beschermd lysinederivaat dat twee verschillende beschermende groepen op de α-amino- en ε-amino-functies bevat. De Fmoc-groep (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) is gebonden aan de a-aminogroep en wordt selectief verwijderd onder milde basische omstandigheden, doorgaans 20% piperidine in DMF. De Dde-groep (1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylideen)ethyl) beschermt de ε-aminozijketen en staat orthogonaal op zowel Fmoc- als Boc-chemie, waardoor behandeling met 2% hydrazine in DMF nodig is voor selectieve splitsing. Deze orthogonale beschermingsstrategie maakt de sequentiële assemblage van complexe peptide-architecturen mogelijk, waardoor Dde-Lys(Fmoc)-OH een essentiële bouwsteen wordt voor het construeren van vertakte peptiden, cyclische peptiden, meerdere antigene peptiden (MAP's) en plaatsspecifiek gemodificeerde peptiden in Fmoc solid-phase peptidesynthese (Fmoc SPPS) workflows.

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-asparaginezuur β-tert-butylester) is een gespecialiseerd N-gemethyleerd asparaginezuurderivaat ontworpen voor opname in peptiden via Fmoc-vastefasepeptidesynthese (Fmoc SPPS). Het molecuul heeft drie belangrijke structurele componenten: een base-labiele Fmoc-groep die het α-amino-uiteinde beschermt, een N-methylering op de α-amino-positie (die het N-methyl-aminozuurkarakter verleent) en een tert-butylester (OtBu) die de β-carbonzuurzijketen beschermt. De N-methylatie verstevigt de peptide-skelet, waardoor de conformationele flexibiliteit wordt verminderd en een verbeterde proteolytische stabiliteit aan peptidesequenties wordt verleend – een eigenschap die steeds vaker wordt benut bij het ontwerp van metabolisch stabiele therapeutische peptiden en peptidomimetica.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) is een orthogonaal beschermd lysinederivaat dat specifiek is ontworpen voor Fmoc-vastefasepeptidesynthese (Fmoc SPPS). Het molecuul beschikt over twee orthogonale beschermende groepen: een base-labiele Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) groep geïnstalleerd op het α-amino-uiteinde, en een orthogonale allyloxycarbonyl (Alloc) groep die de ε-aminozijketen beschermt. Deze dubbele beschermingsstrategie creëert een veelzijdige bouwsteen waarin de Fmoc-groep kan worden verwijderd onder standaard piperidine-omstandigheden tijdens ketenverlenging, terwijl de Alloc-groep intact blijft, waardoor selectieve deprotectie en modificatie van de zijketen in een later stadium mogelijk wordt.