tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur

tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur is een hoogwaardige chirale bouwsteen die veelvuldig wordt gebruikt in organische synthese en farmaceutisch onderzoek. De verbinding beschikt over een tert-butoxycarbonyl (Boc) beschermende groep, wat een hoeksteen beschermende strategie is bij de peptidesynthese, waardoor selectieve verwijdering van de bescherming onder mild zure omstandigheden mogelijk is. De 4,4-difluorcyclohexylgroep verbetert, wanneer opgenomen in grotere moleculaire raamwerken, aanzienlijk de metabolische stabiliteit en lipofiliteit van de uiteindelijke kandidaat-geneesmiddelen—een kritische overweging bij het optimaliseren van farmacokinetische profielen. tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur dient als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van verschillende bioactieve verbindingen, waaronder proteaseremmers en andere therapeutische middelen die zich richten op specifieke enzymen. Door zijn structuur kan het fungeren als een prodrug of bouwsteen voor complexere moleculen die zich op specifieke receptoren of enzymen in het lichaam kunnen richten. De stereospecifieke (S)-configuratie zorgt voor enantiozuiverheid—een niet-onderhandelbare vereiste in de moderne farmaceutische ontwikkeling, waarbij stereochemie rechtstreeks de biologische activiteit en veiligheidsprofielen regelt.

 

Productparameters

---

Parameter	Specificatie
Productnaam	tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur
CAS-nummer	394735-65-0
Moleculaire formule	C₁₃H₂₁F₂NO₄
Moleculair gewicht	293,31 g/mol
Smeltpunt	127,16 °C (berekend)
Kookpunt	410,7 ± 25,0 °C
Dikte	1.21 ± 0,1 g/cm³ (berekend)
Opslagconditie	Bewaren bij kamertemperatuur
pKa	3.94±0.10

 

Productvoordelen

---

Enantiomeerzuivere chirale bouwsteen

tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur heeft een stereospecifieke (S)-configuratie, waardoor enantiozuiverheid wordt gegarandeerd voor farmaceutische toepassingen waarbij stereochemie rechtstreeks de biologische activiteit regelt. Het chirale centrum aan deα-koolstof wordt behouden via de Boc-beschermingsstrategie, wat een betrouwbaar toegangspunt biedt voor de synthese van enantiomeer zuivere kandidaat-geneesmiddelen.

 

 Boc-bescherming voor strategische synthetische flexibiliteit

De tert-butoxycarbonylgroep (Boc) is een van de meest gebruikte aminebeschermende groepen bij de organische synthese en biedt selectieve verwijdering van de bescherming onder milde zure omstandigheden (TFA of HCl) zonder andere zuurlabiele functionaliteiten te beïnvloeden. Deze orthogonale beschermingsstrategie maakt complexe meerstaps synthetische sequenties mogelijk, waardoor tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur een ideale bouwsteen wordt voor peptidesynthese en medicinale chemie.

 

 4,4-Difluorcyclohexylgroep voor verbeterde medicijneigenschappen

De geminale difluorsubstituenten op de cyclohexylring verbeteren de metabolische stabiliteit aanzienlijk door het oxidatieve metabolisme op de cyclohexylposities te blokkeren. De fluoratomen verhogen ook de lipofiliteit, waardoor de membraanpermeabiliteit en biologische beschikbaarheid worden verbeterd—kritische parameters bij het ontwerpen van geneesmiddelen. Dit dubbele voordeel van metabolische stabilisatie en verbeterde farmacokinetische eigenschappen maakt het difluorcyclohexylmotief tot een waardevol farmacofoorelement.

 

 Veelzijdig tussenproduct voor bioactieve moleculen

tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur dient als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van proteaseremmers en andere therapeutische middelen die zich richten op specifieke enzymen. Dankzij de structuur kan het fungeren als bouwsteen voor complexe moleculen die zich op specifieke receptoren of enzymen in het lichaam kunnen richten.

 

 Ideaal voor peptidekoppeling en medicijnontdekking

De carbonzuurfunctionaliteit maakt eenvoudige peptidekoppelingsreacties mogelijk met behulp van standaardreagentia (DCC, HATU, EDCI, enz.). De verbinding wordt routinematig gebruikt bij de synthese van peptiden en bij het ontdekken van geneesmiddelen, en draagt ​​bij aan de creatie van moleculen met verbeterde stabiliteit en biologische beschikbaarheid.

 

Veelgestelde vragen

---

Q1: Wat is de stereochemie van deze verbinding?

A: tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur heeft een (S)-configuratie aan deα-koolstof centrum. De stereospecificiteit is van cruciaal belang voor farmaceutische toepassingen waarbij enantiozuiverheid vereist is.

 

Q2: Is deze verbinding gevaarlijk?

A: tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur is geclassificeerd met gevarenaanduidingen H302 (Schadelijk bij inslikken), H315 (Veroorzaakt huidirritatie), H319 (Veroorzaakt ernstige oogirritatie) en H332 (Schadelijk bij inademing). Signaalwoord: Waarschuwing. Gebruik in een zuurkast met geschikte PBM's—laboratoriumjas, veiligheidsbril en chemicaliënbestendige handschoenen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

 

Productkwaliteitsborging

---

Cosperpharm heeft een alomvattend kwaliteitsborgingssysteem opgezet voor tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur dat voldoet aan de strenge verwachtingen van farmaceutisch onderzoek en ontwikkeling:

 

Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheidsverificatie (≥95% standaardkwaliteit;≥97–98% hoge zuiverheidsgraad, met volledige chromatografische traceerbaarheid), verificatie van het uiterlijk (witte tot gebroken witte vaste stof), en waar van toepassing,¹H NMR en MS bevestiging van moleculaire identiteit. Chirale HPLC-verificatie zorgt ervoor dat de (S)-configuratie behouden blijft.

 

Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Van de inkoop van grondstoffen tot de synthese, zuivering en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met voldoende retentiemonsters die worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.

 

Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsonderzoeken uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden (2–8 °C, verzegeld, droog). Stabiliteitsoverzichten worden regelmatig bijgewerkt, waarbij volledige datapakketten beschikbaar zijn ter ondersteuning van onderzoeks- en ontwikkelingsprogramma's van klanten.

 

Documentatie klaar voor onderzoek en ontwikkeling. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een materiaalveiligheidsgegevensblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Voor klanten die gefluoreerde kandidaat-geneesmiddelen of peptidetherapieën ontwikkelen, biedt Cosperpharm op verzoek aanvullende documentatiepakketten, methodevalidatierapporten, stabiliteitsgegevens en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.

 

Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren. Neem contact op met ons regelgevende team om een ​​audit te plannen.

 

Neem contact met ons op

---

Of u nu de volgende generatie proteaseremmers ontwikkelt, op peptiden gebaseerde therapieën optimaliseert, of gerichte bibliotheken van verbindingen bouwt voor uw medicinale chemieprogramma, het veiligstellen van betrouwbare leveringen van tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-azijnzuur zou uw minste zorg moeten zijn. Cosperpharm maakt het eenvoudig—neem vandaag nog contact met ons op en laten we bespreken hoe we uw onderzoek kunnen ondersteunen met hoogwaardige chirale bouwstenen.