(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropaanzuur

(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropaanzuur is een gespecialiseerde Cbz-beschermde chirale bouwsteen voor farmaceutische peptidesynthese en geneesmiddelenontdekking. Als het Cbz-beschermde derivaat van 3,3-dicyclopropylalanine biedt (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropaanzuur een orthogonale beschermende groepsstrategie die complementair is aan Boc-beschermde aminozuren. De Cbz-groep wordt verwijderd onder milde hydrogeneringsomstandigheden, waardoor (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropaanzuur bijzonder waardevol wordt voor synthetische sequenties waarbij zure ontscherming (vereist voor Boc-verwijdering) onverenigbaar zou zijn met andere functionaliteiten. Er is aangetoond dat het rigide dicyclopropylplatform krachtige en metabolisch stabiele verbindingen levert in programma's voor het ontdekken van geneesmiddelen, en (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropaanzuur biedt onderzoekers een veelzijdig toegangspunt tot deze waardevolle farmacofoor.

Productparameters

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

 Gaschromatografie (GC)– zuiverheid≥97,0%

 Niet‑waterige titratie– zuiverheid≥97,0%

 Brekingsindex– bevestigende analyse

 ¹H NMR– structurele verificatie

 Verschijning– kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Productvoordelen

(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropaanzuur levert de (S)-geconfigureerde enantiomeer van dit sterisch gehinderde aminozuur, waardoor de chiraliteit van uw doelmolecuul vanaf de vroegste synthesestap wordt vastgesteld.

Cbz Beschermende Groep voor Hydrogenatie-Deprotection

De benzyloxycarbonyl (Cbz) groep biedt orthogonale ontscherming onder hydrogeneringsomstandigheden (H₂/Pd-C), waardoor selectieve verwijdering van de N-terminale bescherming mogelijk is zonder de zuur-labiele of base-labiele functionaliteiten te beïnvloeden. Dit maakt (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropaanzuur complementair aan Boc- en Fmoc-beschermde aminozuren in complexe synthetische sequenties.

 Dicyclopropylsteiger voor verbeterde metabolische stabiliteit

De geminale dicyclopropylsubstitutie aan deβ-positie introduceert een aanzienlijke sterische bulk die aangrenzende amidebindingen beschermt tegen enzymatische hydrolyse. Er is aangetoond dat dit structurele kenmerk krachtige en metabolisch stabiele verbindingen oplevert bij de ontdekking van geneesmiddelen.

 Geoptimaliseerde lipofiliteit voor efficiënte synthese

Met een berekende LogP van 2,80 biedt (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropaanzuur een evenwichtige lipofiliteit voor efficiënte extractie, chromatografische zuivering en koppelingsreacties.

Neem contact met ons op