Koop een tussenproduct van hoge kwaliteit van de Chinese fabrikant

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylideen)ethyl-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysine) is een orthogonaal beschermd lysinederivaat dat twee verschillende beschermende groepen op de α-amino- en ε-amino-functies bevat. De Fmoc-groep (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) is gebonden aan de a-aminogroep en wordt selectief verwijderd onder milde basische omstandigheden, doorgaans 20% piperidine in DMF. De Dde-groep (1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylideen)ethyl) beschermt de ε-aminozijketen en staat orthogonaal op zowel Fmoc- als Boc-chemie, waardoor behandeling met 2% hydrazine in DMF nodig is voor selectieve splitsing. Deze orthogonale beschermingsstrategie maakt de sequentiële assemblage van complexe peptide-architecturen mogelijk, waardoor Dde-Lys(Fmoc)-OH een essentiële bouwsteen wordt voor het construeren van vertakte peptiden, cyclische peptiden, meerdere antigene peptiden (MAP's) en plaatsspecifiek gemodificeerde peptiden in Fmoc solid-phase peptidesynthese (Fmoc SPPS) workflows.

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-asparaginezuur β-tert-butylester) is een gespecialiseerd N-gemethyleerd asparaginezuurderivaat ontworpen voor opname in peptiden via Fmoc-vastefasepeptidesynthese (Fmoc SPPS). Het molecuul heeft drie belangrijke structurele componenten: een base-labiele Fmoc-groep die het α-amino-uiteinde beschermt, een N-methylering op de α-amino-positie (die het N-methyl-aminozuurkarakter verleent) en een tert-butylester (OtBu) die de β-carbonzuurzijketen beschermt. De N-methylatie verstevigt de peptide-skelet, waardoor de conformationele flexibiliteit wordt verminderd en een verbeterde proteolytische stabiliteit aan peptidesequenties wordt verleend – een eigenschap die steeds vaker wordt benut bij het ontwerp van metabolisch stabiele therapeutische peptiden en peptidomimetica.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) is een orthogonaal beschermd lysinederivaat dat specifiek is ontworpen voor Fmoc-vastefasepeptidesynthese (Fmoc SPPS). Het molecuul beschikt over twee orthogonale beschermende groepen: een base-labiele Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) groep geïnstalleerd op het α-amino-uiteinde, en een orthogonale allyloxycarbonyl (Alloc) groep die de ε-aminozijketen beschermt. Deze dubbele beschermingsstrategie creëert een veelzijdige bouwsteen waarin de Fmoc-groep kan worden verwijderd onder standaard piperidine-omstandigheden tijdens ketenverlenging, terwijl de Alloc-groep intact blijft, waardoor selectieve deprotectie en modificatie van de zijketen in een later stadium mogelijk wordt.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N-α-Fmoc-N-α-methyl-L-isoleucine) is een niet-natuurlijk, N-gemethyleerd aminozuurderivaat dat specifiek is ontworpen voor op Fmoc gebaseerde vaste fase peptidesynthese (SPPS). Structureel bestaat het molecuul uit een isoleucine-hoofdketen waarbij de α-aminogroep een N-methylsubstituent draagt, en het secundaire amine wordt beschermd door de base-labiele 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) -groep. Het C-terminale carbonzuur blijft vrij voor koppeling. De aanwezigheid van de N-methylgroep introduceert conformationele beperkingen in de peptideskelet, aangezien N-gemethyleerde amiden duidelijke cis/trans-voorkeuren aannemen in vergelijking met niet-gesubstitueerde amiden. Deze beperkte architectuur verbetert de metabolische stabiliteit van peptiden door de amidebinding resistent te maken tegen proteolytische splitsing, terwijl ook de membraanpermeabiliteit en orale biologische beschikbaarheid worden verbeterd in zowel in vitro als in vivo farmacologische onderzoeken. De Fmoc-groep, die wordt gesplitst onder milde basische omstandigheden (20% piperidine in DMF), staat orthogonaal ten opzichte van zuurlabiele zijketenbeschermende groepen, waardoor compatibiliteit met standaard Fmoc SPPS-protocollen wordt gegarandeerd. Fmoc-N-Me-Ile-OH is een bouwsteen voor de introductie van N-α-methyl-isoleucine-aminozuurresiduen in synthetische peptiden met behulp van Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-threonine) is een strategisch beschermd derivaat van het natuurlijk voorkomende aminozuur L-threonine, specifiek ontworpen voor op Fmoc gebaseerde vaste fase peptidesynthese (SPPS). Structureel bestaat het molecuul uit een threonine-hoofdketen waarbij de α-aminogroep wordt beschermd door de base-labiele 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) groep, terwijl de zijketen-hydroxylgroep wordt gemaskeerd door de omvangrijke, zuur-labiele trityl (Trt, trifenylmethyl) beschermende groep. Het C-terminale carbonzuur blijft vrij voor koppeling aan de hars of aan het voorgaande aminozuurresidu in de groeiende peptideketen. Deze dubbele beschermingsstrategie – orthogonaal base-labiel Fmoc en zuur-labiel Trt – biedt nauwkeurige controle over deprotectiesequenties in SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (N-Fmoc-L-glutaminezuur 1-tert-butylester) is een selectief beschermd derivaat van het natuurlijk voorkomende aminozuur L-glutaminezuur, specifiek ontworpen voor op Fmoc gebaseerde vaste-fasepeptidesynthese (SPPS) en de bereiding van γ-glutamylpeptiden. Structureel bestaat het molecuul uit een glutaminezuurskelet waarbij de α-aminogroep wordt beschermd door de base-labiele 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) groep, terwijl de γ-carboxylgroep in de zijketen wordt beschermd als een tert-butylester (OtBu). De α-carboxylgroep blijft vrij voor koppeling aan de hars of aan het voorgaande aminozuurresidu in de groeiende peptideketen. Deze orthogonale beschermingsstrategie – base-labiele Fmoc voor de α-aminogroep en zuur-labiele tBu-ester voor de zijketen – maakt nauwkeurige controle mogelijk over deprotectiesequenties in SPPS. De tBu-ester wordt gesplitst onder sterk zure omstandigheden (typisch 50% TFA in DCM), terwijl de Fmoc-groep wordt verwijderd met piperidine in DMF, waardoor de zijketencarboxylaat selectief kan worden ontmaskerd na voltooiing van de ketenassemblage. Dit selectieve ontmaskeringsvermogen maakt Fmoc-Glu-OtBu tot een onmisbare bouwsteen voor de synthese van vertakte esters, amiden, lactamen en lactonen die de glutamyleenheid bevatten.