Producten

Het product is Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoethyl)-OH (O-[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine), een zeer gespecialiseerd Fmoc-beschermd tyrosinederivaat met dubbele orthogonale beschermende groepen aan de zijketen. Structureel omvat het molecuul het aminozuur tyrosine als kern, waarbij het N-uiteinde wordt beschermd door de base-labiele 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) groep die geschikt is voor vaste fase peptidesynthese (SPPS). De fenolische hydroxylgroep van de tyrosinezijketen wordt gemodificeerd door een Boc-beschermde 2-aminoethyletherbinding (−O−(CH₂)₂−NH−Boc), waarbij een tweede orthogonale beschermende groep wordt geïnstalleerd (Boc, tert-butoxycarbonyl) die wordt gesplitst onder zure omstandigheden. Deze dubbele orthogonale beschermingsarchitectuur – Fmoc (base-labiel) aan het N-uiteinde en Boc (zuur-labiel) aan de zijketen – maakt selectieve deprotectie van de ene functionaliteit mogelijk terwijl de andere intact blijft tijdens meerstaps peptideassemblage- en conjugatiestrategieën.

Fmoc-Homoarg-OH·HCl (Fmoc-L-homoargininehydrochloride, Na-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidinohexaanzuurhydrochloride) is een Fmoc-beschermd derivaat van het niet-proteïnogene aminozuur L-homoarginine, gestabiliseerd als het hydrochloridezout. Structureel bestaat het molecuul uit een standaard lysine-achtige hoofdketen met zes koolstofatomen met een terminale guanidinogroep op de ε-positie – een extra methyleengroep vergeleken met arginine – die de zijketen met één koolstofatoom verlengt.

Fmoc-D-Gln(Trt)-OH (N-α-Fmoc-N-γ-trityl-D-glutamine) is een D-geconfigureerd glutaminederivaat met twee orthogonale beschermende groepen: een base-labiele 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) groep die de Na-aminofunctionaliteit beschermt, en een zuur-labiele trifenylmethyl (trityl, Trt) groep die de zijketencarboxamide beschermt. Structureel bevat het molecuul de D-enantiomeer van glutamine (de niet-natuurlijke, spiegelbeeldconfiguratie van de L-glutamine die in eiwitten wordt aangetroffen), waardoor de synthese van D-aminozuurbevattende peptiden en peptidomimetica met verbeterde proteolytische stabiliteit en gewijzigde biologische eigenschappen mogelijk wordt.

Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH (N-α-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-D-arginine) is een D-geconfigureerd argininederivaat met een Pbf (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) zijketenbeschermende groep. Structureel bevat het molecuul een guanidiniumzijketen die essentieel is voor de biologische functie van arginine – die waterstofbindingen en elektrostatische interacties bemiddelt die cruciaal zijn voor de herkenning van eiwit-eiwit en eiwit-nucleïnezuur – die tijdens de peptideassemblage inert wordt gemaakt door de omvangrijke, elektronenrijke Pbf-groep.

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenylmethoxycarbonyl-4-nitro-D-fenylalanine) is een D-configuratie, Fmoc-beschermd fenylalaninederivaat met een elektronenzuigende nitrogroep op de para-positie van de aromatische ring. De D-aminozuurconfiguratie is bijzonder significant, omdat D-aminozuren die in peptiden zijn opgenomen, verbeterde proteolytische stabiliteit en onderscheidende conformationele eigenschappen verlenen in vergelijking met hun L-tegenhangers – eigenschappen die op grote schaal worden benut bij het ontwerp van therapeutische peptiden, peptidomimetica en bibliotheken voor het ontdekken van geneesmiddelen.

Fmoc-Tranexaminezuur (trans-4-(Fmoc-aminomethyl)cyclohexaan-1-carbonzuur) is een gespecialiseerd Fmoc-beschermd synthetisch aminozuurderivaat dat de trans-4-aminomethylcyclohexaan-1-carbonzuurscaffold bevat - de kernstructuur van het klinisch goedgekeurde antifibrinolytische middel tranexaminezuur. De stijve, conformationeel beperkte cyclohexaanring in Fmoc-Tranexaminezuur neemt de trans-configuratie aan, waardoor de aminomethyl- en carbonzuurfunctionaliteiten aan weerszijden van de cyclohexaanring worden gepositioneerd.