Het product is Pyridine, 2,6-dibroom-4-(1,1-dimethylethyl)-, een dibromeerde pyridine uitgerust met een sterisch veeleisende tert-butylgroep op de 4-positie. De twee C-Br-bindingen zijn uitstekende substraten voor door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingen, waaronder Suzuki-, Buchwald-Hartwig- en Negishi-reacties, terwijl de omvangrijke alkylgroep de off-target chemie op de 4-locatie minimaliseert. Vergeleken met zijn dichloor-tegenhanger bieden de broomsubstituenten een snellere oxidatieve additie, waardoor mildere reactietemperaturen en kortere koppelingstijden mogelijk zijn. Dit maakt het molecuul een aantrekkelijk toegangspunt voor het assembleren van zeer gedecoreerde pyridinekernen in zowel ontdekkings- als proceschemie.
Pyridine, 2,6-dibroom-4-(1,1-dimethylethyl)- is een reactief heteroaryldihalogenide dat veel wordt gebruikt bij de parallelle synthese van 2,6-digesubstitueerde pyridinebibliotheken. Het verbeterde vermogen tot vertrekkende groepen van broom in Pyridine, 2,6-dibroom-4-(1,1-dimethylethyl)- maakt efficiënte mono- en bis-functionalisatie mogelijk met behulp van een breed spectrum aan nucleofielen, vaak bij kamertemperatuur. In de medicinale chemie wordt Pyridine, 2,6-dibroom-4-(1,1-dimethylethyl)- gebruikt om snel kandidaat-moleculen te genereren waarbij de pyridine-ring als centraal schavot dient en de tert-butylgroep de lipofiliteit en sterische pasvorm binnen een hydrofobe pocket moduleert. De betrouwbare batch-tot-batch kwaliteit van Pyridine, 2,6-dibroom-4-(1,1-dimethylethyl)- van Cosperpharm zorgt ervoor dat de koppelingsresultaten reproduceerbaar zijn, een kritische factor tijdens zowel SAR-onderzoeken als opschalingscampagnes.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Pyridine, 2,6-dibroom-4-(1,1-dimethylethyl)-
CAS-nummer
2256760-24-2
Moleculaire formule
C₉H₁₁Br₂N
Moleculair gewicht
293,00 g/mol
Verschijning
Witte tot gebroken witte kristallijne vaste stof of wasachtige, laagsmeltende vaste stof
Smeltpunt
45–50°C (typisch)
Zuiverheid (GC/HPLC)
≥98,0%
Oplosbaarheid
Oplosbaar in dichloormethaan, THF, tolueen; slecht oplosbaar in water
Opslagconditie
2–8°C, afgesloten onder inerte atmosfeer, beschermen tegen licht
Houdbaarheid
24 maanden onder aanbevolen omstandigheden
Kwaliteitsborging bij Cosperpharm
Elke batch ondergaat:
● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
● Brekingsindex – bevestigende analyse
● ¹H NMR – structurele verificatie
● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
Productvoordelen
1. Versnelde koppelingsreactiviteit – De broomatomen maken een snellere oxidatieve additie mogelijk dan chloriden, waardoor cyclustijden worden verkort en het bruikbare katalysatorpalet wordt uitgebreid.
2. Hoge selectiviteit bij sequentiële reacties – Monokoppeling kan worden bereikt met een goede selectiviteit, waardoor het tweede broom beschikbaar blijft voor een daaropvolgende transformatie.
3. Analytisch schoon uitgangsmateriaal – ≥98% zuiverheid betekent minder gedebromineerd bijproduct dat zou kunnen concurreren in katalytische cycli.
4. Klaar voor direct gebruik – De kristallijne of wasachtige vaste vorm is gemakkelijk te wegen en over te brengen in zowel geautomatiseerde als handmatige syntheseplatforms.
5. Inter-halogeen kruisreactiviteit – Een aanvulling op de 2,6-dichlooranaloog, waardoor scheikundigen het reactiviteitsverschil in orthogonale koppelingsstrategieën kunnen benutten.
Synthetische route
Pyridine, 2,6-dibroom-4-(1,1-dimethylethyl)- kan worden bereid door directe bromering van 4-tert-butylpyridine met behulp van broom of N-broomsuccinimide onder gecontroleerde omstandigheden om selectieve 2,6-dihalogenering te garanderen. Als alternatief levert gerichte orthometallering van 4-tert-butylpyridine, gevolgd door blussen met een broombron, het dibromineerde skelet op. Het commerciële proces van Cosperpharm is gevalideerd om het product consistent op kilogramschaal te leveren met minimale overbromering of ringbroommigratie.
Neem contact met ons op
Wanneer uw volgende project een dibromopyridine-bouwsteen met constante kwaliteit vereist, neem dan contact op met Cosperpharm voor een snelle offerte en betrouwbare levering. Wij kijken ernaar uit om uw chemie te ondersteunen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid