Het product is 5-(dimethylamino)pentaannitril, een alifatisch ω-aminonitril dat bestaat uit een pentamethyleenketen met een terminale dimethylaminogroep en een cyanogroep. Het nitril is een veelzijdige voorloper die kan worden gereduceerd tot het primaire amine, gehydrolyseerd tot het carbonzuur of omgezet in een tetrazol. De dimethylaminogroep voegt basiciteit en wateroplosbaarheid toe na protonering, terwijl de C5-spacer voldoende lengte biedt om de twee functionele groepen te scheiden voor onafhankelijke transformaties.
5-(dimethylamino)-pentaannitril is een strategisch tussenproduct voor de productie van 5-(dimethylamino)pentylamine en andere aminen met verlengde keten. De cyaangroep van 5-(dimethylamino)-pentaannitril kan onder milde hydrogeneringsomstandigheden worden gereduceerd om het primaire amine met hoge opbrengst te genereren zonder het tertiaire amine aan te tasten. In de medicinale chemie wordt 5-(dimethylamino)-pentaannitril gebruikt als bouwsteen voor de synthese van guanidinehoudende verbindingen, waarbij het nitril wordt omgezet in het overeenkomstige amine en vervolgens wordt geguanidinyleerd. Cosperpharm zorgt ervoor dat 5-(dimethylamino)-pentaannitril vrij van het des-cyano-eliminatiebijproduct wordt geleverd en met een laag watergehalte om de vorming van waterstofcyanide tijdens opslag te voorkomen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
5-(dimethylamino)-pentaannitril
CAS-nummer
3209-45-8
Moleculaire formule
C₇H₁₄N₂
Moleculair gewicht
126,20 g/mol
Verschijning
Kleurloze tot lichtgele vloeistof
Kookpunt
85 °C (pers: 16 Torr)
Dikte
~0,87 g/cm³ (geschat)
Zuiverheid (GC)
≥98,0%
Oplosbaarheid
Oplosbaar in ethanol, THF, dichloormethaan; enigszins oplosbaar in water
Opslagconditie
Bewaren bij kamertemperatuur, goed afgesloten, onder stikstof
Houdbaarheid
24 maanden onder aanbevolen omstandigheden
Veelgestelde vragen
Vraag 1: Wat is de aanbevolen methode om dit nitril tot het amine te reduceren?
A: Hydrogenering over Raney-nikkel in ethanol dat ammoniak bevat bij 50–60 °C en 50 psi H₂ levert het amine op met een opbrengst van> 90%.
Vraag 2: Kan deze verbinding worden gehydrolyseerd tot het carbonzuur zonder de dimethylaminogroep aan te tasten?
A: Ja, verwarming met waterig HCl of NaOH hydrolyseert het nitril tot zuur. Het tertiaire amine blijft onaangetast.
Toepassingsscenario's
Toepassingsscenario
Beschrijving
Tussenproductie van diamine
Gereduceerd tot 5-(dimethylamino)pentylamine voor gebruik bij de synthese van polymeren en oppervlakteactieve stoffen.
Guanidine-synthese
Het afgeleide amine wordt geguanidinyleerd om op guanidine gebaseerde GPCR-liganden te creëren.
Ligand Linker-constructie
Het nitril kan worden omgezet in een primair amine en worden gehecht aan een chelator voor radiofarmaceutica.
Carbonzuurtussenproduct
Hydrolyse levert 5-(dimethylamino)pentaanzuur op, een zwitterionische bouwsteen.
Klik op Chemievoorloper
Het nitril kan via [3+2] cycloadditie met azide worden omgezet in een tetrazol.
Kwaliteitsborging bij Cosperpharm
Elke batch ondergaat:
● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
● Brekingsindex – bevestigende analyse
● ¹H NMR – structurele verificatie
● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
Neem contact met ons op
Als u dit ω-aminonitril nodig heeft als voorloper voor uw aminerings- of guanidinyleringssequentie, neem dan contact op met de nitril- en amineproductspecialist van Cosperpharm. Wij kunnen u snel een monster en technische overdrachtsdocumentatie bezorgen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid