Sulfadimidine (SMZ)

Sulfadimidine (ook bekend als sulfamethazine) is een sulfonamide-antibioticum met een pyrimidinering met twee methylgroepen op de 4- en 6-posities, via een sulfonamidebrug verbonden met een para-aminobenzeensulfonylgroep. Met de molecuulformule C₁₂H₁₄N₄O₂S en een molecuulgewicht van 278,33 g/mol behoort Sulfadimidine tot de sulfonamideklasse van antimicrobiële middelen.

Sulfadimidine is een cruciaal sulfonamide-antibioticum, een analytische referentiestandaard en een veterinair farmaceutisch tussenproduct met uitgebreide toepassingen in de farmaceutische en agrarische industrie. Als kortwerkend sulfonamide vertoont Sulfadimidine een breed antibacterieel spectrum, met activiteit tegen niet-β-lactamase-producerende Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Escherichia coli, Klebsiella-soorten, Salmonella-soorten, Shigella-soorten, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis en Haemophilus influenzae. In de diergeneeskunde wordt Sulfadimidine veel gebruikt voor de preventie en behandeling van infecties bij pluimvee en vee, waaronder kippencholera, vogeltyfus en coccidiose. Als analytische referentiestandaard is Sulfadimidine essentieel voor kwaliteitscontroletoepassingen bij de farmaceutische productie, methodevalidatie en onzuiverheidsprofilering voor sulfonamidebevattende geneesmiddelen. De veelzijdigheid van Sulfadimidine strekt zich uit tot zijn rol als een belangrijk synthetisch tussenproduct voor andere sulfonamidederivaten, waardoor het een fundamentele verbinding wordt in de sulfonamidechemie.

Productparameters

Synthetische route

Een mengsel van acetamidofenylsulfonylchloride (1,0 mmol) en cycloamino (1,5 mmol) in water (1 ml) werd 5 minuten geroerd en het resulterende neerslag werd door filtratie verzameld. Het neerslag werd overgebracht naar een rondbodemkolf en behandeld met 2 ml van een geconcentreerde oplossing van zoutzuur en 4 ml water. Het reactiemengsel werd gedurende één uur zachtjes gekookt bij 100°C. De uit het ijsbad verkregen oplossing werd gekoeld en vervolgens alkalisch gemaakt met behulp van een verzadigde waterige oplossing van NaHC03. Het korrelvormige neerslag werd gefiltreerd, gewassen met water en aan de lucht gedroogd, wat het product sulfadimidine opleverde.

Sollicitatie

Sulfamethoxazol is een bacteriostatisch middel met een breed spectrum; het actieve bestanddeel ervan, para-aminobenzoëzuur (PABA), concurreert met PABA voor binding aan bacterieel folaatsynthase, waardoor de synthese van bacterieel folaat uit PABA als grondstof wordt geremd. Dit vermindert de hoeveelheid metabolisch actief tetrahydrofolaat, een essentiële verbinding voor de bacteriële synthese van purines, thymidinemonofosfaat en deoxyribonucleïnezuur (DNA). Bijgevolg remt sulfamethoxazol de groei en voortplanting van bacteriën. Het effect van sulfamethoxazool kan worden tegengewerkt door PABA en zijn derivaten (bijvoorbeeld procaïne, tetracaïne); bovendien oefent de aanwezigheid van pus of weefselafbraakproducten ook een antagonistisch effect uit, omdat deze stoffen de essentiële voedingsstoffen kunnen leveren die nodig zijn voor de groei van bacteriën.

Productvoordelen

 Gevestigd sulfonamide-antibioticum

Sulfadimidine is een goed gekarakteriseerd, kortwerkend sulfonamide-antibioticum met een breed antibacterieel spectrum. Het werkingsmechanisme omvat competitieve remming van bacterieel dihydropteroaatsynthase, waardoor de foliumzuursynthese wordt verstoord en de bacteriegroei wordt geremd. Deze gevestigde farmacologie maakt Sulfadimidine een betrouwbare keuze voor veterinaire antimicrobiële toepassingen.

 Essentiële diergeneeskunde

Sulfadimidine wordt veel gebruikt in de diergeneeskunde voor de preventie en behandeling van bacteriële infecties bij pluimvee en vee, waaronder kippencholera, vogeltyfus, salmonellose en coccidiose. Het gunstige farmacokinetische profiel – snelle absorptie uit het maagdarmkanaal – maakt effectieve orale toediening bij voedselproducerende dieren mogelijk.

 Analytische referentiestandaard

Sulfadimidine dient als een gecertificeerde referentiestandaard voor farmaceutische kwaliteitscontrole, HPLC-methodevalidatie en kwantitatieve analyse. De goed gekarakteriseerde eigenschappen en gevestigde referentiewaarde maken Sulfadimidine tot de ideale standaard voor het testen van systeemgeschiktheid, het profileren van onzuiverheden en de ontwikkeling van stabiliteitsindicatieve methoden bij de productie van sulfonamidegeneesmiddelen.

 Veelzijdig synthetisch tussenproduct

Sulfadimidine is een belangrijk synthetisch tussenproduct voor de bereiding van andere sulfonamidederivaten. De reactieve sulfonamide- en aminogroepen bieden handvatten voor verdere chemische modificatie, waardoor Sulfadimidine een waardevolle bouwsteen is in de organische synthese.

 Goed gekarakteriseerd met uitgebreide veiligheidsgegevens

Met een goed gedefinieerd smeltpunt van 197–201 ° C, gevestigde fysische constanten en uitgebreide beschikbare toxicologische gegevens is Sulfadimidine een betrouwbare en goed begrepen verbinding voor routinematige farmaceutische en onderzoekstoepassingen.

Neem contact met ons op

Of u nu diergeneesmiddelen produceert, analytische methoden ontwikkelt voor de analyse van sulfonamideresiduen of kwaliteitscontroleprotocollen voor diergeneesmiddelen opstelt, Cosperpharm is uw vertrouwde partner voor hoogwaardige Sulfadimidine. Neem vandaag nog contact op met ons team om uw vereisten te bespreken, een offerte aan te vragen of meer te leren over onze kwaliteitsdocumentatie en technische ondersteuningsmogelijkheden.