Producten

Fmoc-Homoarg-OH·HCl (Fmoc-L-homoargininehydrochloride, Na-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidinohexaanzuurhydrochloride) is een Fmoc-beschermd derivaat van het niet-proteïnogene aminozuur L-homoarginine, gestabiliseerd als het hydrochloridezout. Structureel bestaat het molecuul uit een standaard lysine-achtige hoofdketen met zes koolstofatomen met een terminale guanidinogroep op de ε-positie – een extra methyleengroep vergeleken met arginine – die de zijketen met één koolstofatoom verlengt.

Fmoc-D-Gln(Trt)-OH (N-α-Fmoc-N-γ-trityl-D-glutamine) is een D-geconfigureerd glutaminederivaat met twee orthogonale beschermende groepen: een base-labiele 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) groep die de Na-aminofunctionaliteit beschermt, en een zuur-labiele trifenylmethyl (trityl, Trt) groep die de zijketencarboxamide beschermt. Structureel bevat het molecuul de D-enantiomeer van glutamine (de niet-natuurlijke, spiegelbeeldconfiguratie van de L-glutamine die in eiwitten wordt aangetroffen), waardoor de synthese van D-aminozuurbevattende peptiden en peptidomimetica met verbeterde proteolytische stabiliteit en gewijzigde biologische eigenschappen mogelijk wordt.

Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH (N-α-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-D-arginine) is een D-geconfigureerd argininederivaat met een Pbf (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) zijketenbeschermende groep. Structureel bevat het molecuul een guanidiniumzijketen die essentieel is voor de biologische functie van arginine – die waterstofbindingen en elektrostatische interacties bemiddelt die cruciaal zijn voor de herkenning van eiwit-eiwit en eiwit-nucleïnezuur – die tijdens de peptideassemblage inert wordt gemaakt door de omvangrijke, elektronenrijke Pbf-groep.

Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenylmethoxycarbonyl-4-nitro-D-fenylalanine) is een D-configuratie, Fmoc-beschermd fenylalaninederivaat met een elektronenzuigende nitrogroep op de para-positie van de aromatische ring. De D-aminozuurconfiguratie is bijzonder significant, omdat D-aminozuren die in peptiden zijn opgenomen, verbeterde proteolytische stabiliteit en onderscheidende conformationele eigenschappen verlenen in vergelijking met hun L-tegenhangers – eigenschappen die op grote schaal worden benut bij het ontwerp van therapeutische peptiden, peptidomimetica en bibliotheken voor het ontdekken van geneesmiddelen.

Fmoc-Tranexaminezuur (trans-4-(Fmoc-aminomethyl)cyclohexaan-1-carbonzuur) is een gespecialiseerd Fmoc-beschermd synthetisch aminozuurderivaat dat de trans-4-aminomethylcyclohexaan-1-carbonzuurscaffold bevat - de kernstructuur van het klinisch goedgekeurde antifibrinolytische middel tranexaminezuur. De stijve, conformationeel beperkte cyclohexaanring in Fmoc-Tranexaminezuur neemt de trans-configuratie aan, waardoor de aminomethyl- en carbonzuurfunctionaliteiten aan weerszijden van de cyclohexaanring worden gepositioneerd.

Het product Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methyltrityl-L-lysine, CAS 167393-62-6) is een gespecialiseerd lysinederivaat dat twee orthogonale beschermende groepen bevat. Het molecuul heeft de standaard aminozuurlysine-skelet, waarbij het α-amine wordt beschermd door de base-labiele 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) groep, en de zijketen ε-amine wordt beschermd door de zeer zuurgevoelige 4-methyltrityl (Mtt) groep. Deze orthogonale beschermingsstrategie creëert een krachtig synthetisch hulpmiddel: de Fmoc-groep wordt gesplitst onder milde piperidine-omstandigheden (standaard in Fmoc SPPS), terwijl de Mtt-groep selectief kan worden verwijderd onder extreem milde zure omstandigheden (zo laag als 1% TFA in DCM) zonder de Fmoc-groep of andere standaard beschermende groepen zoals tBu of Boc te beïnvloeden.