Fmoc-Homoarg-OH·HCl (Fmoc-L-homoargininehydrochloride, Na-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidinohexaanzuurhydrochloride) is een Fmoc-beschermd derivaat van het niet-proteïnogene aminozuur L-homoarginine, gestabiliseerd als het hydrochloridezout. Structureel bestaat het molecuul uit een standaard lysine-achtige hoofdketen met zes koolstofatomen met een terminale guanidinogroep op de ε-positie – een extra methyleengroep vergeleken met arginine – die de zijketen met één koolstofatoom verlengt.
Fmoc-Homoarg-OH·HCl is een gespecialiseerde bouwsteen voor vaste fase peptidesynthese (SPPS), waardoor de opname van het niet-standaard aminozuur homoarginine in synthetische peptidesequenties mogelijk wordt. De verlengde guanidino-zijketen van het homoarginineresidu maakt Fmoc-Homoarg-OH·HCl bijzonder waardevol voor de synthese van celpenetrerende peptiden, antimicrobiële peptiden en op peptiden gebaseerde kandidaat-geneesmiddelen, waarbij de kationische guanidiniumgroep een cruciale rol speelt in membraaninteractie en cellulaire opname. Fmoc-Homoarg-OH·HCl wordt ook gebruikt bij eiwitengineering en bioconjugatietoepassingen, waarbij de opname van homoarginine de stabiliteit en functionaliteit van eiwitten kan moduleren. Als farmaceutisch tussenproduct ondersteunt Fmoc-Homoarg-OH·HCl geneesmiddelontwikkelingsprogramma's gericht op het verbeteren van de bioactiviteit en therapeutische profielen van op peptiden gebaseerde therapieën voor een reeks ziekte-indicaties.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-Homoarg-OH·HCl
CAS-nummer
208174-14-5
Moleculaire formule
C₂₂H₂₇ClN₄O₄
Moleculair gewicht
446,93 g/mol
Verschijning
Pbier geeltot lichtoranjepoeder
Smeltpunt
104–107 °C
Oplosbaarheid
Oplosbaar in DMSO, methanol; 0,1 g in 4 ml DMF (heldere oplossing)
Opslagconditie
Hygroscopisch, -20°C vriezer, onder inerte atmosfeer
Waarom Cosperpharm?
Wanneer uw peptidesynthesecampagne betrouwbare Fmoc-beschermde aminozuurbouwstenen met consistente kwaliteit en uitgebreide documentatie vereist, levert Cosperpharm Fmoc-Homoarg-OH·HCl met de analytische nauwkeurigheid en leveringsflexibiliteit die peptidechemici verwachten.
Enantiomere zuiverheid waarop u kunt vertrouwen. De chiraliteit van het opgenomen homoarginineresidu heeft rechtstreeks invloed op de biologische activiteit van uw uiteindelijke peptide. Ons analytische vrijgaveprotocol voor Fmoc-Homoarg-OH·HCl omvat chirale HPLC-verificatie van de enantiomere zuiverheid (≥99,96% ee), HPLC-zuiverheidsanalyse (≥99%), bepaling van het watergehalte (Karl Fischer), analyse van resterend oplosmiddel en volledige identiteitsbevestiging door ¹H NMR en massaspectrometrie - omdat uw peptidestructuur afhangt van de integriteit van elke bouwsteen.
Documentatie die uw onderzoeks- en regelgevingsbehoeften ondersteunt. Elke zending van referentiekwaliteit bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheidsgegevens, chromatografische traceerbaarheid, optische rotatieverificatie en verlies bij drogen - gestructureerd voor directe invoeging in uw methodevalidatiepakket, onderzoeksrecords of GMP-documentatie. Maatwerk kwaliteitsafspraken zijn op aanvraag beschikbaar.
Flexibel aanbod in alle ontwikkelingsfasen. Cosperpharm levert Fmoc-Homoarg-OH·HCl voor het volledige scala aan toepassingen — van hoeveelheden van 1 g tot 10 g voor onderzoek en methodeontwikkeling, tot batches van 25 g tot 100 g voor procesvalidatie en opschaling, tot hoeveelheden in kilogram voor commerciële peptideproductie. R&D-monsters worden binnen 5 tot 7 werkdagen verzonden; bulkbestellingen worden binnen 2-3 weken verzonden.
Technische ondersteuning voor peptidechemici. Ons team kan adviseren over koppelingsomstandigheden voor sterisch gehinderde opname van homoarginine (aanbevolen koppelingsreagentia: HATU of HBTU met 2–4 equivalenten; koppeltijden van 2–4 uur), compatibiliteit met standaard Fmoc SPPS-ontschermingsprotocollen (20% piperidine in DMF, 2×10 min), en analytische methoden voor het detecteren van epimerisatie of onvolledige koppeling – omdat we uitgebreid hebben gewerkt met deze uitgebreide guanidino-bouwsteen voor meerdere peptidesyntheses campagnes.
Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische fabrikanten, CRO's en onderzoekslaboratoria over de hele wereld, inclusief volledige douanedocumentatie. Op grotere schaal gelden volumekortingen en we communiceren de doorlooptijden vooraf – geen verborgen kosten, geen onverwachte vertragingen.
Productvoordelen
1. Maakt opname van de uitgebreide Guanidino-groep in peptiden mogelijk
Fmoc-Homoarg-OH·HCl biedt de enige commercieel praktische route voor het introduceren van homoarginine – een arginine-homoloog met een extra methyleengroep in de zijketen – in synthetische peptiden. Deze structurele uitbreiding verandert de flexibiliteit van de zijketens en de ruimtelijke presentatie van de kationische guanidiniumgroep, eigenschappen die cruciaal zijn voor het moduleren van peptide-membraaninteracties in celpenetrerende peptiden en antimicrobiële peptiden.
2. Hoge enantiomere zuiverheid voor stereochemisch gedefinieerde peptiden
Fmoc-Homoarg-OH·HCl wordt geleverd met een geverifieerde enantiomere zuiverheid van ≥99,96% ee door middel van chirale HPLC. Dit niveau van chirale integriteit is essentieel voor de synthese van stereochemisch gedefinieerde peptiden, waarbij zelfs sporen van D-isomeerverontreiniging de biologische activiteit in gevaar kunnen brengen en de secundaire structuur kunnen veranderen.
3. Volledig compatibel met standaard Fmoc SPPS-workflows
De Fmoc-beschermende groep op Fmoc-Homoarg-OH·HCl is volledig compatibel met standaard geautomatiseerde en handmatige vaste-fase-peptidesyntheseprotocollen. De base-labiele Fmoc-groep wordt verwijderd onder milde piperidine-omstandigheden (20% in DMF, 2×10 min), terwijl de hydrochloridezoutvorm zorgt voor onmiddellijke oplosbaarheid in standaard koppelingsoplosmiddelen, waaronder DMF, NMP en DMSO.
4. Dubbel gebruik: bouwsteen voor peptidesynthese en farmaceutisch tussenproduct
Cosperpharm levert Fmoc-Homoarg-OH·HCl voor meerdere toepassingen: als een bouwsteen van onderzoekskwaliteit voor peptidesynthese en eiwitengineering; als farmaceutisch tussenproduct voor programma's voor de ontwikkeling van geneesmiddelen waarbij op peptiden gebaseerde therapieën betrokken zijn; en als referentiestandaard voor kwaliteitscontrole bij de productie van peptiden.
5. Breed onderzoeks- en ontwikkelingshulpprogramma
Fmoc-Homoarg-OH·HCl ondersteunt een breed scala aan onderzoekstoepassingen: peptidesynthese (vooral in SPPS voor complexe peptidesequenties); ontwikkeling van geneesmiddelen (opname van homoarginine in op peptiden gebaseerde geneesmiddelen om de bioactiviteit en therapeutische profielen te verbeteren); bioconjugatie (creatie van conjugaten van peptidegeneesmiddelen of peptide-imagingmiddelen voor verbeterde doelgerichtheid en medicijnafgifte); eiwitengineering (modificatie van eiwitten om de stabiliteit en functie te verbeteren); en ontwikkeling van diagnostische hulpmiddelen (biosensoren voor vroege ziektedetectie).
Veelgestelde vragen
Vraag 1: Wat is het verschil tussen Fmoc-Homoarg-OH·HCl en Fmoc-Arg(Pbf)-OH?
A: Fmoc-Homoarg-OH·HCl is het Fmoc-beschermde derivaat van L-homoarginine, dat een verlengde zijketen bevat met een extra methyleengroep (in totaal zeven koolstofatomen, eindigend in een guanidinogroep) vergeleken met arginine (zes koolstofatomen). Fmoc-Arg(Pbf)-OH is daarentegen het Fmoc-beschermde derivaat van L-arginine, waarbij de guanidino-zijketen wordt beschermd door de Pbf-groep (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl). Fmoc-Homoarg-OH·HCl mist zijketenbescherming buiten de geprotoneerde hydrochloridevorm en wordt gebruikt voor directe opname van onbeschermde homoarginine onder omstandigheden waarbij de reactiviteit van de zijketen wordt beheerd door pH-controle.
Vraag 2: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van Fmoc-Homoarg-OH·HCl?
A: Fmoc-Homoarg-OH·HCl wordt voornamelijk gebruikt als bouwsteen in de vaste fase peptidesynthese (SPPS) voor het incorporeren van het niet-standaard aminozuur homoarginine in synthetische peptiden. Het wordt op grote schaal gebruikt bij de ontwikkeling van geneesmiddelen (op peptiden gebaseerde therapieën), bioconjugatie (conjugaten van peptidegeneesmiddelen of peptide-imagingmiddelen), eiwittechnologie en de ontwikkeling van diagnostische hulpmiddelen.
Neem contact met ons op
Het vooruit helpen van uw peptidesyntheseproject begint met het vinden van betrouwbare bouwstenen. Cosperpharm staat klaar om u te ondersteunen met Fmoc-Homoarg-OH·HCl en een uitgebreide catalogus van Fmoc-beschermde aminozuurderivaten. Neem vandaag nog contact op voor prijzen, doorlooptijden of technische vragen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid