Ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methyleendioxyfenyl)-4-nitrobutanoaat

Ethyl 2-(4-Methoxybenzoyl)-3-(3,4-Methyleendioxy-fenyl)-4-nitrobutanoaat is een geavanceerd multifunctioneel tussenproduct geassocieerd met de synthese van de endothelinereceptorantagonist Atrasentan. Bij het profileren van farmaceutische onzuiverheden dient ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methyleendioxy-fenyl)-4-nitrobutanoaat als een belangrijke referentiestandaard en procesgerelateerde onzuiverheid die wordt gebruikt in onderzoeken naar geforceerde afbraak, validatie van analytische methoden en kwaliteitscontroletests voor Atrasentan-hydrochlorideformuleringen. De chemische structuur van ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methyleendioxy-fenyl)-4-nitro-butanoaat omvat twee gesubstitueerde aromatische groepen gescheiden door een ruggengraat met drie koolstofatomen die een nitrogroep dragen, wat een raamwerk biedt voor het construeren van complexere endotheline-antagonistische steigers. Voor fabrikanten van generieke farmaceutische producten die Abbreviated New Drug Applications (ANDA) voor Atrasentan ontwikkelen, is Ethyl 2-(4-Methoxybenzoyl)-3-(3,4-Methyleendioxy-fenyl)-4-nitro-butanoaat een onmisbaar hulpmiddel voor het vaststellen van onzuiverheidsprofielen, het aantonen van productconsistentie en het voldoen aan wettelijke vereisten voor referentienormen.

Productparameters

Synthetische route

Bereiding van ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methyleendioxyfenyl)-4-nitrobutanoaat

De synthese van ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methyleendioxy-fenyl)-4-nitrobutanoaat verloopt doorgaans via een meerstaps convergente route die de twee aromatische fragmenten samenvoegt op een centrale hoofdketen met drie koolstofatomen die de nitrogroep en ethylester draagt.

Hoewel de volledige syntheseroute voor deze specifieke verbinding niet uitgebreid in het publieke domein wordt beschreven, geven de structurele kenmerken aan dat deze wordt gegenereerd als een tussenproduct of procesgerelateerde onzuiverheid tijdens de bereiding van Atrasentan en verwante endothelinereceptorantagonisten. De synthese omvat waarschijnlijk de volgende belangrijke transformaties:

1. Vorming van de β-keto-esterkern: Constructie van de centrale C3-skelet via condensatie van een geschikt gefunctionaliseerd 4-methoxybenzoyl-equivalent met een van ethylacetaat afgeleid nucleofiel.

2. Introductie van de nitrogroep: ofwel directe nitrering van een voorgevormd enolaattussenproduct, ofwel toevoeging van een nitromethyleenheid via een Henry-type of Michael-additiesequentie.

3. Bevestiging van de methyleendioxyarylgroep: opname van de 3,4-methyleendioxyfenylgroep via een alkylerings- of additiereactie aan het elektrofiele β-keto-estersysteem.

4. Eindzuivering: Kristallisatie of chromatografische zuivering om een ​​HPLC-zuiverheid van ≥98% te bereiken, met structurele bevestiging door ¹H NMR, ¹³C NMR en massaspectrometrie.

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Kan ik deze verbinding gebruiken voor traceerbaarheid van de USP- of EP-referentiestandaard?

EEN: Ja. Cosperpharm kan traceerbaarheidsdocumentatie leveren volgens farmacopee-standaarden (USP of EP) op basis van haalbaarheid. Geef bij uw aanvraag uw traceerbaarheidsvereisten aan.

Vraag 2: Is deze verbinding bedoeld voor menselijk of therapeutisch gebruik?

A: Nee. Dit product wordt uitsluitend geleverd voor analytisch onderzoek en laboratoriumgebruik. Het is niet bedoeld voor menselijke consumptie, therapeutische toediening of in vivo toepassingen.

Opslagomstandigheden

Bewaar Ethyl-2-(4-Methoxybenzoyl)-3-(3,4-Methyleendioxy-fenyl)-4-nitrobutanoaat afgesloten in een goed gesloten container, geplaatst op een droge, koele plaats, uit de buurt van direct zonlicht en ontstekingsbronnen. Voor langdurige opslag van meer dan zes maanden wordt sterk aanbevolen om het materiaal op te slaan onder een inerte atmosfeer (stikstof of argon) bij gekoelde temperaturen (2–8°C) om een ​​optimale stabiliteit te behouden. Minimaliseer de blootstelling aan vocht en licht uit de atmosfeer tijdens het hanteren om afbraak te voorkomen.

Versnelde stabiliteitsstudies (40°C / 75% RH) en stabiliteitsgegevens op lange termijn voor deze verbinding zijn op verzoek beschikbaar ter ondersteuning van uw registratie bij de toezichthouders.

Neem contact met ons op

Klaar om hoogwaardige ethyl-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-methyleendioxy-fenyl)-4-nitro-butanoaat te kopen voor uw atrasentan-onzuiverheidsprofilering, validatie van analytische methoden, registratie bij regelgeving of farmaceutisch onderzoeksprogramma? Neem vandaag nog contact op met Cosperpharm.