6-BroMo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinone (CAS 3279-90-1), ook bekend als 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-chinolinone of 6-bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on, is een gefunctionaliseerde heterocyclische verbinding gebouwd op het dihydrochinolinone-skelet. Als representatief lid van de chinolineklasse wordt 6-broom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon erkend vanwege zijn diverse biologische activiteiten, waaronder antitumorale, antimicrobiële, antischimmel-, antivirale, antioxiderende, ontstekingsremmende en anticoagulerende eigenschappen. In biochemische contexten interageert de verbinding met verschillende enzymen door zich te binden aan hun actieve plaatsen, waardoor metabolische routes op moleculair niveau worden gemoduleerd en de genexpressie en het cellulaire metabolisme worden beïnvloed door interacties met transcriptiefactoren of regulerende eiwitten.

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinone speelt ook een cruciale rol in de farmaceutische ontwikkeling als veelzijdig synthetisch tussenproduct. Het wordt gebruikt bij de bereiding van broomdomeinremmers voor de behandeling van proliferatieve aandoeningen, auto-immuun- en ontstekingsaandoeningen, en neoplasmata, waaronder tumoren en kankers, en dient als een belangrijke bouwsteen bij de synthese van remmers van monoamineoxidase (MAO), die worden beschouwd als nuttige therapeutische middelen voor de behandeling van depressie en de ziekte van Parkinson. Bovendien wordt 6-broom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon gebruikt als tussenproduct voor de organische synthese in chemische productieprocessen, met name bij de synthese van verschillende derivaten met een breed scala aan onderzoekstoepassingen, en kan het ook dienen als een kernfragment voor moleculaire splitsing en modificatie bij het ontwerpen van nieuwe geneesmiddelen.

Productparameters

Productvoordelen

1. Bevoorrecht dihydrochinolinone-scaffold – De dihydrochinolinone-kern is een gevestigde farmacofoor in de ontdekking van geneesmiddelen en wordt aangetroffen in talrijke bioactieve verbindingen met een breed spectrum aan therapeutische toepassingen.

2. Broomhandvat voor diversificatie – De 6-broomsubstituent biedt een veelzijdige synthetische handgreep voor door overgangsmetalen gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig, enz.), waardoor een snelle generatie van aryl-gesubstitueerde dihydrochinolinonederivaten met verbeterde biologische activiteit mogelijk wordt.

3. Multidimensionale biologische activiteit – Vertoont een uitgebreid scala aan biologische activiteiten, waaronder antitumorale, antimicrobiële, antischimmel-, antivirale, antioxiderende, ontstekingsremmende en anticoagulerende eigenschappen, waardoor het een waardevol startpunt is voor meerdere therapeutische programma’s.

4. Enzymremmingspotentieel – Remt monoamineoxidase (MAO) voor mogelijke toepassingen bij de behandeling van depressie en de ziekte van Parkinson, en dient als bouwsteen voor bromodomeinremmers die zich richten op proliferatieve aandoeningen, auto-immuun- en ontstekingsaandoeningen, en neoplasmata.

5. Fragmentmolecuulplatform – Als kernfragment kan 6-broom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinone worden gebruikt voor moleculaire splitsing, expansie en modificatie in op fragmenten gebaseerde medicijnontdekkingscampagnes, waardoor efficiënte leadoptimalisatie mogelijk wordt.

6. Hoge zuiverheid – Standaard ≥98% zuiverheid zorgt voor betrouwbare en reproduceerbare resultaten in gevoelige onderzoekstoepassingen

7. Beproefde syntheseroute – Goed gedocumenteerde, hoogrenderende bromeringsprocedure met behulp van NBS zorgt voor een consistente productkwaliteit op zowel laboratorium- als industriële schaal.

Synthetische routes

Er is een betrouwbare synthese van 6-broom-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon gerapporteerd, uitgaande van het oorspronkelijke 3,4-dihydrochinolin-2(1H)-on (CAS 553-03-7):

Aan een oplossing van 3,4-dihydro-1H-chinoline-2-on (2,73 g, 18,55 mmol) in N,N-dimethylacetamide (30 ml), gekoeld in een ijswaterbad, werd langzaam druppelsgewijs een oplossing van N-broomsuccinimide (3,30 g, 18,55 mmol) in N,N-dimethylaceetamide (10 ml) toegevoegd. Het reactiemengsel werd 6 uur in het ijswaterbad geroerd en vervolgens opgewarmd tot kamertemperatuur en nog eens 12 uur geroerd. Na voltooiing van de reactie werd water (50 ml) aan het mengsel toegevoegd, gevolgd door extractie met ethylacetaat (3 x 50 ml). De gecombineerde organische lagen werden gedroogd boven watervrij natriumsulfaat, gefiltreerd en geconcentreerd onder verminderde druk. Het ruwe residu werd gezuiverd door kolomchromatografie over silicagel (petroleumether/ethylacetaat = 3/1, v/v) waardoor de titelverbinding werd verkregen als een witte vaste stof (3,86 g, 92,1% opbrengst).

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat is de rol van het broomatoom in deze verbinding?

A: Het broomatoom dient als een veelzijdig synthetisch handvat voor verdere functionaliteit, vooral via door overgangsmetaal gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties zoals Suzuki-, Heck- en Buchwald-Hartwig-koppelingen. Dit maakt de introductie mogelijk van diverse aryl-, heteroaryl- of alkylsubstituenten op de 6-positie, waardoor de snelle generatie van verbindingsbibliotheken mogelijk wordt voor onderzoek naar structuur-activiteitsrelaties en leadoptimalisatie.

Vraag 2: Hoe moet 6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinone worden bewaard?

A: De verbinding moet op een donkere plaats worden bewaard, afgesloten in een droge container bij kamertemperatuur of bij 0–8°C. Het is lichtgevoelig; beschermen tegen licht. Wanneer het op de juiste manier wordt bewaard, blijft het tot 24 maanden stabiel.

Neem contact met ons op

Heeft u een betrouwbare bron nodig voor dit veelzijdige tussenproduct? Wij staan ​​klaar om te helpen. Bij Cosperpharm combineren we technische expertise met uitzonderlijke klantenservice. Of u nu werkt aan bromodomeinremmers, MAO-remmers of de ontdekking van antimicrobiële geneesmiddelen, ons team kan uw onderzoek ondersteunen met hoogwaardige producten en responsieve hulp.