Het product is Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-proline, ook bekend als Fmoc-L-proline), een hoeksteenbouwsteen in de moderne peptidesynthese. Structureel bevat het molecuul een bicyclisch prolineresidu – met op unieke wijze een secundair amine als onderdeel van een stijve pyrrolidine-ring – beschermd aan het N-uiteinde door de base-labiele 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) groep, die dient als de gouden standaard amine-beschermende groep bij peptidesynthese in de vaste fase.
Fmoc-Pro-OH is het voorkeursreagens voor het introduceren van het proline-aminozuurresidu in groeiende peptideketens binnen op Fmoc gebaseerde solid-phase peptidesynthese (SPPS)-workflows. Als een hoogzuiver Fmoc-beschermd aminozuur wordt Fmoc-Pro-OH gebruikt om peptiden te construeren voor onderzoek, medicijnontwikkeling en commerciële productie, met gedocumenteerde toepassing in de synthese van insectenneuropeptide-analogen van de AKH-familie. Vanwege de secundaire aminestructuur van de prolinering kan Fmoc-Pro-OH een enigszins ander koppelingsgedrag vertonen in vergelijking met primaire aminozuurderivaten, maar onder geoptimaliseerde omstandigheden dient het als een standaard bouwsteen voor stapsgewijze verlenging van de peptideketen. In farmaceutische onderzoekscontexten is Fmoc-Pro-OH een essentiële grondstof voor het genereren van op peptiden gebaseerde therapieën, van collageen afgeleide biomaterialen en conformationeel beperkte peptidebibliotheken voor de screening van geneesmiddelen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-Pro-OH
CAS-nummer
71989-31-6
Moleculaire formule
C₂₀H₁₉NO₄
Moleculair gewicht
337,37 – 337,38 g/mol
Verschijning
Witte tot gebroken witte vaste stof
Smeltpunt
117–118 °C (letterlijk)
Kookpunt
473,68 °C (vrije basis, ruwe schatting)
Dikte
1,2486 (ruwe schatting)
pKa
3,95 ± 0,20 (voorspeld)
Opslagconditie
2–8 °C; ook stabiel bij kamertemperatuur (bewaren onder +30 °C)
Fysiologische actie
Onderzoek naar de toepassing van Fmoc-L-proline bij de vleeskwaliteitsbeoordeling van rund- en lamsvlees: Spieren bestaan uit spiervezels, spiervet en bindweefsel. Fmoc-L-proline is een sleutelcomponent van collageen in bindweefsel; de concentratie ervan bepaalt de hoeveelheid spiercollageen en hangt nauw samen met gevoeligheid. Vanwege verschillen in leeftijd en het aandeel bindweefsel in verschillende spiergebieden, zijn er aanzienlijke verschillen in malsheid tussen rund- en lamsvlees.
Synthetische route
Voeg aan een oplossing van (S)-pyrrolidine-2-carbonzuur (1 g, 8,7 mmol) in 1,4-dioxaan (4 ml) en water (15 ml) K₂CO₃ (3,24 g, 23 mmol) toe. Voeg vervolgens bij 0 °C chloormierenzuur-9-fluormethylester (2,3 g, 8,3 mmol) toe. Roer het mengsel een nacht bij kamertemperatuur en behandel het vervolgens met water (10 ml). Het resulterende mengsel werd tweemaal geëxtraheerd met ethylether (2 x 20 ml). De waterfase werd aangezuurd met 1 M HCl tot pH 2-3 en driemaal geëxtraheerd met dichloormethaan (3 x 50 ml). De gecombineerde organische lagen werden gedroogd met watervrij Na2S04 en geconcentreerd, wat het gewenste witte vaste product opleverde met een opbrengst van 2,8 g (95%).
Kwaliteitsborging bij Cosperpharm
Elke batch ondergaat:
Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
Brekingsindex – bevestigende analyse
¹H NMR – structurele verificatie
Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
Neem contact met ons op
Fmoc-Pro-OH nodig voor uw peptidesyntheseproject? Of u nu opschaalt naar kilogrammen of net begint met een nieuwe peptidebibliotheek, Cosperpharm biedt de zuiverheid, documentatie en leveringsbetrouwbaarheid die u nodig heeft. Neem contact op met ons klantenserviceteam om uw wensen te bespreken.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid