5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol

5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol is een veelzijdig klein molecuul-scaffold en farmaceutisch tussenproduct geleverd door Cosperpharm voor zowel geneesmiddelenonderzoek als organische synthesetoepassingen. Als belangrijk tussenproduct voor de synthese van het succesvolle antidepressivum paroxetine, biedt 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol het onmisbare 1,3-benzodioxol-raamwerk dat de uiteindelijke API karakteriseert, waardoor de efficiënte constructie van de farmacofoor in een meerstaps synthetische sequentie mogelijk wordt. Naast zijn rol als synthetische bouwsteen, is 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol (MNS) een goed gedocumenteerd bioactief molecuul dat fungeert als een selectieve remmer van Syk- en Src-tyrosinekinasen en krachtige antibloedplaatjes-, ontstekingsremmende en kankerbestrijdende eigenschappen vertoont. Als fragmentmolecuul dient 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol als een belangrijk platform voor moleculaire koppeling, expansie en modificatie, en biedt het een structurele basis voor het ontwerp en de screening van nieuwe kandidaat-geneesmiddelen. Bij Cosperpharm wordt elke batch 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol vervaardigd onder strikte kwaliteitscontrole en voorzien van uitgebreide analytische documentatie ter ondersteuning van zowel onderzoek als productie.

Productparameters

Synthetische route

De synthese van 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol verloopt doorgaans via een Henry (nitroaldol)-reactie gevolgd door dehydratatie. Piperonal (3,4-methyleendioxybenzaldehyde) wordt gecondenseerd met nitromethaan in aanwezigheid van een basische katalysator, doorgaans ammoniumacetaat in azijnzuur, of als alternatief met behulp van primaire aminen als organokatalysatoren. De reactie verloopt door de vorming van een β-nitrostyreentussenproduct, dat door base gekatalyseerde dehydratatie ondergaat om het gewenste trans-nitroethenylproduct op te leveren. Het trans(E)-isomeer wordt voornamelijk gevormd vanwege de thermodynamische stabiliteit en kan worden geïsoleerd door herkristallisatie uit ethanol of andere geschikte oplosmiddelen. Het product wordt verkregen als een gele kristallijne vaste stof met een karakteristiek smeltpunt van 159-163°C. Cosperpharm kan niet-vertrouwelijke procesdetails verstrekken onder een wederzijdse vertrouwelijkheidsovereenkomst.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Hoe verhoudt deze stof zich tot paroxetine?

A: Deze verbinding is een tussenproduct, niet de uiteindelijke API. Het levert het 1,3-benzodioxole-ringsysteem dat uiteindelijk in het paroxetinemolecuul wordt opgenomen. Er zijn verschillende aanvullende synthetische stappen nodig om dit tussenproduct in paroxetine om te zetten.

Vraag 2: Wat is de (E)-configuratie en waarom is deze belangrijk?

A: De (E)-notatie geeft aan dat de twee substituenten (de benzodioxoring en de nitrogroep) zich aan weerszijden van de dubbele binding bevinden. Deze trans-configuratie is het thermodynamisch stabielere isomeer en is de belangrijkste vorm die tijdens de synthese wordt geïsoleerd. Zowel de chemische reactiviteit als de biologische activiteit van de verbinding worden beïnvloed door deze stereochemie.

Producttoepassingen

1. Paroxetine API-synthese – Een belangrijk tussenproduct voor de productie van paroxetine, een algemeen voorgeschreven selectieve serotonineheropnameremmer (SSRI) voor de behandeling van depressie, angststoornissen en andere neurologische aandoeningen.

2. Onderzoek naar kinaseremmers – Net als MNS dient het als een selectieve Syk- en Src-tyrosinekinaseremmer voor het bestuderen van de aggregatie van bloedplaatjes, trombose, ontstekingsreacties en de proliferatie van kankercellen.

3. Fragmentgebaseerde geneesmiddelenontdekking (FBDD) – De compacte 1,3-benzodioxolkern functioneert als een ideaal fragment voor moleculaire koppeling en expansie, waardoor het ontwerp en de screening van nieuwe kandidaat-geneesmiddelen mogelijk wordt.

4. Ontwikkeling van geneesmiddelen tegen bloedplaatjes – Gebruikt in preklinisch onderzoek om de remming van de bloedplaatjesaggregatie te evalueren die wordt geïnduceerd door verschillende stimulatoren, waaronder trombine, ADP, collageen en arachidonzuur.

5. Ontstekingsremmend onderzoek – Onderzocht vanwege het vermogen ervan om inflammatoire signaalroutes te moduleren via remming van Syk- en Src-kinase.

6. Medicinale chemie SAR-onderzoeken – Dient als een platform voor het synthetiseren van β-nitrostyreenderivaten met gevarieerde substitutiepatronen om structuur-activiteitsrelaties voor kinaseremming en antikankeractiviteit te onderzoeken.

7. Ontwikkeling van analytische methoden – Gebruikt als referentiestandaard voor HPLC- en GC-methodevalidatie bij de kwaliteitscontrole van paroxetine API en gerelateerde tussenproducten.

8. Antimicrobieel onderzoek – Onderzocht op potentiële antibacteriële en schimmelwerende eigenschappen vanwege de elektrofiele aard van de β-nitrostyreengroep.

Neem contact met ons op

Bent u er klaar voor om 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxol op te nemen in uw onderzoeks- of productieprogramma? Neem vandaag nog contact op met Cosperpharm voor een concurrerende offerte, monsteraanvraag of technisch advies met ons ervaren team.