4-(1-pyrrolyl)benzoëzuur

4-(1-Pyrrolyl)benzoëzuur heeft een pyrroolring, een bevoorrecht motief in natuurlijke producten en farmaceutische producten; het komt voor in porfyrines, chlorofyl en veel medicijnen (bijvoorbeeld atorvastatine, sunitinib en verschillende kankerbestrijdende middelen). Door een carbonzuurgroep te bevestigen op de parapositie van de N-fenylring van 4-(1-pyrrolyl)benzoëzuur ontstaat een veelzijdig handvat voor verdere functionaliteit. Deze verbinding wordt gebruikt als bouwsteen bij de synthese van:

● Kinaseremmers (bijvoorbeeld gericht op EGFR, VEGFR of CDK's),

● Antimicrobiële middelen (pyrroolderivaten vertonen activiteit tegen resistente bacteriën en schimmels),

● Organische halfgeleiders (de geconjugeerde N-arylpyrrooleenheid kan lading transporteren),

● Fluorescerende sondes (de stijve structuur kan in het zichtbare gebied uitzenden).

4-(1-Pyrrolyl)benzoëzuur is ook een tussenproduct voor complexere heterocycli en een referentiestandaard voor onzuiverheidsanalyse bij de farmaceutische productie. Cosperpharm levert 4-(1-pyrrolyl)benzoëzuur met een hoge zuiverheid (≥98% volgens HPLC), volledig gekarakteriseerd en verpakt onder vochtbeschermende omstandigheden. Het is geclassificeerd als een brandbare vaste stof (opslagklasse 11) met gevarencategorieën: oogirritatiecategorie 2, huidirritatiecategorie 2 en STOT-SE categorie 3 (irritatie van de luchtwegen). Standaard voorzorgsmaatregelen zijn van toepassing.

Productparameters

Productvoordelen – Waarom deze N-Arylpyrrool staat

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

l Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Belangrijkste toepassingen

1. Medicinale chemie – kinaseremmers en meer

Het 4-(1-Pyrrolyl)benzoëzuurmotief komt voor in een verscheidenheid aan bioactieve moleculen:

● Kinaseremmers: De pyrrol-1-ylgroep kan de hydrofobe achterzak van ATP-bindingsplaatsen bezetten. Sunitinib (Sutent®) bevat bijvoorbeeld een indolinon-pyrroolstructuur; verwante N-arylpyrrolen zijn onderzocht als remmers van VEGFR, PDGFR en c-Kit. Het carbonzuur verschaft een plaats voor het bevestigen van oplosbaar makende groepen of het richten van liganden.

● Antimicrobiële middelen: Pyrroolderivaten vertonen activiteit tegen Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus en Candida-soorten. De carboxylgroep kan worden omgezet in amiden om de potentie en farmacokinetiek te optimaliseren.

● Ontstekingsremmende verbindingen: Sommige N-arylpyrrolen remmen COX-2- of 5-lipoxygenase, wat mogelijkheden biedt voor de behandeling van ontstekingsziekten.

2. Organische materialen – Halfgeleiders en sensoren

De vlakke, geconjugeerde N-arylpyrrooleenheid is een elektronenrijke heterocyclus die kan fungeren als gatentransporterend materiaal. Onderzoekers hebben deze bouwsteen verwerkt in:

● Organische veldeffecttransistors (OFET's) – als onderdeel van geconjugeerde polymeren.

● Organische lichtemitterende diodes (OLED's) – de pyrrooleenheid kan bijdragen aan fluorescentie.

● Chemische sensoren – het carbonzuur kan metaalionen binden of worden gebruikt om het molecuul op oppervlakken te immobiliseren voor het detecteren van analyten.

3. Ligand voor coördinatiechemie

De stikstof van de pyrrool kan coördineren met metaalcentra, terwijl het carboxylaat de ligand kan verankeren. Deze verbinding is gebruikt om metaalorganische raamwerken (MOF's) en coördinatiepolymeren te construeren met potentiële toepassingen in gasopslag, katalyse en medicijnafgifte. De rigide geometrie (de N-arylbinding voorkomt vrije rotatie) leidt tot voorspelbare netwerktopologieën.

4. Tussenproduct voor heterocyclische synthese

Het carbonzuur kan worden omgezet in een verscheidenheid aan functionele groepen (zuurchloride, ester, amide, alcohol, aldehyde). Verdere reacties, zoals cyclisatie van ortho-gesubstitueerde amiden of kruiskoppeling op de pyrroolring (elektrofiele substitutie op de 2- en 5-posities van pyrrool), maken toegang mogelijk tot gefuseerde heterocycli zoals indolen, carbazolen en pyrrolo-pyridinen.

5. Referentiestandaard voor onzuiverheidsanalyse

Bij de productie van pyrroolhoudende farmaceutische producten kan deze verbinding verschijnen als een uitgangsmateriaalresidu of als afbraakproduct. Cosperpharm levert het als gecertificeerde referentiestandaard voor HPLC-methodeontwikkeling en kwaliteitscontrole.

Neem contact op met Cosperpharm – Voeg deze veelzijdige Pyrrole toe aan uw gereedschapskist

Op zoek naar een hoogzuivere N-arylpyrrool-bouwsteen voor uw volgende medicijnontdekking of materiaalproject? Cosperpharm levert 4-(1-pyrrolyl)benzoëzuur (CAS 22106-33-8) met een zuiverheid van ≥98%, volledige karakterisering en vochtbeschermende verpakking. We ondersteunen onderzoekshoeveelheden van 1 g tot 1 kg, en grotere schalen op aanvraag.