3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde

3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde (CAS 1199-07-1) is een heterocyclisch aromatisch aldehyde dat behoort tot de benzofuranfamilie – een klasse van gefuseerde bicyclische verbindingen die veel aandacht hebben gekregen als een bevoorrecht platform bij de ontdekking van geneesmiddelen.  De molecuulformule is C1₀H₈O₂ met een molecuulgewicht van 160,17 g/mol, en de verbinding wordt geleverd als een lichtbruine tot bruine kristallijne vaste stof met een zuiverheid van ≥95%.

In de farmaceutische chemie dient 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van amiodaron, een veelgebruikt klasse III anti-aritmisch middel, en indeenhars.  Benzofuranderivaten zijn belangrijke farmaceutische tussenproducten die een breed spectrum aan biologische activiteiten vertonen, waaronder antitumorale, antioxiderende, calciumkanaalblokkering, angiotensine II-receptorantagonisme, adenosine A1-receptorantagonisme, antischimmel-, antibacteriële en bloedplaatjesaggregatie-antagonistische activiteiten.  Een reeks 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde-derivaten is gesynthetiseerd en gescreend op antiproliferatieve activiteit tegen menselijke niet-kleincellige longkanker (NSCLC) cellijnen (NSCLC-N6 en A549).

Bij asymmetrische katalyse zijn chirale bèta-aminoalcoholliganden effectief gebleken voor de door koper (II) gekatalyseerde asymmetrische Henry-reactie van benzofuran-2-carbaldehyden met nitromethaan, leidend tot de vorming van (S) -verrijkte benzofuryl bèta-nitroalcoholen met bevredigende enantioselectiviteiten (tot 98% ee).    Dit benadrukt de veelzijdigheid van 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde als substraat bij stereoselectieve transformaties, en het dient ook als een waardevol tussenproduct bij de bereiding van complexere organische moleculen voor farmaceutisch en agrochemisch onderzoek.

Bovendien zijn benzofuranderivaten gepatenteerd voor hun gebruik bij de behandeling of preventie van virale infecties, met name die veroorzaakt door het hepatitis C-virus, en voor de behandeling of profylaxe van hyperproliferatieve aandoeningen.  Nieuwe series benzofuranhydraziden, gesynthetiseerd uit condensatiereacties van 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde-derivaten met verschillende benzaldehyden, zijn geëvalueerd als potentiële kankerbestrijders.

Productparameters

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Productvoordelen

● Farmaceutisch tussenproduct – 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde fungeert als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van amiodaron, een algemeen voorgeschreven anti-aritmisch medicijn, en indeenhars.

● Bevoorrechte benzofuran-basis – De benzofurankern is een gevestigde farmacofoor in de medicinale chemie en vertoont een breed spectrum aan biologische activiteiten, waaronder antitumor-, antioxidant-, calciumkanaalblokkering, angiotensine II-receptorantagonisme, antischimmel-, antibacteriële en ontstekingsremmende effecten.

● Antikankerscreeningsplatform – Derivaten van 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde zijn gesynthetiseerd en gescreend op antiproliferatieve activiteit tegen menselijke NSCLC-cellijnen (NSCLC-N6 en A549), waarbij nieuwe benzofuranhydraziden zijn geëvalueerd als potentiële kankerbestrijdende middelen.

● Asymmetrisch katalysesubstraat – Dient als substraat in de koper(II)-gekatalyseerde asymmetrische Henry-reactie met nitromethaan, waarbij (S)-verrijkte benzofuryl-bèta-nitroalcoholen worden geproduceerd met enantioselectiviteiten tot 98% ee.

● Anti-TNF-α-activiteit – Van benzofuranderivaten gerelateerd aan 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde is aangetoond dat ze de productie van tumornecrosefactor-α (TNF-α) remmen en een uitstekende orale absorbeerbaarheid vertonen, waardoor ze kandidaten zijn voor de behandeling van allergische en ontstekingsziekten.

● Antiviraal potentieel – Patenten beschrijven benzofuranderivaten voor het behandelen of voorkomen van virale infecties, vooral die veroorzaakt door het hepatitis C-virus.

● Veelzijdige aldehyde-handgreep – De aldehydegroep op de 2-positie ondergaat oxidatie (tot carbonzuren met behulp van KMnO₄ of CrO₃), reductie (tot benzylalcoholen met NaBH₄ of LiAlH₄) en condensatie (met aminen om Schiff-basen te vormen, of met actieve methyleenverbindingen via Knoevenagel-condensatie).

● Hoge zuiverheid – Standaard ≥95% garandeert betrouwbare resultaten bij gevoelige synthetische transformaties; hogere zuiverheidsgraden (≥97%) beschikbaar op aanvraag

● Beproefde synthetische methoden – Goed gedocumenteerde synthetische procedures voor zowel laboratorium- als industriële schaal, inclusief de reductie van Weinreb-amidetussenproducten met behulp van LiAlH₄.

Opslagomstandigheden

● Temperatuur: Onder inert gas (stikstof of argon) bij 2–8°C – niet bevriezen

● Container: luchtdichte, goed afgesloten container

● Atmosfeer: opslaan onder inert gas (stikstof of argon) om oxidatie van de aldehydegroep te voorkomen

● Bescherming: Bewaar uit de buurt van vocht, licht en sterke oxidatiemiddelen

● Uitdroging: bewaren in een droge omgeving; de aldehydegroep kan gevoelig zijn voor langdurige blootstelling aan vocht

● Stabiliteit: Stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden gedurende maximaal 24 maanden

● Onverenigbaarheden: Sterke oxidatiemiddelen, sterke basen, sterke zuren en aminen (kunnen na verloop van tijd imines vormen)

Hanteringsadvies: Als kristallijne vaste stof is de verbinding gemakkelijk te wegen en te hanteren. Gebruik in een zuurkast en vermijd stofvorming. De aldehydegroep kan huid- en oogirritatie veroorzaken; draag geschikte PBM's (handschoenen, veiligheidsbril, laboratoriumjas). Sluit de container na opening opnieuw af onder inert gas en plaats deze onmiddellijk in de koeling. Veiligheidsinformatieblad (SDS) is op aanvraag verkrijgbaar.

Neem contact met ons op

Laten we uw onderzoeksbehoeften bespreken. Bedankt dat u Cosperpharm overweegt als uw partner voor 3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde (CAS1199-07-1). Ons team staat klaar om u te helpen met technische ondersteuning, aangepaste synthese en snelle offertes.