Producten
N,N-dibutyl-2-chloor-acetamide
  • N,N-dibutyl-2-chloor-acetamideN,N-dibutyl-2-chloor-acetamide

N,N-dibutyl-2-chloor-acetamide

Model: 2567-59-1
N,N-dibutyl-2-chloor-aceetamide (CAS 2567-59-1) is een gechloreerd aceetamidederivaat met een kenmerkende elektrofiele α-chloormethylfunctionaliteit, gelegen naast een tertiaire amidekern. Het molecuul heeft twee n-butylgroepen die symmetrisch aan het stikstofatoom zijn gebonden, wat een aanzienlijke lipofiliteit oplevert (berekende logP ≈ 2,67–3,04), wat de membraanpermeabiliteit en biologische beschikbaarheid in biologische systemen verbetert. Het elektronenzuigende chlooratoom op de α-koolstof maakt deze positie zeer gevoelig voor nucleofiele aanvallen, waardoor de verbinding een veelzijdig alkyleringsmiddel wordt dat in staat is zijn chloormethylgroep over te dragen aan verschillende nucleofielen zoals aminen, thiolen en alkoxiden. De tertiaire amidebinding zorgt voor metabolische stabiliteit terwijl een acceptorplaats voor waterstofbruggen behouden blijft voor potentiële doelinteracties. Deze combinatie van lipofiele di-n-butylsubstitutie en een elektrofiele chloormethylgroep positioneert N,N-dibutyl-2-chloor-aceetamide als een bevoorrecht platform voor toepassingen in de medicinale chemie en organische synthese.

N,N-dibutyl-2-chloor-acetamide is een zeer zuivere bouwsteen geleverd door Cosperpharm voor toepassingen variërend van organische synthese tot antimicrobieel onderzoek en onderzoeken naar enzymremming. Als belangrijk tussenproduct dient N,N-dibutyl-2-chloor-Acetamide als een platform voor het construeren van diverse gesubstitueerde acetamidebibliotheken via nucleofiele substitutiereacties, waarbij het labiele chlooratoom kan worden vervangen door een breed scala aan nucleofielen. In biochemisch onderzoek heeft N,N-dibutyl-2-chloor-Acetamide veelbelovende antimicrobiële activiteit aangetoond tegen Gram-positieve bacteriën, waaronder methicilline-resistente Staphylococcus aureus (MRSA), toegeschreven aan de hoge lipofiliciteit die effectieve celmembraanpenetratie vergemakkelijkt. Bovendien wordt N,N-dibutyl-2-chloor-aceetamide gebruikt in onderzoeken naar enzymremming om de interacties tussen eiwitten en liganden en cellulaire signaalroutes te onderzoeken. Bij Cosperpharm wordt elke batch N,N-dibutyl-2-chloor-acetamide vervaardigd onder strenge kwaliteitscontroleprotocollen en voorzien van volledige analytische documentatie om uw onderzoeks- en ontwikkelingsinitiatieven te ondersteunen.


Productparameters

Parameter

Specificatie

CAS-nummer

2567-59-1

Chemische naam

N,N-dibutyl-2-chloor-acetamide

IUPAC-naam

2-chloor-N,N-dibutylacetamide

Synoniemen

2-chloor-N,N-dibutylacetamide; N,N-dibutylchlooracetamide; N,N-Di-n-butyl-2-chlooracetamide; α-Monochloorazijnzuur di-n-butylamide

Moleculaire formule

C₁₀H₂₀ClNO

Moleculair gewicht

205,72 g/mol

Zuiverheid (GC/HPLC)

≥95% (onderzoeksgraad)

Verschijning

Kleurloze tot lichtgele vloeistof of laagsmeltende vaste stof

Dichtheid (voorspeld)

0,982 ± 0,06 g/cm³

Kookpunt

279,1 ± 23,0 °C bij 760 mmHg; 124–126 °C bij 1 Torr

Vlampunt

122,6 ± 22,6 °C

Brekingsindex

1.456

Dampdruk

0,00409 mmHg bij 25 °C

Log P (voorspeld)

2,67–3,04

GLIMLACH

CCCCN(CCCC)C(=O)CCl

Opslagconditie

2–8 °C (gekoeld), beschermd tegen licht, luchtdicht


Producttoepassingen

1. Organische synthese – Een veelzijdige bouwsteen voor het construeren van complexere organische moleculen, vooral bij de synthese van verschillende gesubstitueerde acetamiden via nucleofiele substitutiereacties waarbij het chlooratoom wordt vervangen door aminen, thiolen, alkoxiden of andere nucleofielen.

2. Antimicrobieel onderzoek – Wordt gebruikt in screeningstudies om het antibacteriële potentieel van α-chlooracetamidederivaten te evalueren, met aangetoonde activiteit tegen Gram-positieve pathogenen, waaronder MRSA.

3. Onderzoek naar enzymremming – Wordt gebruikt als hulpmiddel bij het onderzoeken van eiwit-ligand-interacties en enzymremmingsmechanismen in biochemische routes.

4. Ontwikkeling van analytische methoden – Dient als referentiestandaard voor HPLC-, GC- en LC-MS-methodevalidatie in kwaliteitscontrolelaboratoria.

5. Medicinale chemie – Het lipofiele di-n-butyl-substitutiepatroon maakt dit platform waardevol voor onderzoek naar structuur-activiteitsrelaties (SAR) gericht op membraangeassocieerde eiwitten en receptoren.

6. Chemische biologie – Gebruikt in cellulaire testen om de effecten van chlooracetamidederivaten op celsignaleringsroutes, genexpressie en cellulair metabolisme te onderzoeken.

7. Onderzoek naar herbiciden – α-chlooraceetamiden zijn van oudsher onderzocht op hun herbicide activiteit vóór opkomst, en deze verbinding dient als referentie voor onderzoek naar structuur-activiteitsrelaties bij agrochemische ontdekkingen.

8.Procesontwikkeling – Een modelsubstraat voor het optimaliseren van nucleofiele substitutiereacties onder stroomchemie en continue verwerkingsomstandigheden.


Kwaliteitsborging

Cosperpharm produceert N,N-dibutyl-2-chloor-acetamide onder een robuust kwaliteitsmanagementsysteem dat batch na batch een consistente productkwaliteit garandeert. Elke batch ondergaat strenge proces- en definitieve vrijgavetests, inclusief GC- of HPLC-zuiverheidsbepaling (≥95%), identiteitsverificatie door middel van massaspectrometrie, analyse van resterend oplosmiddel en uitgebreide onzuiverheidsprofilering. Het product wordt geleverd met een analysecertificaat (COA) dat zuiverheidsgegevens, identiteitsbevestiging, onzuiverheidsprofiel en opslagaanbevelingen bevat. Er worden stabiliteitsstudies uitgevoerd onder ICH-conforme omstandigheden om de houdbaarheid van 24 maanden onder de aanbevolen opslag vast te stellen. Volledige traceerbaarheid wordt gehandhaafd vanaf de inkoop van grondstoffen tot de vrijgave van het eindproduct, met documentatie beschikbaar voor klantaudits. Voor klanten die aanvullende karakterisering nodig hebben, kunnen we op verzoek NMR-spectra leveren. Cosperpharm streeft ernaar hoogwaardige onderzoekschemicaliën te leveren die aan uw specificaties voldoen, waardoor betrouwbare en reproduceerbare onderzoeksresultaten mogelijk zijn.


Synthetische route

De synthese van N,N-dibutyl-2-chloor-aceetamide is goed ingeburgerd in de literatuur en verloopt via een eenvoudige acyleringsreactie. De meest gebruikelijke laboratorium- en industriële methode omvat de reactie van 2-chlooracetylchloride (chlooracetylchloride) met dibutylamine. Een base zoals triethylamine wordt doorgaans gebruikt om het tijdens de reactie gegenereerde zoutzuur te neutraliseren. De werkwijze wordt uitgevoerd onder watervrije omstandigheden om hydrolyse van het reactieve acylchloride te voorkomen. Na voltooiing wordt het product geïsoleerd via extractie en gezuiverd door destillatie. Een representatieve destillatieprocedure meldt dat het product wordt verzameld bij 150–200 ° C onder verminderde druk (0,10 mm Hg). Voor grootschalige productie worden continue stroomreactoren en geavanceerde zuiveringstechnieken zoals herkristallisatie en gefractioneerde destillatie gebruikt om de opbrengst en zuiverheid te optimaliseren. Gedetailleerde synthetische informatie, inclusief verwijzingen naar patentliteratuur (US04895951), is op aanvraag beschikbaar.


Neem contact met ons op

Klaar om N,N-dibutyl-2-chloor-Acetamide op te nemen in uw onderzoeksprogramma? Neem vandaag nog contact op met Cosperpharm voor een concurrerende offerte, monsteraanvraag of technisch advies met ons ervaren ondersteuningsteam.


Hottags: N,N-dibutyl-2-chloor-acetamide, China, fabrikant, leverancier, fabriek
Stuur onderzoek
Contact informatie
Voor vragen over onze producten of prijslijst kunt u uw e-mailadres achterlaten en wij nemen binnen 24 uur contact met u op.
X
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies. Privacybeleid
Afwijzen Accepteren