Methylbenzo[d]thiazool-5-carboxylaat (ook bekend als methyl-1,3-benzothiazool-5-carboxylaat) is een heterocyclische ester die een bicyclische benzothiazoolkern bevat - een benzeenring gefuseerd met een thiazoolring - met een methylcarboxylaatsubstituent op de 5-positie. Het gefuseerde, volledig vlakke ringsysteem biedt een rigide π-geconjugeerde basis, terwijl de zwavel- en stikstofatomen van de thiazoolring een gepolariseerde π-deficiënte omgeving creëren die zeer geschikt is voor enzymbinding en verdere functionaliteit.
Methylbenzo[d]thiazool-5-carboxylaat (CAS 478169-65-2) is een veelzijdige bouwsteen die veel wordt gebruikt in de medicinale chemie, organische synthese en materiaalkunde. Benzothiazoolderivaten staan bekend om hun diverse biologische activiteiten en worden aangetroffen in talrijke natuurlijke en synthetische verbindingen.
Bij de ontwikkeling van geneesmiddelen speelt methylbenzo[d]thiazool-5-carboxylaat een belangrijke rol bij de synthese van op thiazool gebaseerde verbindingen, die bekend staan om hun biologische activiteit en therapeutisch potentieel, vooral bij de ontwikkeling van geneesmiddelen die zich richten op neurologische aandoeningen en kanker. Studies tonen aan dat deze verbinding relatief stabiel is onder standaard laboratoriumomstandigheden, hoewel deze kan worden afgebroken bij blootstelling aan extreme pH of hoge temperaturen. Als belangrijk tussenproduct in de farmaceutische synthese dient methylbenzo[d]thiazool-5-carboxylaat als een kernscaffold voor het genereren van bioactieve moleculen, en de derivaten ervan vertonen opmerkelijke antimicrobiële en kankerbestrijdende activiteiten. Benzothiazool en zijn derivaten zijn belangrijke farmaceutische tussenproducten met goede farmacologische en biologische activiteiten, en zijn onderzocht voor gebruik als fungiciden, middelen tegen tuberculose, antimalariamiddelen, kalmerende middelen, ontstekingsremmende medicijnen, en bij de behandeling van diabetes, evenals voor antikankereffecten.
Bovendien wordt methylbenzo[d]thiazool-5-carboxylaat gebruikt in materiaalwetenschappelijke toepassingen, waaronder de synthese van gefunctionaliseerde kleurstoffen zoals polycarbocyanine en thiacyanine voor textiel en biologische beeldvorming, en dient het als reagens voor het detecteren van bismut en antimoon in chemische analyses.
Productparameters
Parameter
Specificatie
CAS-nummer
478169-65-2
Moleculaire formule
C₉H₇NO₂S
Moleculair gewicht
193,22 g/mol
IUPAC-naam
Methyl-1,3-benzothiazool-5-carboxylaat
Zuiverheid
≥95% (GC/HPLC) standaard; ≥97% beschikbaar op aanvraag
Verschijning
Lichtbruine tot bruine vaste stof
Dikte
1,34 g/cm³ (voorspeld)
Kookpunt
309,9°C bij 760 mmHg (voorspeld)
Vlampunt
141,2°C (voorspeld)
Brekingsindex
1.646 (voorspeld)
Kwaliteitsborging bij Cosperpharm
Elke batch ondergaat:
● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
● Brekingsindex – bevestigende analyse
● ¹H NMR – structurele verificatie
● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
Veelgestelde vragen (FAQ)
Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van methylbenzo[d]thiazool-5-carboxylaat?
A: Deze verbinding is een veelzijdige bouwsteen die wordt gebruikt in de medicinale chemie (onderzoek naar antimicrobiële stoffen, kankerbestrijding en jicht), materiaalkunde (kleurstofsynthese) en analytische chemie (metaaldetectiereagens). Het dient ook als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van op thiazool gebaseerde verbindingen voor neurologische aandoeningen en de ontwikkeling van geneesmiddelen tegen kanker.
Vraag 3: Welke biologische activiteiten zijn gemeld?
A: Derivaten hebben opmerkelijke antimicrobiële activiteit aangetoond (vooral tegen bacterieel DNA-gyrase), antikankerpotentieel (cytotoxiciteit tegen borstkankercellen, apoptose-inductie) en remming van xanthine-oxidase, gunstig voor de behandeling van jicht. De verbinding is ook onderzocht op anti-tuberculose-, anti-malaria-, ontstekingsremmende en anti-diabetische eigenschappen.
Opslagomstandigheden
● Temperatuur: droog afgesloten, kamertemperatuur (15–25°C); alternatieve opslag bij 2–8°C (gekoeld) — niet invriezen
● Container: luchtdichte, goed afgesloten container
● Bescherming: Bewaar uit de buurt van vocht, licht en sterke oxidatiemiddelen
● Uitdroging: bewaren in een droge omgeving; de verbinding is stabiel onder watervrije omstandigheden
● Stabiliteit: Relatief stabiel onder standaard laboratoriumomstandigheden; afbraak kan optreden bij extreme pH of hoge temperaturen
● Houdbaarheid: 24 maanden indien bewaard zoals aanbevolen
● Onverenigbaarheden: Sterke oxidatiemiddelen, sterke basen en sterke zuren
Veiligheidsinformatie: De verbinding is geclassificeerd als schadelijk bij inslikken (H302). Gebruik geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen (handschoenen, beschermende kleding, oog-/gezichtsbescherming) bij het hanteren. Bij contact met de ogen voorzichtig enkele minuten met water spoelen. Vermijd stofvorming en zorg voor voldoende ventilatie.
Neem contact met ons op
Vragen? Laten we praten. Bij Cosperpharm zijn we er trots op dat we producten van hoge kwaliteit leveren met een responsieve, klantgerichte service. Of u nu een offerte, een monster ter evaluatie of technische ondersteuning voor uw onderzoeksproject nodig heeft, ons team staat klaar om u te helpen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.
Privacybeleid