Fmoc-Tyr(tBu)-OH

Fmoc-Tyr(tBu)-OH is de geprefereerde tyrosinebouwsteen voor op Fmoc gebaseerde peptidesynthese in de vaste fase, die op grote schaal wordt gebruikt om acylering van de zijketen van tyrosine en andere ongewenste nevenreacties tijdens de assemblage van peptiden te voorkomen. De tert-butylether-beschermende groep van Fmoc-Tyr(tBu)-OH maskeert effectief de fenolische hydroxylgroep tijdens het ketenverlengingsproces, terwijl de Fmoc-groep deα-amino-functie. Fmoc-Tyr(tBu)-OH maakt de efficiënte opname van tyrosineresiduen mogelijk in een breed scala aan peptidetherapieën, waaronder opioïde peptiden, neuropeptiden, kinasesubstraatpeptiden en hormoonanalogen. Fmoc-Tyr(tBu)-OH wordt geleverd als een zeer zuivere kristallijne vaste stof (≥98,0% HPLC) met zeer lage niveaus van dipeptide-, vrije aminozuur- en azijnzuuronzuiverheden, waardoor betrouwbare en reproduceerbare koppelingsprestaties worden gegarandeerd. De verbinding is een standaardbouwsteen voor de introductie van tyrosineaminozuurresiduen door Fmoc SPPS.

Productparameters

Waarom Cosperpharm?

Tyrosinebescherming vereist de juiste strategie. De fenolische hydroxylgroep van tyrosine is gevoelig voor acylering en oxidatie tijdens SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH biedt de gouden standaardbescherming: de tert-butylether maskeert effectief het fenol tijdens de ketenverlenging, terwijl het orthogonaal blijft ten opzichte van de Fmoc-strategie. Ons analytische vrijgaveprotocol omvat HPLC-zuiverheidsverificatie (≥98,0%), enantiomere zuiverheidsbevestiging (≥99,8%), en identiteitsverificatie— omdat zelfs sporen van onzuiverheden in deze bouwsteen de opbrengst en zuiverheid van uw peptidesynthese in gevaar kunnen brengen.

Documentatie die indiening bij regelgeving ondersteunt. Elke zending Fmoc-Tyr(tBu)-OH bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke HPLC-zuiverheid, enantiomere zuiverheid, watergehalte (K.F.) en gegevens over resterend oplosmiddel. Voor klanten die betrokken zijn bij de productie van GMP-peptiden, biedt Cosperpharm op verzoek DMF-ready documentatiepakketten, stabiliteitssamenvattingen en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.

Flexibel aanbod in alle ontwikkelingsfasen. Cosperpharm levert Fmoc-Tyr(tBu)-OH voor het volledige scala aan toepassingen— vanaf 1g–Hoeveelheden van 25 g voor peptidesynthese op onderzoeksschaal, tot 100 g–Batches van 500 g voor procesvalidatie, tot batches op kilogramschaal voor commerciële peptideproductie. R&D-monsters worden binnen 5 verzonden–7 werkdagen; bulkbestellingen worden binnen 2 verzonden–3 weken.

Technische ondersteuning voor de volledige kunststofcascade. Ons proceschemieteam kan adviseren over het koppelen van conditieoptimalisatie, ontschermingsstrategieën en onzuiverheidsprofilering voor tyrosine-bevattende peptiden. We hebben uitgebreide ervaring met deze bouwsteen in meerdere campagnes voor de productie van peptiden.

Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische fabrikanten, CRO's en onderzoekslaboratoria over de hele wereld, inclusief volledige douanedocumentatie. Bij grotere schalen gelden volumekortingen.

Synthetische route

Suspendeer O-tert-butyl-L-tyrosine in een dioxaanoplossing en laat het via acylering reageren met fluoreenmethoxycarbonylazide om een ​​ruw product te verkrijgen. Dit product wordt vervolgens geëxtraheerd met ethylacetaat bij pH 9–10 en gezuiverd door herkristallisatie.

Toepassingsscenario's

Synthese van opioïdepeptiden

Gebruikt bij de synthese van opioïde peptiden, waaronder Leu-enkefalinamide en verwante analogen via vaste-fasesynthese.

Synthese van neuropeptiden

Essentieel voor het synthetiseren van neuropeptiden waarbij tyrosine een cruciale rol speelt bij receptorherkenning en signalering.

Kinase-substraatpeptiden

Gebruikt bij de bereiding van peptidesubstraten voor testen van kinase-activiteit en screening van remmers.

Ontwikkeling van antikankerpeptiden

Gebruikt bij de synthese van antikankerpeptiden die tyrosineresiduen bevatten.

Hormoon-analoge synthese

Dient als bouwsteen voor peptidehormoonanalogen waarbij tyrosine essentieel is voor biologische activiteit.

Post-translationele modificatiestudies

Het tyrosineresidu dient als substraat voor enzymatische modificaties, waaronder fosforylering, sulfatering en nitratie.

Neem contact met ons op

Klaar om Fmoc-Tyr(tBu)-OH veilig te stellen voor uw peptidesynthesecampagne? Heeft u een aangepast verpakkingsformaat of een wettelijk documentatiepakket nodig? Het team van Cosperpharm staat klaar om u te helpen. Neem vandaag nog contact met ons op voor een offerte, technisch advies of om uw specifieke vereisten te bespreken.