Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH dient als de standaard bouwsteen voor het introduceren van L-threonine-residuen in peptiden via op Fmoc gebaseerde vaste-fase-peptidesynthese (SPPS). De tert-butyl zijketenbeschermende groep op Fmoc-Thr(tBu)-OH is stabiel onder de basische omstandigheden van Fmoc-ontscherming (typisch 20% piperidine in DMF), maar wordt gemakkelijk verwijderd door TFA tijdens de uiteindelijke splitsing van de hars, waardoor gecontroleerde, stapsgewijze assemblage van peptideketens mogelijk is zonder nevenreacties aan de hydroxylgroep. Fmoc-Thr(tBu)-OH is gebruikt om chloorfusine-analogen te synthetiseren via vaste-fase-peptidesynthese en om te dienen als een beschermende groep voor zowel amine- als hydroxylfuncties bij de vaste-fase-synthese van complexe depsipeptiden.

Productparameters

Synthetische route

Fmoc-Thr(tBu)-OH wordt bereid door Fmoc-bescherming van O-tert-butyl-L-threonine. De synthese omvat het laten reageren van O-tert-butyl-L-threonine met 9-fluorenylmethoxycarbonylchloride (Fmoc-Cl) in aanwezigheid van een base zoals natriumcarbonaat in een waterig-organisch tweefasig systeem (typisch water/1,4-dioxaan). Na voltooiing van de reactie wordt het product geëxtraheerd, gewassen en wordt het ruwe Fmoc-beschermde aminozuur geïsoleerd door precipitatie of kristallisatie. Industriële productieschalen volgen dezelfde synthetische route, met reacties die zijn geoptimaliseerd voor hogere opbrengsten en zuiverheid, waarbij vaak geavanceerde zuiveringstechnieken betrokken zijn, zoals herkristallisatie of preparatieve HPLC om een ​​zuiverheid van ≥98% te bereiken.

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-Thr(tBu)-OH in een goed afgesloten container bij 2–8°C voor kortetermijnopslag of bij -20°C voor langdurige opslag. Houd de container droog, beschermd tegen licht en bewaar hem uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen en sterke basen. Voor een maximale terugwinning van het product dient u de originele injectieflacon te centrifugeren voordat u de dop verwijdert. Eenmaal opgelost in oplosmiddel (bijvoorbeeld DMSO), moet de oplossing in afzonderlijke porties worden bewaard om productdegradatie veroorzaakt door herhaaldelijk invriezen en ontdooien te voorkomen. Bij bewaring bij -80°C kan de oplossing binnen 6 maanden worden gebruikt; indien bewaard bij -20°C, binnen 1 maand.

Houdbaarheid: 3 jaar indien bewaard als poeder bij -20°C; 2 jaar bij 4°C.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof. Na het hanteren de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Neem contact met ons op

Wanneer uw peptidesynthese een consistente kwaliteit en betrouwbare levering vereist, kies dan voor Cosperpharm. Neem vandaag nog contact met ons op om uw Fmoc-Thr(tBu)-OH-vereisten te bespreken – of u nu een paar gram nodig heeft voor methodeontwikkeling of kilogrammen voor commerciële productie.