Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH is een gespecialiseerde gefosforyleerde aminozuurbouwsteen ontworpen voor de efficiënte opname van fosfoserineresiduen in synthetische peptiden via Fmoc-vastefasepeptidesynthese. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH kan worden geïntroduceerd met behulp van standaard activeringsmethoden zoals PyBOP en TBTU, waarbij het monobeschermde fosfoserineresidu stabiel blijft ten opzichte van piperidine tijdens Fmoc-ontschermingsstappen. Met behulp van dit reagens kunnen zelfs peptiden die meerdere fosforyleringsplaatsen bevatten efficiënt worden bereid met standaard Fmoc SPPS-methoden. Toepassingen van Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH omvatten de bereiding van fosfolamban, een peptide met 52 residuen dat zowel fosfoserine als fosfothreonine bevat, en statherine uit menselijk speeksel, een fosfoserinepeptide met 42 residuen. Onderzoekers moeten zich er echter van bewust zijn dat is aangetoond dat de vorming van β-piperidinylalanine plaatsvindt tijdens Fmoc-ontscherming van N-terminale Ser(PO(OBzl)OH), vooral onder microgolfomstandigheden – een nevenreactie die kan worden geëlimineerd door cyclohexylamine of DBU te gebruiken voor die specifieke Fmoc-ontschermingsstap. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH is de geprefereerde bouwsteen voor onderzoek naar eiwitfosforylering, identificatie van kinasesubstraten en de ontwikkeling van op fosfopeptiden gebaseerde therapeutische middelen

Product Paramenzers

Waarom Cosperpharm?

Wanneer uw onderzoek een nauwkeurige integratie van gefosforyleerde serineresiduen in synthetische peptiden vereist, levert Cosperpharm Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH met de zuiverheid, documentatie en consistentie die nodig zijn voor reproduceerbare resultaten. We begrijpen dat de synthese van fosfopeptiden unieke uitdagingen met zich meebrengt – van de stabiliteit van de fosfaatbeschermende groep tot het potentieel voor nevenreacties zoals de vorming van β-piperidinylalanine onder microgolfomstandigheden. Daarom ondergaat elke batch Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH een HPLC-zuiverheidsverificatie (≥95,0%) met volledige chromatografische traceerbaarheid, zodat uw synthese begint met een betrouwbare bouwsteen. Cosperpharm levert Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH op meerdere schalen – van gramhoeveelheden voor onderzoekstoepassingen zoals kinasesubstraatstudies en fosfopeptidebibliotheeksynthese, tot grotere hoeveelheden voor procesontwikkeling en opschaling. Ons technische ondersteuningsteam kan adviseren over optimale activeringsmethoden (PyBOP, TBTU, HATU), ontschermingsstrategieën om nevenreacties te minimaliseren en probleemoplossing voor peptiden die meerdere fosforyleringsplaatsen bevatten. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) en SDS, terwijl op verzoek DMF-ready documentatie beschikbaar is voor klanten die betrokken zijn bij gereguleerd onderzoek of klinische ontwikkeling.

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Wordt de benzylfosfaatbeschermende groep verwijderd tijdens Fmoc-ontscherming?

A: Nee. De benzyl(OBzl)fosfaat-beschermende groep is stabiel onder de milde basische omstandigheden (20% piperidine in DMF) die worden gebruikt voor Fmoc-verwijdering. Globale ontscherming van de fosfaatgroep vindt plaats tijdens de laatste TFA-splitsingsstap.

Vraag 2: Welke activeringsmethoden zijn compatibel met deze bouwsteen?

A: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH kan worden geïntroduceerd met behulp van standaard activeringsmethoden, waaronder PyBOP en TBTU. Het is ook compatibel met HATU, HBTU en andere veelgebruikte peptidekoppelingsreagentia.

Toepassingsscenario's

Fosfoserinepeptidesynthese

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH is de standaardbouwsteen voor het incorporeren van fosfoserineresiduen in synthetische peptiden via Fmoc SPPS, met behulp van standaard activeringsmethoden zoals PyBOP en TBTU.

Signaleringstrajectonderzoek

Fosfoserine-bevattende peptiden die met behulp van deze bouwsteen zijn bereid, zijn essentiële hulpmiddelen voor het bestuderen van de substraatspecificiteit van kinase en fosfatase, eiwit-eiwitinteracties en signaaltransductiemechanismen.

Fosfolambansynthese

Gebruikt bij de bereiding van fosfolamban, een peptide met 52 residuen dat zowel fosfoserine als fosfothreonine bevat, dat van cruciaal belang is voor het bestuderen van de contractiliteit van de hartspier en calciumhomeostase.

Menselijke speekselstatherinesynthese

Wordt gebruikt bij de synthese van statherine uit menselijk speeksel, een fosfoserinepeptide met 42 residuen dat betrokken is bij de mondgezondheid en de bescherming van het glazuur.

Vermenigvuldig gefosforyleerde peptidesynthese

Maakt de efficiënte bereiding mogelijk van peptiden die meerdere fosforyleringsplaatsen bevatten met behulp van standaard Fmoc SPPS-methoden, omdat het monobeschermde fosfoserineresidu stabiel blijft tijdens de ketenassemblage.

Identificatie van kinasesubstraten

Fosfopeptidebibliotheken gesynthetiseerd met behulp van Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH worden gebruikt om de specificiteit van het kinasesubstraat te identificeren en om selectieve kinaseremmers te ontwikkelen.

Structurele biologie van fosfoproteïnen

Fosfoserine-bevattende peptiden worden gebruikt in NMR, röntgenkristallografie en andere biofysische onderzoeken om de structurele effecten van fosforylatie op de conformatie en functie van eiwitten te begrijpen.

Neem contact met ons op

Klaar om fosfoserineresiduen in uw synthetische peptiden op te nemen? Cosperpharm biedt Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH de kwaliteit, documentatie en leveringsflexibiliteit die uw onderzoek vereist. Ons technische team kan u helpen met de selectie van activeringsmethoden, het oplossen van problemen met nevenreacties en het plannen van opschaling. Neem vandaag nog contact op voor prijzen, beschikbaarheid of technische ondersteuning.