Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH is de geprefereerde N-α-beschermde vorm van L-leucine voor peptidesynthese in de vaste fase, die op grote schaal wordt gebruikt als fundamentele bouwsteen in zowel handmatige als geautomatiseerde SPPS-protocollen. De Fmoc-groep op Fmoc-Leu-OH biedt milde, orthogonale bescherming die selectief kan worden verwijderd onder basische omstandigheden zonder de zuur-labiele zijketen-beschermende groepen te verstoren, waardoor Fmoc-Leu-OH het voorkeursreagens is voor het construeren van complexe, lange-keten- en aggregatie-gevoelige peptiden. Als hydrofoob aminozuurderivaat wordt Fmoc-Leu-OH routinematig opgenomen in membraan-interagerende peptiden, geneesmiddelgerichte conjugaten en therapeutische peptidekandidaten. De verbinding dient ook als onderzoeksinstrument in PPARy-ligandstudies, waarbij is aangetoond dat het de differentiatie van osteoclasten door PPARy-activering vermindert. Naast zijn kerntoepassing in de peptidesynthese, is Fmoc-Leu-OH ook onderzocht vanwege zijn zelfassemblerende eigenschappen onder variërende concentratie- en temperatuuromstandigheden.

Productparameters

Synthetische route

Los 1,05 gram (0,008 mol) L-leucine vaste stof op in een 10% natriumcarbonaatoplossing, onder roeren om volledige oplossing van de vaste glycine te garanderen. Voeg bij 20–30°C druppelsgewijs een oplossing van 9-fluormethoxycarbonylchloride (2,10 gram, 0,008 mol) opgelost in tolueen (2–205 ml) toe gedurende 30–60 minuten tot het proces voltooid is. Blijf roeren bij 20–30°C gedurende 1–8 uur en verdun vervolgens met 30–200 ml water. Extraheer de overmaat 9-fluormethoxycarbonylchloride met behulp van n-butylacetaat (80 ml). De resulterende waterfase wordt aangezuurd met geconcentreerd zoutzuur tot pH 0,5-3,5 en opnieuw geëxtraheerd met n-butylacetaat (80 ml); de oliefase wordt gewassen met water om zoutzuur te verwijderen, geconcentreerd om het n-butylacetaatoplosmiddel te verwijderen, wat witte kristallen oplevert. Na filtratie en drogen wordt het product Na-9-fluormethoxycarbonyl-L-leucine verkregen in 2,46 gram, met een opbrengst van 87,0% en een smeltpunt van 151–152°C.

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Wat is het verschil tussen Fmoc-Leu-OH en Boc-Leu-OH?

A: Fmoc-Leu-OH maakt gebruik van de fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) beschermende groep, die wordt verwijderd onder milde basische omstandigheden (20% piperidine in DMF). Boc-Leu-OH gebruikt de tert-butyloxycarbonylgroep (Boc), die onder zure omstandigheden (TFA) wordt verwijderd. Voor peptidesynthese in de vaste fase (SPPS) is Fmoc/tBu de dominante methodologie vanwege de orthogonale beschermingsstrategie en milde ontschermingsomstandigheden die zuurlabiele zijketenbeschermende groepen behouden.

Vraag 2: Is Fmoc-Leu-OH hetzelfde als L-leucine?

A: Nee. Fmoc-Leu-OH is het Fmoc-beschermde derivaat van L-leucine. De Fmoc-groep is gebonden aan de α-aminogroep van L-leucine, terwijl het carbonzuuruiteinde vrij blijft voor de vorming van peptidebindingen. L-leucine zelf heeft geen beschermende groep en is volledig in water oplosbaar; Fmoc-Leu-OH is oplosbaar in organische oplosmiddelen (DMF, DMSO) en wordt niet aanbevolen voor direct gebruik in waterige reactiesystemen.

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

lGaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

lNiet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

lRefractieve index – bevestigende analyse

l¹H NMR – structurele verificatie

lUiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Neem contact met ons op

Op zoek naar Fmoc-Leu-OH met hoge zuiverheid voor uw volgende peptidesynthesecampagne, procesontwikkelingsproject of kwaliteitscontroleworkflow? Neem contact op met het Cosperpharm-team. Wij zullen reageren met een gedetailleerde offerte, productspecificaties en verzendtijden die zijn afgestemd op uw vereisten.