Fmoc-L-Pen(Acm)-OH (Fmoc-S-aceetamidomethyl-L-penicillamine, CAS 201531-76-2) is een Fmoc-beschermd derivaat van het niet-natuurlijke aminozuur L-penicillamine (β,β-dimethylcysteïne). Het molecuul heeft een penicillaminekern met een tert-butyl (gem-dimethyl) substitutie op het β-koolstofatoom, een vrij carbonzuur en een N-terminale Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) beschermende groep. De thiolgroep van penicillamine wordt beschermd door een acetamidomethyl (Acm) groep, die dient als een thiolbeschermende groep die stabiel is onder standaard Fmoc SPPS-omstandigheden en selectief kan worden verwijderd met behulp van kwikacetaat of jodium om het vrije thiol vrij te geven voor de vorming van disulfidebindingen.
Fmoc-L-Pen (Acm) -OH is een gespecialiseerde beschermde aminozuurbouwsteen voor de introductie van L-penicillamineresiduen in peptiden via Fmoc-peptidesynthese in de vaste fase. De penicillaminegroep van Fmoc-L-Pen(Acm)-OH heeft twee methylgroepen op de β-koolstof, waardoor een significante sterische hindernis ontstaat die de peptideskeletconformatie beperkt en de peptidestabiliteit kan verbeteren. Het door Acm beschermde thiol van Fmoc-L-Pen (Acm) -OH blijft stabiel tijdens de assemblage en splitsing van SPPS, waardoor het vrije thiol selectief kan worden onthuld na peptidesynthese voor de vorming van disulfidebindingen. Dit maakt Fmoc-L-Pen(Acm)-OH bijzonder waardevol voor de synthese van cyclische peptiden en peptidetherapieën waarbij disulfidebruggen cruciaal zijn voor biologische activiteit. Voor onderzoekers die werken met penicillamine-bevattende peptiden – inclusief analogen van het medicijn penicillamine dat wordt gebruikt bij de ziekte van Wilson en cystinurie – biedt Fmoc-L-Pen (Acm)-OH de definitief beschermde bouwsteen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH
CAS-nummer
201531-76-2
Moleculaire formule
C₂₃H₂₆N₂O₅S
Moleculair gewicht
442.53g/mol
Dikte
1,281±0,06 g/cm³ (berekend)
Kookpunt
709,3 ± 60,0 °C bij 760 Torr
pKa
3.43±0.10
Opslagconditie
Droog verzegeld, 2-8℃
Waarom Cosperpharm?
Wanneer uw peptidetherapeutisch programma de sterische beperking en stabiliteit van penicillamineresiduen vereist, levert Cosperpharm Fmoc-L-Pen(Acm)-OH met de zuiverheid, documentatie en leveringsbetrouwbaarheid waar farmaceutische onderzoekers om vragen.
Sterische beperking stimuleert de stabiliteit van peptiden. De gem-dimethylgroepen van penicillamine introduceren significante sterische hinder die de conformatie van de ruggengraat beperkt en de proteolytische stabiliteit kan verbeteren. Elke onzuiverheid in Fmoc-L-Pen(Acm)-OH zal de zuiverheid en activiteit van uw peptide in gevaar brengen. Ons analytische vrijgaveprotocol omvat HPLC-zuiverheidsverificatie (≥96%), optische rotatiebevestiging en identiteitstesten, omdat de kwaliteit van peptiden begint bij de bouwsteen.
Acm-bescherming maakt selectieve disulfidevorming mogelijk. Het door Acm beschermde thiol van Fmoc-L-Pen (Acm) -OH is stabiel in SPPS en kan selectief worden ontschermd na peptideassemblage. Dit maakt de synthese mogelijk van complexe disulfiderijke peptiden met meerdere orthogonale beschermende groepen. Onze documentatie ondersteunt uw inspanningen op het gebied van methodeontwikkeling en validatie.
Documentatie die uw werk ondersteunt. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke HPLC-zuiverheid, optische rotatiegegevens en chromatografische traceerbaarheid. Maatwerk kwaliteitsafspraken zijn op aanvraag beschikbaar.
Flexibel aanbod op alle schaalniveaus. Cosperpharm levert Fmoc-L-Pen(Acm)-OH in hoeveelheden van 1g–50g voor onderzoek, via 100g–500g voor procesontwikkeling, tot op kilogramschaal voor commerciële productie. R&D-monsters worden binnen 5 tot 7 werkdagen verzonden; bulkbestellingen worden binnen 2-3 weken verzonden.
Technische ondersteuning door experts op het gebied van peptidechemie. Ons team heeft uitgebreide ervaring met penicillamine-bevattende peptiden en kan adviseren over koppelingsomstandigheden, ontschermingsstrategieën en protocollen voor de vorming van disulfidebindingen.
Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt wereldwijd met volledige douanedocumentatie. Bij grotere schalen gelden volumekortingen.
Productvoordelen
Sterisch gehinderde penicillamine-bouwsteen
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH introduceert L-penicillamine (β,β-dimethylcysteïne) in peptidesequenties. De gem-dimethylgroepen creëren een significante sterische hindering die de conformatie van de peptideskelet beperkt, waardoor de proteolytische stabiliteit wordt verbeterd en mogelijk de doelbindingsaffiniteit wordt verbeterd.
Orthogonale thiolbescherming met Acm
De acetamidomethyl (Acm) groep van Fmoc-L-Pen (Acm) -OH biedt orthogonale bescherming voor de thiolfunctionaliteit. De Acm-groep is stabiel onder standaard Fmoc SPPS-omstandigheden (ontscherming van piperidine, TFA-splitsing) en kan selectief worden verwijderd met behulp van kwikacetaat of jodium om het vrije thiol vrij te geven voor de vorming van disulfidebindingen, waardoor de synthese van complexe disulfiderijke peptiden mogelijk wordt gemaakt.
Standaard Fmoc SPPS-compatibiliteit
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH is volledig compatibel met standaard Fmoc-protocollen voor vaste fase-peptidesynthese. De Fmoc-groep maakt selectieve ontscherming met piperidine mogelijk, terwijl het door Acm beschermde thiol intact blijft tijdens de ketenassemblage en splitsing.
Hoge zuiverheid met volledig karaktererisatie
Cosperpharm levert Fmoc-L-Pen(Acm)-OH met ≥96% HPLC-zuiverheid, bevestigde optische rotatie ([α]²⁵D = −4 ± 2° in methanol) en volledige analytische karakterisering. Elke batch wordt vrijgegeven met een uitgebreid COA.
Productkwaliteitsborging
Cosperpharm heeft een uitgebreid kwaliteitsborgingssysteem opgezet voor Fmoc-L-Pen(Acm)-OH:
Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat HPLC-zuiverheidsverificatie (≥96,0% met volledige chromatografische traceerbaarheid), optische rotatiebevestiging ([α]²⁵D = −4 ± 2° in methanol), uiterlijkverificatie (witte vaste stof) en identiteitsbevestiging.
Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Van de inkoop van grondstoffen tot de synthese en de uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer.
Documentatie klaar voor indiening bij de regelgeving. Elke zending bevat een Analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens en een Material Safety Data Sheet (SDS). Maatwerk kwaliteitsafspraken zijn op aanvraag beschikbaar.
Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren.
Neem contact met ons op
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH nodig voor uw disulfiderijke peptideproject? Cosperpharm is uw bron voor hoogwaardige beschermde aminozuren. Neem vandaag nog contact met ons op voor prijzen, beschikbaarheid of technische ondersteuning. Wij staan klaar om u te helpen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid