Fmoc-Dab(Boc)-OH

Fmoc-Dab(Boc)-OH is een standaard bouwsteen voor de introductie van 2,4-diaminoboterzuur (Dab) residuen in peptiden via Fmoc vaste fase peptidesynthese (SPPS). De orthogonale bescherming – base-labiele Fmoc op de α-amine en zuur-labiele Boc op de γ-amine – maakt sequentiële deprotectie en selectieve functionaliteit mogelijk, waardoor Fmoc-Dab(Boc)-OH bijzonder waardevol is voor de synthese van vertakte peptiden, peptide-dendrimeren en cyclische peptiden waarbij de zijketenamine als extra bevestigingspunt dient. Als een niet-proteïnogeen aminozuur breidt Fmoc-Dab(Boc)-OH de chemische diversiteit uit die toegankelijk is in peptidebibliotheken buiten de canonieke 20 proteïnogene aminozuren. De Dab-zijketen – twee methyleeneenheden korter dan lysine – introduceert een basisch amine met duidelijke sterische en elektronische eigenschappen. In de context van de ontdekking van geneesmiddelen is Fmoc-Dab(Boc)-OH gebruikt bij de synthese van polymyxine-mimetische peptiden, antimicrobiële middelen en cyclische peptidetherapieën. Voor kwaliteitscontroletoepassingen dient Fmoc-Dab(Boc)-OH als analytische referentiestandaard voor de ontwikkeling van HPLC-methoden en onzuiverheidsprofilering bij de productie van peptide-API's.

Productparameters

Synthetische route

De algemene procedure voor het synthetiseren van N-fluormethoxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonyl-L-2,4-diaminoboterzuur uit di-tert-butyldicarbonaat en Fmoc-L-2,4-diaminoboterzuur is als volgt: 50 g (146,8 mmol) Fmoc-L-2,4-diaminoboterzuur werd gesuspendeerd in een mengsel van 700 ml aceton en water (volumeverhouding 1:1) en 38,4 g (176 mmol) di-tert-butyldicarbonaat werd langzaam toegevoegd onder 0°C. Het reactiemengsel werd vervolgens met behulp van een 0,5 M NaOH-oplossing op pH 7,5-8 gebracht. Na 4 uur reactie werd 56 g van het gewenste product verkregen met een opbrengst van 86,62% en een HPLC-zuiverheid van 99,4%.

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-Dab(Boc)-OH in een goed afgesloten container, beschermd tegen licht en vocht. Voor kortetermijnopslag (tot 12 maanden) bewaren bij 2–8°C. Voor langdurige opslag van meer dan 12 maanden, bewaren bij –20°C onder een inerte atmosfeer (stikstof of argon). De verbinding is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden.

Houdbaarheid: 3 jaar bij bewaring bij –20°C in een afgesloten verpakking onder inerte atmosfeer; 2 jaar indien bewaard bij 4°C. Versnelde stabiliteitsgegevens en stabiliteitssamenvattingen op lange termijn zijn op verzoek verkrijgbaar.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Vermijd stofvorming. Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen (getest volgens EN 374 of gelijkwaardig), een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. De verbinding is uitsluitend bedoeld voor onderzoeksdoeleinden en is niet bedoeld voor diagnostische of therapeutische procedures.

Neem contact met ons op

Heeft u een betrouwbare bron van Fmoc-Dab(Boc)-OH nodig voor uw complexe peptidesyntheseproject of registratie bij de regelgeving? Cosperpharm verzorgt de kwaliteitscontrole, documentatie en supply chain-logistiek. Neem vandaag nog contact met ons op om uw vereisten te bespreken.