Fmoc-D-Phe-OH

Fmoc-D-Phe-OH is de standaard bouwsteen voor de opname van D-fenylalanine-residuen in aangepaste peptiden via Fmoc vaste-fase-peptidesynthese (Fmoc SPPS). De Fmoc-groep in Fmoc-D-Phe-OH biedt robuuste N-terminale bescherming tijdens ketenassemblage, waardoor ervoor wordt gezorgd dat elke aminozuurkoppeling in de gewenste richting verloopt zonder voortijdige beëindiging of vertakking. De D-configuratie van het aminozuur maakt Fmoc-D-Phe-OH bijzonder nuttig voor het synthetiseren van protease-resistente peptiden, waaronder peptidehormonen, antimicrobiële peptiden en enzymremmers, waarbij de onnatuurlijke ruggengraat de metabolische stabiliteit in biologische systemen verhoogt. Bovendien dient Fmoc-D-Phe-OH als een veelzijdig tussenproduct bij de bereiding van chirale bouwstenen voor farmaceutische verbindingen, peptidomimetica en stereochemisch gedefinieerde kandidaat-geneesmiddelen.

Productparameters

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Productvoordelen

1. Standaardbouwsteen voor Fmoc SPPS

Fmoc-D-Phe-OH is de industriestandaard bouwsteen voor het introduceren van D-fenylalanine-residuen in peptidesequenties via Fmoc-vaste-fase-peptidesynthese. De Fmoc-beschermende groep is stabiel ten opzichte van zure, orthogonale ten opzichte van zijketenbeschermende groepen (t-Bu, Boc, Pbf, Trt) en wordt snel gesplitst onder milde basische omstandigheden (20% piperidine in DMF) zonder de groeiende peptideketen of harsbinding te beïnvloeden.

2. Verbeterde proteolytische stabiliteit

De D-enantiomeerconfiguratie verleent uitzonderlijke weerstand tegen enzymatische hydrolyse door endogene proteasen, waardoor Fmoc-D-Phe-OH ideaal is voor het synthetiseren van langwerkende peptidetherapieën, antimicrobiële peptiden en enzymresistente analogen van endogene peptidehormonen.

3. Hoge zuiverheid en laag dipeptidegehalte

Cosperpharm levert Fmoc-D-Phe-OH met lage niveaus van dipeptide, vrije aminozuren en azijnzuuronzuiverheden die de koppelingsefficiëntie kunnen verstoren en afgeknotte sequenties kunnen produceren tijdens geautomatiseerde peptidesynthese.

4. Veelzijdige steiger voor petidomimetica

De stijve aromatische zijketen van Fmoc-D-Phe-OH kan worden gebruikt bij het ontwerp van beperkte peptidomimetica, β-haarspeldinductoren en β-turn-nabootsers. De D-configuratie introduceert een unieke backbone-conformatie die de bindingsaffiniteit en selectiviteit van het doelwit kan verbeteren.

5. Tweeërlei gebruik: referentiestandaard voor peptidesynthese en onzuiverheid

Cosperpharm levert Fmoc-D-Phe-OH op twee kwaliteitsniveaus: industriële kwaliteit (≥98% HPLC) voor gebruik als synthetische bouwsteen bij de productie van peptide-API's; en referentiestandaardkwaliteit (≥99,5% chirale HPLC met volledige karakterisering) voor gebruik als analytische standaard bij het testen van de enantiomere zuiverheid van batches Fmoc-L-fenylalanine.

Synthetische route

Voor de synthese van 3-(2-chloorethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyridinopyrimidine-4-on begint de conventionele aanpak met 2-amino-3-benzoylopyridine, dat een eenstaps condensatiereactie ondergaat in aanwezigheid van fosfinetrichloride om het doelproduct op te leveren met de hydroxylgroep beschermd door een benzylgroep; daaropvolgende verwijdering van de benzylgroep onder omstandigheden van palladium-koolstofhydrogenering levert de gewenste verbinding op. Opgemerkt moet worden dat tijdens de hydrogenering van palladium-koolstof een druk van één atmosfeer voldoende is voor waterstofgas, en dat verwarmingsomstandigheden betere reactieresultaten kunnen opleveren.

Neem contact met ons op

Klaar om Fmoc-D-Phe-OH te beveiligen voor uw peptidesynthesecampagne of analytische programma? Neem vandaag nog contact op met Cosperpharm voor een concurrerende offerte en betrouwbare levering.