Cholest-5-een-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat)

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) is een op cholesterol gebaseerde ω-broomester die dient als een belangrijk synthetisch tussenproduct in de materiaalkunde, supramoleculaire chemie en onderzoek naar vloeibare kristallen. Het terminale alkylbromide in Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) biedt een veelzijdige elektrofiele handgreep die kan worden vervangen door fenolen, aminen, thiolen en carboxylaten om een ​​grote verscheidenheid aan functionele groepen op het cholesterolscaffold te installeren via een spacer met zes koolstofatomen. Op het gebied van vloeibaar-kristallijne materialen is Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) met succes gebruikt als bouwsteen voor de synthese van asymmetrische dimesogene verbindingen, waarbij het condensatie ondergaat met 4-(trans-4-n-alkylcyclohexyl)fenolen om mesogenen te genereren die lage en brede faseovergangstemperaturen vertonen. De cholesterolestergroep in Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) dient ook als een lyotropisch vloeibaar kristalsjabloon, en de verbinding is gebruikt als een voorloper bij de synthese van monodispersieve lineaire supermoleculen die ongebruikelijke vloeistofgelaagde fasen stabiliseren. Naast vloeibare kristaltoepassingen functioneert Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) als een cholesterol-gefunctionaliseerde C6-bouwsteen voor algemeen gebruik voor de bereiding van cholesterol-gemodificeerde polymeren, cholesterol-medicijnconjugaten voor gerichte afgifte en op cholesterol gebaseerde gelators – waarbij de zes-koolstof spacer een optimaal evenwicht biedt tussen het stijve steroïde mesogen en de functionele lading, waardoor de engineering van zelf-geassembleerde nanostructuren met Afstembare thermische, optische en reologische eigenschappen.

Productparameters

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Hoe moet Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) worden bewaard?

A: Voor een goede houdbaarheid op lange termijn, bewaren bij –20 °C in een goed afgesloten container onder een inerte atmosfeer van stikstof of argon, beschermd tegen licht en vocht. Het alkylbromide is gevoelig voor hydrolyse en nucleofiele verdringing, en de esterbinding kan onder vochtige omstandigheden langzame hydrolyse ondergaan; Daarom is opslag onder watervrije, inerte omstandigheden essentieel voor het behoud van de productkwaliteit.

Vraag 2: Hoe wordt Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) gesynthetiseerd?

A: De verbinding wordt doorgaans gesynthetiseerd via Steglich-verestering van cholesterol met 6-broomhexaanzuur met behulp van DCC of EDC·HCl als koppelingsreagens en DMAP als katalysator in watervrij dichloormethaan. Als alternatief kan het zuurchloride van 6-broomhexaanzuur in reactie worden gebracht met cholesterol in aanwezigheid van een base zoals pyridine of triethylamine. Zuivering door herkristallisatie uit ethanol- of silicagelkolomchromatografie levert het product op als een witte kristallijne vaste stof met een opbrengst van 70-90%.

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Toepassingsscenario's

Synthese van vloeibaar kristalmesogeen

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) dient als een belangrijke bouwsteen bij de synthese van asymmetrische dimesogene verbindingen. Het ondergaat condensatie met 4-(trans-4-n-alkylcyclohexyl)fenolen om mesogenen te genereren die cholesterische vloeibaar-kristallijne fasen vertonen met lage en brede faseovergangstemperaturen, bevestigd door DSC, polariserende optische microscopie en XRD.

Supramoleculaire en zelfgeassembleerde materialen

Gebruikt als een voorloper voor monodispersieve lineaire supermoleculen die ongebruikelijke vloeistofgelaagde fasen stabiliseren. Het cholesterolscaffold stuurt de hiërarchische zelfassemblage aan, terwijl de zes-koolstofkabel conformationele flexibiliteit biedt voor de vorming van nanostructuren.

Cholesterol-gefunctionaliseerde polymeersynthese

Het terminale alkylbromide maakt hechting van de cholesterolgroep aan hydroxyl- of amine-getermineerde polymeren mogelijk via Williamson-verethering of amine-alkylering, waardoor macromoleculen met cholesterol-eindkappen worden geproduceerd voor oppervlaktemodificatie, medicijnafgifte en biomimetische materialen.

Organogelator Ontwikkeling

Cholesterolesters zijn gevestigde organogelatoren met een laag molecuulgewicht. Derivaten van Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat), waarbij het bromide wordt vervangen door functionele groepen die in staat zijn tot waterstofbinding of π-π-stapeling, kunnen dienen als gelatoren voor organische oplosmiddelen en oliën.

Synthese van cholesterol-medicijnconjugaat

De ω-broomgroep kan worden vervangen door aminebevattende medicijnmoleculen om cholesterol-medicijnconjugaten te construeren, waarbij het lipofiele cholesterolscaffold de opname in lipide-nanodeeltjes, liposomen of cellulaire membranen vergemakkelijkt voor gerichte medicijnafgifte.

Kationische lipidensynthese voor genafgifte

Alkylering van secundaire of tertiaire aminen met Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) levert op cholesterol gebaseerde kationische lipiden op die kunnen worden geformuleerd tot lipide nanodeeltjes voor siRNA-, mRNA- of plasmide-DNA-afgifte.

Vorming van zelf-geassembleerde monolagen (SAM).

Verplaatsing van het bromide door thiol-getermineerde ankergroepen genereert cholesterol-thiol-conjugaten die geschikt zijn voor het vormen van zelf-geassembleerde monolagen op goudoppervlakken, waardoor de studie van cholesterol-gemedieerde moleculaire herkenning en membraaninteracties mogelijk wordt.

Structuur-eigenschapsrelatiestudies in mesogene materialen

De goed gedefinieerde structuur en het reactieve bromidehandvat maken Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) een veelzijdig platform voor het systematisch variëren van de bijgevoegde mesogen- of functionele groep om structuur-eigenschapsrelaties op te helderen die het vloeibaar-kristallijne fasegedrag, thermische overgangen en optische eigenschappen bepalen.

Neem contact met ons op

Geïnteresseerd in het opnemen van Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-broomhexanoaat) in uw onderzoeksprogramma voor de synthese van vloeibare kristallen of supramoleculaire materialen? Deel enkele details met ons team en wij maken een gepersonaliseerde offerte op maat voor uw project.