Boc-Gly-OtBu

Boc-Gly-OtBu is een fundamentele bouwsteen in de vaste fase peptidesynthese (SPPS) van de Boc-strategie en dient als het beschermde glycinederivaat bij uitstek voor het incorporeren van glycineresiduen in synthetische peptiden en op peptiden gebaseerde therapieën. De dubbele beschermingsstrategie – Boc op het amine en tert-butylester op het carboxylaat – maakt orthogonale ontscherming mogelijk, waardoor Boc-Gly-OtBu kan deelnemen aan opeenvolgende koppelingsreacties zonder voortijdige ketenbeëindiging of nevenreacties. In programma's voor het ontdekken van geneesmiddelen wordt Boc-Gly-OtBu gebruikt bij de synthese van combinatorische peptidebibliotheken, bioactieve peptide-analogen en peptide-geneesmiddelconjugaten, waarbij de gecontroleerde introductie van glycineresiduen van cruciaal belang is voor het bereiken van de gewenste biologische activiteit en conformationele flexibiliteit. Bovendien fungeert Boc-Gly-OtBu als een belangrijk tussenproduct bij de ontwikkeling van antilichaam-geneesmiddelconjugaat (ADC) linkers en andere bioconjugatiestrategieën, waarbij het orthogonale beschermingsprofiel selectieve splitsing en functionaliteit mogelijk maakt. De kristallijne vaste vorm en hoge zuiverheid (>98% HPLC) van Boc-Gly-OtBu maken het gemakkelijk te hanteren, nauwkeurig te wegen en te integreren in standaard peptidesyntheseworkflows.

Productparameters

---

Parameter	Specificatie
Productnaam	Boc-Gly-OtBu
CAS-nummer	111652-20-1
Moleculaire formule	C₁₁H₂₁NO₄
Moleculair gewicht	231,29 g/mol
Verschijning	Wit tot bijna wit poeder tot kristal
Smeltpunt	66–68 °C (lit.)
Kookpunt	306,0 ± 25,0 °C (voorspeld)
Dikte	1,023 g/cm³
Wateroplosbaarheid	1,05 g/l bij 20 °C
Oplosbaarheid	Zeer oplosbaar in methanol
Opslagconditie	2-8℃

 

Synthetische route

---

＋→

Suspendeer glycine-tert-butylesterhydrochloride (10,0 g, 59,7 mmol) in tolueen (46,2 ml), verwarm tot 60 °C, voeg vervolgens triethylamine (6,51 g, 64,3 mmol) toe en roer gedurende 0,5 uur. Voeg vervolgens langzaam een ​​oplossing van diisopropylcarbonaat (10,0 g, 45,9 mmol) in Chemicalbook-tolueen (11,6 ml) toe aan het reactiemengsel en zet de reactie nog eens 6 uur voort. Blus na voltooiing af met water (30 ml) en scheid de organische laag. De organische laag werd onderworpen aan azeotrope destillatie met n-hexaan om het oplosmiddel te verwijderen, wat N-Boc-glycine-tert-butylester opleverde (10,6 g, 45,9 mmol; opbrengst 100%). De structuur van het product werd bevestigd door 1H-NMR-analyse.

 

Veelgestelde vragen

---

Vraag 1: Wat is Boc-Gly-OtBu?

A: Boc-Gly-OtBu (N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine-tert-butylester, CAS 111652-20-1) is een dubbel beschermd glycinederivaat met zowel een Boc-beschermende groep op de aminogroep als een tert-butylester-beschermende groep op het carboxylaat. Het wordt veel gebruikt als bouwsteen in de vaste-fase-peptidesynthese van de Boc-strategie.

 

Q2: Wat is de primaire toepassing van Boc-Gly-OtBu?

A: Boc-Gly-OtBu wordt voornamelijk gebruikt als bouwsteen in de vaste fase peptidesynthese (SPPS) van de Boc-strategie. Het wordt ook gebruikt bij de synthese van combinatorische peptidebibliotheken, peptide-geneesmiddelconjugaten en antilichaam-geneesmiddelconjugaat (ADC) linkers.

 

Opslagomstandigheden

---

Bewaar Boc-Gly-OtBu in een goed afgesloten container in een droge, goed geventileerde ruimte op 2 uur.–8 °C. Als alternatief kan het bij kamertemperatuur op een koele, donkere plaats worden bewaard (<15°C). Beschermen tegen vocht en licht. De verbinding is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden.

 

Houdbaarheid: Raadpleeg het analysecertificaat voor batchspecifieke vervaldata. Onder de aanbevolen opslagomstandigheden behoudt Boc-Gly-OtBu doorgaans een zuiverheid van >98% gedurende 2 maanden–3 jaar.

 

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

 

Neem contact met ons op

---

Of u nu een productiecampagne voor peptiden opschaalt, een nieuw peptidegeneesmiddel ontwikkelt, of gewoon een betrouwbare bron van Boc-Gly-OtBu nodig heeft voor uw onderzoek, Cosperpharm is er om u te helpen. Neem vandaag nog contact op voor een offerte, technisch advies of een aanvraag voor een aangepaste verpakking— ons team staat klaar om uw succes te ondersteunen.