Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH is een fundamentele beschermde aminozuurbouwsteen die veelvuldig wordt gebruikt bij de peptidesynthese, waar het dient als het standaardreagens voor de introductie van L-glutamineresiduen. De Boc-groep van Boc-Gln-OH biedt robuuste bescherming van de α-aminofunctionaliteit tijdens ketenassemblage, waardoor ongewenste nevenreacties worden voorkomen. Boc-Gln-OH is specifiek ontworpen voor de Boc/Bzl-chemie, waarbij herhaalde acidolytische ontscherming wordt toegepast. Als standaardbouwsteen voor het introduceren van glutamine-aminozuurresiduen door Boc vaste-fase-peptidesynthese (Boc SPPS) speelt Boc-Gln-OH een cruciale rol bij de synthese van therapeutische peptiden en eiwitten. Boc-Gln-OH onderscheidt zich door zijn hoge optische zuiverheid, wat een kritische parameter is voor het behouden van de chirale integriteit tijdens peptidesynthese.

Productparameters

Synthetische route

Los L-glutamine (25 g, 0,17 mol) op in 300 ml waterige NaOH-oplossing (21,9 g, 0,547 mol). Koel de resulterende oplossing af tot beneden 10°C en voeg vervolgens langzaam een ​​THF-oplossing van Boc-anhydride (0,205 mol; 150 ml) toe; merk op dat de reactie exotherm is. Roer het mengsel gedurende 20 uur continu bij 25°C. De voortgang van de reactie werd gevolgd door middel van TLC met behulp van MeOH:CH2Cl2 (1:1, met 0,1% azijnzuur) als ontwikkelingsoplosmiddel. Scheid na voltooiing de organische fase; extraheer de waterfase met hexaan (100 ml), zuur deze aan met 2 NHCl tot pH 2 en extraheer vervolgens opnieuw met ethylacetaat (2 x 250 ml). Voeg de organische fasen samen, droog met Na₂SO₄ en damp het oplosmiddel onder vacuüm in. Het resulterende viskeuze olieachtige product werd verdund met dichloormethaan en verder ingedampt. Kristalliseer het product, na 2-3 dagen staan, in hexaan, waarbij N-(Boc)-L-glutamine (1) (37,5 g, opbrengst 89%) als een kleurloze vaste stof wordt verkregen. Het product werd gekarakteriseerd door ¹H NMR (DMSO, 300 MHz) en ESI-MS (m/z: 269 [M + Na⁺]).

Veelgestelde vragen

A: Boc-Gln-OH (Nα-Boc-L-glutamine, CAS 13726-85-7) is een beschermd derivaat van L-glutamine met een tert-butoxycarbonyl (Boc) groep die de α-aminofunctionaliteit beschermt.

Vraag 2: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van Boc-Gln-OH?

A: Boc-Gln-OH wordt voornamelijk gebruikt als een beschermde aminozuurbouwsteen bij de peptidesynthese, met name bij de vaste-fase-peptidesynthese van Boc (Boc SPPS). Het wordt gebruikt bij de synthese van therapeutische peptiden waaronder menselijke β-endorfine-analogen.

Productkwaliteitsborging

Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheid (≥98% met volledige chromatografische traceerbaarheid), smeltpuntverificatie (113–116 °C, dec.), optische rotatiebevestiging, uiterlijkverificatie en analyse van resterend oplosmiddel.

Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Van de inkoop van grondstoffen tot de bescherming van Boc, de opwerking, de zuivering en de uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer en er worden voldoende retentiemonsters bewaard.

Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsonderzoeken uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden: langdurige opslag bij –20 °C (3 jaar) en bij 4 °C (2 jaar). Er zijn stabiliteitssamenvattingen beschikbaar ter ondersteuning van inzendingen van klanten op het gebied van regelgeving en onderzoek.

Documentatie klaar voor indiening bij regelgeving en onderzoek. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een veiligheidsinformatieblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Aangepaste kwaliteitsovereenkomsten en aanvullende karakteriseringsgegevens zijn op aanvraag beschikbaar.

Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren.

Neem contact met ons op