Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH is een standaardbouwsteen voor de introductie van D-proline-aminozuurresiduen in op Boc gebaseerde vaste-fase-peptidesynthese (SPPS). De unieke cyclische structuur van proline— bewaard in Boc-D-Pro-OH— legt aanzienlijke conformationele beperkingen op aan peptideskeletten, waardoor proline-bevattende peptiden waardevolle hulpmiddelen worden voor het bestuderen van eiwitstructuur-functierelaties en voor het ontwikkelen van conformationeel beperkte peptidetherapieën. Als belangrijke bouwsteen in de synthese van peptiden en biologisch actieve verbindingen stelt Boc-D-Pro-OH medicinale chemici in staat de impact van D-proline-stereochemie op de peptideconformatie, receptorbinding en farmacokinetische eigenschappen te onderzoeken. De robuuste Boc-beschermende groep in Boc-D-Pro-OH is cruciaal voor het faciliteren van selectieve reacties en het verbeteren van de opbrengst aan doelmoleculen tijdens peptidesynthese. In biochemisch onderzoek dient Boc-D-Pro-OH als een voorloper voor de synthese van optisch zuivere peptiden en biologisch actieve verbindingen, waarbij de stijve pyrrolidine-ring bijdraagt ​​aan de conformationele stabiliteit en doelselectiviteit van de eindproducten. De D-configuratie van Boc-D-Pro-OH biedt ook verbeterde proteolytische stabiliteit vergeleken met L-proline-bevattende analogen, waarmee een van de grootste uitdagingen bij de ontwikkeling van peptidegeneesmiddelen wordt aangepakt.

 

 Productparameters

---

Parameter	Specificatie
Productnaam	Boc-D-Pro-OH
CAS-nummer	37784-17-1
Moleculaire formule	C₁₀H₁₇NO₄
Moleculair gewicht	215,25 g/mol
Verschijning	Wit tot gebroken wit microkristallijn poeder
Smeltpunt	134–137 °C (lit.)
Kookpunt	355.52 °C bij 760 mmHg
Dikte	1.1835g/cm³
Opslagconditie	2–8 °C

 

Sollicitatie

---

Boc-D-Pro-OHwordt gebruikt als biochemisch reagens en dient als beschermend monomeer voor aminozuren.

 

Synthetische route

---

Bij kamertemperatuur werden NaHC03 (182,4 g, 2,5 equivalenten) en water (800 ml, 8 volumes) toegevoegd aan een geroerde oplossing van D-proline (100 g, 868,58 mmol) in dioxaan (400 ml, 8 volumes), en het mengsel werd ongeveer 30 minuten geroerd. Het reactiemengsel werd afgekoeld tot 0–5 °C, gevolgd door langzame toevoeging van diisopropylcarbonaat (Boc2O) (224,26 g, 1,2 equivalenten) en gedurende 1 uur voortgezet bij 0–5 °C. Het mengsel werd vervolgens geleidelijk opgewarmd tot kamertemperatuur en een nacht (12 uur) geroerd. De voortgang van de reactie werd gevolgd door dunnelaagchromatografie (TLC). Na voltooiing werd het dioxaanoplosmiddel onder verminderde druk verdampt. De waterfase werd aangezuurd tot pH 2–3 met 4 NHCl-oplossing bij 0–5 °C. De waterfase werd geëxtraheerd met ethylacetaat (4 x 200 ml), de organische lagen werden gecombineerd, gewassen met water en gedroogd met watervrij Na2S04. De organische laag werd onder verlaagde druk geconcentreerd, wat een wit vast product opleverde. Deze vaste stof werd aan heptaan (200 ml) toegevoegd en 2 uur bij kamertemperatuur geroerd. De resulterende vaste stof werd gefilterd, verzameld en vacuümgedroogd bij 45–50 °C om de doelverbinding te verkrijgen.

 

Productkwaliteitsborging

---

Cosperpharm heeft een uitgebreid kwaliteitsborgingssysteem voor Boc-D-Pro-OH opgezet dat voldoet aan de strenge verwachtingen van zowel de productie van tussenproducten voor peptidesynthese als referentiestandaardtoepassingen:

 

Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheid (≥99,0% industriële kwaliteit; ≥95,0% referentiestandaardkwaliteit, met volledige chromatografische traceerbaarheid), optische rotatieverificatie ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% in azijnzuur), smeltpuntverificatie (133–137 °C), verificatie van het uiterlijk (wit tot gebroken wit microkristallijn poeder), bepaling van het watergehalte (Karl Fischer <0,5%), analyse van resterend oplosmiddel (GC), en waar van toepassing, ¹H NMR en MS-bevestiging van moleculaire identiteit.

 

Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Vanaf de inkoop van grondstoffen (D-proline van gekwalificeerde leveranciers) tot Boc-bescherming, zuivering en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met voldoende retentiemonsters die worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.

 

Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsstudies uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden: langdurige opslag bij –20 °C onder inerte atmosfeer, met versnelde stabiliteitsstudies (40 °C / 75% RH) uitgevoerd op representatieve batches. Stabiliteitssamenvattingen worden regelmatig bijgewerkt, waarbij volledige gegevenspakketten beschikbaar zijn ter ondersteuning van indieningen van klanten bij de regelgeving. Houdbaarheid: 3 jaar bij –20 °C; 2 jaar bij 4 °C.

 

Documentatie klaar voor indiening bij de regelgeving. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een materiaalveiligheidsgegevensblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Voor klanten die registratiedossiers voor op peptiden gebaseerde therapieën voorbereiden, biedt Cosperpharm op verzoek DMF-ready documentatiepakketten, methodevalidatierapporten, stabiliteitsgegevens en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.

 

Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren. Neem contact op met ons regelgevende team om een ​​audit te plannen. Documentatie over ISO-naleving is op aanvraag beschikbaar.

 

Neem contact met ons op

---

Klaar om Boc-D-Pro-OH te beveiligen voor uw peptidesynthesecampagne of medicinale chemieprogramma? Cosperpharm levert hoogwaardige Boc-beschermde aminozuren met de documentatie en leveringsbetrouwbaarheid die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op met ons team. Wij staan ​​klaar om u te helpen slagen, van R&D tot commerciële productie.