Boc-4-chlooraniline (tert-butyl-N-(4-chloorfenyl)carbamaat) is een beschermd anilinederivaat met een tert-butoxycarbonylgroep (Boc) gebonden aan de stikstof van 4-chlooraniline. Het molecuul bestaat uit een para-gechloreerde benzeenring verbonden met een carbamaatgroep, waarbij de Boc-groep dient als een robuuste beschermende groep voor de aniline-stikstof.
Boc-4-chlooraniline is een belangrijk synthetisch tussenproduct dat veelvuldig wordt gebruikt in farmaceutisch onderzoek en organische synthese. Als beschermd anilinederivaat stelt Boc-4-chlooraniline scheikundigen in staat selectieve transformaties op de aromatische ring uit te voeren—zoals ortholithiatie, kruiskoppelingsreacties en nucleofiele substituties—zonder interferentie van de reactieve aniline-stikstof. De Boc-groep kan gemakkelijk worden verwijderd onder milde zure omstandigheden (bijvoorbeeld TFA of HCl), wat een betrouwbare route oplevert naar gefunctionaliseerde 4-chlooranilinederivaten. Boc-4-chlooraniline dient als een nucleofiel dat efficiënt reageert met verschillende elektrofielen om gesubstitueerde anilines te vormen, en wordt gebruikt bij de synthese van chinazolinonen en andere heterocyclische verbindingen. Misschien wel het belangrijkste is dat Boc-4-chlooraniline een cruciale rol speelt in een van de synthetische routes naar efavirenz—een essentieel antiretroviraal geneesmiddel dat wordt gebruikt bij de behandeling van het verworven immunodeficiëntiesyndroom (AIDS)—via een ortho-lithiatiereactie. De verbinding‘s goed gedefinieerde kristallijne vorm, hoge zuiverheid (≥97.5–99%) en de voorspelbare reactiviteit maken Boc-4-chlooraniline tot een onmisbare bouwsteen voor medicinale chemici en procesontwikkelingswetenschappers die werken aan de synthese van complexe moleculen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Boc-4-chlooraniline
CAS-nummer
18437/66/6
Moleculaire formule
C₁₁H₁₄ClNO₂
Moleculair gewicht
227,69 g/mol
Verschijning
Witte vaste stof
Smeltpunt
102–106°C (lit.)
Dikte
1,195 ± 0,06 g/cm³ (voorspeld)
Kookpunt
265,2 ± 23,0°C (voorspeld)
pKa
12.99±0.70
Opslagconditie
Bewaren bij kamertemperatuur op een koele, droge plaats
Waarom Cosperpharm?
Wanneer uw medicinale chemieprogramma of API-productiecampagne betrouwbare beschermde anilinetussenproducten vereist, levert Cosperpharm Boc-4-chlooraniline met de zuiverheid, consistentie en documentatie die farmaceutische klanten verwachten.
Zuiverheid die reproduceerbare chemie mogelijk maakt. De ortho-lithiatie van Boc-4-chlooraniline—een belangrijke stap in de efavirenz-synthese—is zeer gevoelig voor onzuiverheden. Elke variabiliteit in het uitgangsmateriaal kan de reactieopbrengst en de productkwaliteit in gevaar brengen. Ons analytische vrijgaveprotocol omvat HPLC/GC-zuiverheidsverificatie (≥97.5–99%), smeltpuntbevestiging en identiteitsverificatie—omdat je complexe syntheseroute afhangt van de kwaliteit van deze bouwsteen.
Documentatie die uw onderzoeks- en regelgevingsbehoeften ondersteunt. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheidsgegevens, chromatografische traceerbaarheid en verificatie van fysieke eigendommen. Aangepaste kwaliteitsovereenkomsten en aanvullende documentatie zijn op aanvraag beschikbaar voor klanten die uitgebreide ondersteuning op regelgevingsgebied nodig hebben.
Flexibel aanbod in alle ontwikkelingsfasen. Cosperpharm levert Boc-4-chlooraniline in R&D-hoeveelheden op gramschaal voor onderzoek naar medicinale chemie tot batches op kilogramschaal voor procesontwikkeling en commerciële productie. R&D-monsters worden binnen 5 verzonden–7 werkdagen; bulkbestellingen worden binnen 2 verzonden–3 weken.
Technische ondersteuning voor uw synthetische uitdagingen. Ons proceschemieteam kan adviseren over ortho-lithiatieomstandigheden, Boc-deprotectiestrategieën en stroomafwaartse functionaliteit van de anilinesteiger—omdat we uitgebreide ervaring hebben met dit veelzijdige tussenproduct in meerdere synthetische campagnes.
Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische fabrikanten, CRO's en onderzoeksinstellingen over de hele wereld, inclusief volledige douanedocumentatie. Bij grotere schalen gelden volumekortingen en doorlooptijden communiceren we vooraf—geen verborgen kosten, geen onverwachte vertragingen.
Productvoordelen
Sleuteltussenproduct voor de efavirenz-synthese
Boc-4-chlooraniline speelt een cruciale rol in een van de synthetische routes naar efavirenz, een eerstelijns antiretroviraal geneesmiddel voor de behandeling van HIV/AIDS. De ortho-lithiatiereactie van Boc-4-chlooraniline vertegenwoordigt een belangrijke transformatie in dit traject, met gedocumenteerde flowchemie-opbrengsten van 70% vergeleken met 28% in batchprocessen.
Orthogonale reactiviteit via Boc-bescherming
De Boc-beschermende groep op Boc-4-chlooraniline maakt selectieve functionaliteit van de aromatische ring mogelijk terwijl de reactieve aniline-stikstof wordt gemaskeerd. Deze orthogonale beschermingsstrategie stelt scheikundigen in staat diverse transformaties uit te voeren—inclusief ortholithiatie, Suzuki-koppeling en Buchwald–Hartwig-aminatie—met voorspelbare selectiviteit. De Boc-groep wordt gemakkelijk verwijderd onder milde zure omstandigheden (TFA of HCl), waardoor een schone ontschermingsroute ontstaat.
Veelzijdige bouwsteen voor heterocyclussynthese
Boc-4-chlooraniline dient als een nucleofiel dat efficiënt reageert met aminen en andere elektrofielen om gesubstitueerde anilines te vormen. Het wordt gebruikt bij de synthese van quinazolinonen en andere farmaceutisch relevante heterocyclische verbindingen, wat de bruikbaarheid ervan in diverse medicinale chemieprogramma's aantoont.
Hoge zuiverheid en kristallijne vorm
Boc-4-chlooraniline is verkrijgbaar in hoge zuiverheidsgraden (≥97.5–99%) en presenteert zich als een witte kristallijne vaste stof met een goed gedefinieerd smeltpunt van 102–106 °C. Deze kristallijne vorm vergemakkelijkt het gemakkelijk wegen, hanteren en zuiveren—praktische voordelen die synthetische workflows stroomlijnen.
Stabiel en gemakkelijk op te bergen
Boc-4-chlooraniline is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden (kamertemperatuur, koele en droge plaats) en biedt een uitstekende houdbaarheid zonder de noodzaak van gespecialiseerde opslag in de koude keten. Deze stabiliteit maakt het een praktische keuze voor zowel onderzoekslaboratoria als productiefaciliteiten.
Opslagomstandigheden
Bewaar Boc-4-chlooraniline in een goed afgesloten verpakking bij kamertemperatuur op een koele, droge plaats. Houd de container beschermd tegen licht en vocht. De verbinding is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden.
Houdbaarheid: De stabiliteit op lange termijn blijft behouden wanneer deze op een koele, droge plaats wordt bewaard. Zorg er bij langdurige opslag voor dat de container goed is afgesloten om het binnendringen van vocht te voorkomen.
Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.
Neem contact met ons op
Heeft u Boc-4-chlooraniline nodig voor uw efavirenz-synthese, quinazolinone-ontdekkingsprogramma of campagne voor medicinale chemie? Cosperpharm staat klaar om de kwaliteit en documentatie te leveren die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op met ons team—Wij‘We zijn hier om u te helpen uw project vooruit te helpen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid