6-Methoxy-2-vinylnaftaleen heeft een naftaleenskelet met een methoxygroep (–OCH₃) op de 2-positie en een vinylgroep (–CH=CH₂) op de 6-positie. De molecuulformule is C₁₃H₁₂O, met een molecuulgewicht van 184,23 g/mol, en het ziet eruit als een wit tot lichtgeel kristallijn poeder. De methoxygroep verbetert de oplosbaarheid in organische oplosmiddelen, terwijl de vinylgroep een reactieve plaats biedt voor belangrijke transformaties zoals hydroformylering, hydro-esterificatie en polymerisatie.
6-Methoxy-2-vinylnaftaleen is het cruciale uitgangsmateriaal voor de synthese van Naproxen – een van de meest gebruikte niet-steroïde anti-inflammatoire geneesmiddelen (NSAID’s) wereldwijd. De vinylzijketen van 6-Methoxy-2-vinylnaftaleen kan worden gefunctionaliseerd om de propionzuurgroep te introduceren die de Naproxen-structuur definieert. Onderzoekers hebben meerdere katalytische routes ontwikkeld van 6-methoxy-2-vinylnaftaleen naar naproxen, waaronder:
● Hydroformylering-oxidatie: MVN (afkorting voor 6-Methoxy-2-vinylnaftaleen) ondergaat hydroformylering met behulp van Rh(CO)₂(acac)-katalysator met dppe-ligand, waardoor >98% selectiviteit voor de aldehydevoorloper 2-(6-methoxynaftyl)propanal (2-MNP) wordt bereikt; daaropvolgende oxidatie met Na2W04/H202 levert Naproxen op met >80% selectiviteit.
● Hydroverestering: Pd-complexen die chelerende stikstofliganden bevatten (bijv. 2-acetylpyridine) zetten 6-methoxy-2-vinylnaftaleen rechtstreeks om in de methylester van naproxen, waarbij de beste katalysator een omzetfrequentie van 42 uur⁻¹ bereikt.
Naast de farmaceutische synthese wordt deze verbinding gebruikt in de materiaalkunde (vooral bij de ontwikkeling van organische zonnecellen), asymmetrische katalyse (enantioselectieve hydrocyaneringsprocessen) en coördinatiechemie (als een bidentaatligand in palladiumcomplexen).
Productparameters
Parameter
Specificatie
CAS-nummer
63444-51-9
Moleculaire formule
C₁₃H₁₂O
Moleculair gewicht
184,23 g/mol
Smeltpunt
88–91°C
Verschijning
Wit tot lichtgeel poeder tot kristal
Fysieke vorm
Stevig
HS-code
29093090
Canonieke GLIMLACHEN
COC1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)C=C
Veiligheidsverklaringen
S24/25: Vermijd contact met huid en ogen
Zuiverheid
≥98,0% (GC)
Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen
Voordeel
Detail
Productiesterkte
GMP-gecertificeerde campus van meer dan 100 mu, 3 multifunctionele werkplaatsen, 6 productielijnen voor schone zones van D-kwaliteit en 150+ reactoren (20L–5000L), die hoge/lage temperaturen, anaerobe en hydrogenering ondersteunen; productie van kg tot ton.
Snelle levering
R&D-monsters: één week; commerciële bestellingen: 1-2 maanden na betaling. Express (DHL/FedEx) of lucht-/zeevracht beschikbaar.
Mondiale partners
Vertrouwd door meer dan 30 farmaceutische bedrijven in de VS, Europa, India, Brazilië en Zuidoost-Azië; langdurige samenwerking met fabrikanten van generieke geneesmiddelen, CRO's en distributeurs van onzuiverheidsstandaarden.
Gelicentieerde exporteur
Geldige import-/exportvergunning voor geneesmiddelen – geen vertragingen bij de naleving.
Dubbele kwaliteitsklassen
Zowel onderzoeks-/farmaceutische kwaliteit (≥98%) als onzuiverheidskwaliteit met hoge zuiverheid (≥99%) zijn beschikbaar om aan de uiteenlopende behoeften van klanten te voldoen.
Productvoordelen
Voordeel
Wat het voor u betekent
Directe route naar Naproxen
De vinylgroep is perfect gepositioneerd voor de katalytische introductie van de zijketen van propionzuur – de farmacofoor van deze blockbuster NSAID.
Hoge regioselectiviteit
Hydroformylering met behulp van Rh(CO)₂(acac)/dppe bereikt >98% selectiviteit voor de gewenste aldehydevoorloper, waardoor de overhead van zuivering wordt geminimaliseerd.
Meerdere katalytische routes
Ondersteunt zowel rhodium-gekatalyseerde hydroformylering als palladium-gekatalyseerde hydro-esterificatie, waardoor proceschemici flexibiliteit krijgen bij het ontwerpen van routes.
Stabiele kristallijne vaste stof
In tegenstelling tot veel vinylmonomeren die oliën zijn of stabilisatoren vereisen, is MVN een vaste stof met een scherp smeltpunt (88–91°C), gemakkelijk te wegen, te hanteren en te zuiveren.
Milieuvriendelijke syntheseroute
De hydroformylerings-oxidatiesequentie maakt gebruik van H₂O₂ als het uiteindelijke oxidatiemiddel en recycleerbare wolfraamkatalysatoren, wat een groener alternatief biedt voor traditionele stoichiometrische oxidaties.
Behalve farmaceutische producten
Dient als een veelzijdige bouwsteen in de materiaalkunde (organische zonnecellen), asymmetrische katalyse en coördinatiechemie.
Veelgestelde vragen (FAQ)
Vraag 1: Is 6-methoxy-2-vinylnaftaleen hetzelfde als 2-methoxy-6-vinylnaftaleen?
EEN: Ja. Beide namen verwijzen naar dezelfde verbinding. De nummering is uitwisselbaar: de methoxygroep bevindt zich op positie 2 en de vinylgroep op positie 6.
Vraag 2: Wat is de primaire toepassing van deze verbinding?
A: MVN wordt gebruikt als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van Naproxen (een veelgebruikte NSAID voor pijn en ontsteking). De vinylgroep ondergaat hydroformylering of hydroverestering om de propionzuurzijketen te introduceren die de Naproxen-structuur definieert.
Neem contact op met Cosperpharm — uw vertrouwde bron voor Naproxen-tussenproducten
Een Naproxen-proces ontwikkelen of nieuwe katalytische transformaties verkennen? Cosperpharm levert 6-methoxy-2-vinylnaftaleen (CAS 63444-51-9) met een zuiverheid van ≥98%, volledige analytische documentatie en flexibele verpakkingsopties. Ons team begrijpt de cruciale rol van hoogwaardige uitgangsmaterialen bij de ontwikkeling van farmaceutische processen en kan uw werk ondersteunen, van laboratorium-R&D tot commerciële schaal.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.
Privacybeleid