5-Chloor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde is een gefunctionaliseerde 2,3-digesubstitueerde benzofuran met een chlooratoom op de 5-positie van de gefuseerde benzeenring en een methylgroep op de 3-positie van de furanring, en de combinatie van de elektronenzuigende chloorsubstituent en de methyldonor naast het reactieve aldehydehandvat creëert een gepolariseerd, sterisch afgestemd platform voor daaropvolgende kruiskoppeling, condensatie en heterocyclusvorming in de medicinale chemie en materiaalkunde.
5-Chloor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde (CAS 1131-07-3) is een heterocyclisch aromatisch aldehyde dat behoort tot de benzofuranfamilie - een klasse van gefuseerde bicyclische heterocycli bestaande uit een benzeenring gefuseerd aan een furanring. De molecuulformule is C₁₀H₇ClO₂ met een molecuulgewicht van 194,61 g/mol, en de verbinding wordt doorgaans geleverd met een zuiverheid van ≥95%.
In de medicinale chemie dient 5-chloor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde als een belangrijk tussenproduct voor de synthese van farmaceutische kandidaten. De benzofurankern is een bevoorrecht platform bij de ontdekking van geneesmiddelen, aangetroffen in talrijke bioactieve moleculen, en 5-chloor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde is gebruikt bij de constructie van verbindingen die zich richten op aandoeningen van het centrale zenuwstelsel, virale infecties en ontstekingsziekten. De aldehydegroep maakt diverse derivatiseringsroutes mogelijk, waaronder condensatie met primaire aminen om Schiff-basen te vormen en deelname aan Claisen-Schmidt-condensaties voor de synthese van chalconderivaten.
In antiviraal onderzoek is 5-chloor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde een waardevol synthetisch tussenproduct voor de bereiding van benzofuranderivaten die werken als NS5B-polymeraseremmers van het hepatitis C-virus (HCV), een belangrijk doelwit voor de behandeling van chronische HCV-infectie. Bovendien is aangetoond dat benzofuranderivaten gerelateerd aan 5-chloor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde de productie van tumornecrosefactor-α (TNF-α) remmen en een verbeterde orale absorbeerbaarheid vertonen, waardoor ze kandidaten worden voor ontstekingsremmende en immuunmodulerende therapieën. Andere benzofuranderivaten vertonen een uitstekende werking bij het remmen van neurodegeneratie met een lage toxiciteit en een goede doordringbaarheid van de hersenen, wat mogelijke toepassingen suggereert bij de behandeling van neurodegeneratieve ziekten zoals de ziekte van Alzheimer en Parkinson.
Bij de organische synthese dient 5-chloor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde als een veelzijdige bouwsteen voor het construeren van complexere heterocyclische systemen. Onderzoek heeft het nut ervan aangetoond bij de synthese van benzodiazepinen en benzothiazepinen die een benzofurangroep dragen als depressiva van het centrale zenuwstelsel. Van benzofuran-3-arylderivaten, een klasse die toegankelijk is via tussenproducten zoals 5-chloor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde, is bekend dat ze verschillende farmacologische effecten hebben, waaronder kankerbestrijdende, antimicrobiële, antibacteriële, antiaritmische en ontstekingsremmende effecten.
Productparameters
Parameter
Specificatie
CAS-nummer
1131-07-3
Moleculaire formule
C₁₀H₇ClO₂
Moleculair gewicht
194,61 g/mol
Zuiverheid
≥95% standaard; hogere zuiverheid beschikbaar op aanvraag
Verschijning
Lichtgele vaste stof
Smeltpunt
145°C (literatuur)
Kookpunt
313,5±37,0°C bij 760 mmHg (voorspeld)
Dikte
1,330 ± 0,06 g/cm³ (voorspeld)
Vlampunt
143,5±19,3°C (voorspeld)
XLogP3
3.1 (Voorspeld)
Canonieke GLIMLACHEN
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)Cl)C=O
Opslagconditie
Verzegeld in droog, kamertemperatuur; langdurige opslag op een koele, droge plaats
Oplosbaarheid
Oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen zoals THF, ethylacetaat, dichloormethaan en DMF
Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen
Voordeel
Detail
Productiesterkte
GMP-gecertificeerde campus van meer dan 100 mu, 3 multifunctionele werkplaatsen, 6 productielijnen voor schone zones van D-kwaliteit en 150+ reactoren (20L–5000L), die hoge/lage temperaturen, anaerobe en hydrogenering ondersteunen; productie van kg tot ton.
Snelle levering
R&D-monsters: één week; commerciële bestellingen: 1-2 maanden na betaling. Express (DHL/FedEx) of lucht-/zeevracht beschikbaar.
Mondiale partners
Vertrouwd door meer dan 30 farmaceutische bedrijven in de VS, Europa, India, Brazilië en Zuidoost-Azië; langdurige samenwerking met fabrikanten van generieke geneesmiddelen, CRO's en distributeurs van onzuiverheidsstandaarden.
Gelicentieerde exporteur
Geldige import-/exportvergunning voor geneesmiddelen – geen vertragingen bij de naleving.
Dubbele kwaliteitsklassen
Zowel onderzoeks-/farmaceutische kwaliteit (≥98%) als onzuiverheidskwaliteit met hoge zuiverheid (≥99%) zijn beschikbaar om aan de uiteenlopende behoeften van klanten te voldoen.
Opslagomstandigheden
● Temperatuur: droog afgesloten, kamertemperatuur (15–25°C); voor langdurige opslag (>12 maanden) op een koele, droge plaats bewaren
● Container: luchtdichte, goed afgesloten container
● Bescherming: Bewaar uit de buurt van vocht, licht, sterke oxidatiemiddelen en sterke basen
● Uitdroging: bewaren in een droge omgeving; de aldehydegroep kan gevoelig zijn voor langdurige blootstelling aan vocht
● Stabiliteit: Stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden gedurende maximaal 24 maanden
● Onverenigbaarheden: Sterke oxidatiemiddelen, sterke basen, sterke zuren, aminen (kunnen na verloop van tijd imines vormen)
● DOT/IATA Transport: Geen gevaarlijk materiaal onder normale transportomstandigheden
Hanteringsadvies: Als vaste stof is het mengsel gemakkelijk te wegen en te hanteren. Gebruik in een zuurkast en vermijd stofvorming. De aldehydegroep kan huid- en oogirritatie veroorzaken; draag geschikte PBM's (handschoenen, veiligheidsbril, laboratoriumjas). Sluit de container na opening opnieuw goed af om vocht en lucht uit te sluiten, wat kan leiden tot nevenreacties door oxidatie of condensatie. Veiligheidsinformatieblad (SDS) is op aanvraag verkrijgbaar.
Kwaliteitsborging bij Cosperpharm
Elke batch ondergaat:
● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
● Brekingsindex – bevestigende analyse
● ¹H NMR – structurele verificatie
● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
Neem contact met ons op
Laten we bespreken hoe Cosperpharm uw volgende onderzoeks- of productieproject kan ondersteunen. Bedankt dat u Cosperpharm overweegt als uw vertrouwde partner voor 5-Chloor-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde (CAS1131-07-3). Onze verkoop- en technische ondersteuningsteams staan klaar om u te helpen met vragen over prijzen, monsters, documentatie of aangepaste syntheses.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.
Privacybeleid