4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal is een door silyl beschermd aldehyde dat op grote schaal wordt gebruikt als een belangrijk synthetisch tussenproduct bij de bereiding van complexe organische moleculen. De tert-butyldimethylsilyl (TBS) beschermende groep in 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal dient om de hydroxylfunctionaliteit tijdelijk te maskeren, waardoor chemici zonder interferentie selectieve transformaties op de aldehydegroep kunnen uitvoeren. De inherente stabiliteit van 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal onder een verscheidenheid aan reactieomstandigheden, gekoppeld aan zijn voorspelbare reactiviteitsprofiel, maakt het een populaire keuze in zowel academisch onderzoek als industriële procesontwikkeling. De orthogonale reactiviteit van 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal – waarbij de TBS-groep schoon kan worden verwijderd onder milde zure of fluoride-gemedieerde omstandigheden om de vrije alcohol vrij te maken – maakt het gebruik ervan mogelijk in de convergente assemblage van complexe moleculaire architecturen, inclusief die gevonden in farmaceutische producten en natuurlijke producten.

Productparameters

Waarom Cosperpharm?

Wanneer uw synthetische route of validatie van analytische methoden een zeer zuiver, betrouwbaar verkregen silyl-beschermd aldehyde vereist, levert Cosperpharm 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal met de documentatiediepte, leveringsconsistentie en technische begeleiding die synthetisch chemici en QC-managers verwachten.

Dual-grade voeding voor diverse toepassingen. Cosperpharm biedt 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal aan op twee kwaliteitsniveaus: een hoge zuiverheidsgraad (≥98%) die geschikt is als synthetische bouwsteen bij meerstapssyntheses van farmaceutische tussenproducten, en een referentiestandaardkwaliteit (≥95%) die geschikt is voor gebruik als procesgerelateerde onzuiverheidsmarker bij de ontwikkeling van analytische methoden. Beide cijfers gaan vergezeld van volledige karakteriseringsgegevens.

Documentatie afgestemd op uw workflow. Elke zending 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal bevat een uitgebreid analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheidsgegevens en analytische sporen. Onze documentatie is gestructureerd voor directe integratie in uw synthetische documenten of indieningen bij de toezichthouders.

Naadloze opschaling van bench naar pilot. Cosperpharm overbrugt de kloof tussen ontdekking en ontwikkeling. U kunt kleine gramhoeveelheden 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal verkrijgen voor routeverkenning en haalbaarheidsstudies, en vervolgens naadloos overstappen op hoeveelheden op kilogramschaal voor procesvalidatie zonder van leverancier te veranderen.

Technische richtlijnen voor hantering en reactiviteit. Onze toepassingswetenschappers beschikken over diepgaande kennis van de chemie van silylbeschermende groepen. Ze kunnen praktische richtlijnen bieden voor de opslag, hantering en compatibiliteit van 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanal met gebruikelijke synthetische transformaties, waaronder omstandigheden voor oxidatie, reductie en verwijdering van de bescherming.

Mondiale logistiek met voorspelbare tijdlijnen. Cosperpharm onderhoudt een robuuste mondiale toeleveringsketen. Elke zending 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal wordt onder gecontroleerde omstandigheden verpakt en vergezeld van uitgebreide handelsfacturen, paklijsten en oorsprongscertificaten om een ​​soepele douaneafhandeling wereldwijd te garanderen.

Synthetische route

De bereiding van 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal wordt gewoonlijk bereikt via een van de twee complementaire routes:

Methode A: Silylering van 4-Hydroxybutanal

Deze eenvoudige aanpak omvat de bescherming van in de handel verkrijgbaar 4-hydroxybutanal met tert-butyldimethylsilylchloride (TBSCl) in aanwezigheid van een base zoals imidazool of pyridine. De reactie wordt doorgaans uitgevoerd in watervrij dichloormethaan bij kamertemperatuur. De silylether vormt zich selectief aan de primaire hydroxylgroep, waardoor het aldehyde intact blijft. Na opwerking in water en zuivering door destillatie of kolomchromatografie wordt het product verkregen als een kleurloze vloeistof.

Methode B: Oxidatie van 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butaan-1-ol (PCC-gemedieerd)

Een veel geciteerde octrooiprocedure beschrijft de gecontroleerde oxidatie van 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butaan-1-ol tot het overeenkomstige aldehyde met behulp van pyridiniumchloorchromaat (PCC). In dit protocol wordt 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butaan-1-ol (102,0 g, 0,5 mol) in dichloormethaan toegevoegd aan een suspensie van PCC (161,5 g, 0,75 mol) in DCM, 1 uur bij 0°C geroerd, vervolgens opgewarmd tot kamertemperatuur en nog eens 2 uur geroerd. Filtratie, concentratie in vacuo en zuivering door kolomchromatografie over silicagel (petroleumether/ethylacetaat 50:1) levert 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanal op als een gele olie met een opbrengst van 60%. Het product wordt bevestigd door ¹H NMR (8 9,68, aldehydeproton) en LC-MS ([M+H]⁺ = 203).

Toepassingsscenario's

1. Meerstaps farmaceutische tussenliggende synthese

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal dient als een belangrijke beschermde bouwsteen in de convergente synthese van farmaceutische kandidaten, waarbij de TBS-beschermde alcohol en het vrije aldehyde orthogonale reactiviteit bieden voor sequentiële transformaties.

2.PROTAC Linker en ADC Payload-constructie

De bifunctionele aard van deze verbinding maakt het geschikt als uitgangsmateriaal voor het construeren van heterobifunctionele linkers die worden gebruikt in proteolyse-gerichte chimeren (PROTAC's) en antilichaam-geneesmiddelconjugaten (ADC's), waarbij nauwkeurige afstand en functionele groepsoriëntatie van cruciaal belang zijn.

3. Totale synthese van natuurlijke producten

Gebruikt als veelzijdige C4-synthon bij de totale synthese van complexe natuurproducten, waarbij de beschermde alcohol in een laat stadium kan worden ontmaskerd om een ​​hydroxylgroep te introduceren die nodig is voor biologische activiteit of verdere uitwerking.

4. Agrochemische tussentijdse ontwikkeling

Gebruikt als bouwsteen bij de synthese van agrochemische actieve ingrediënten, waarbij het TBS-beschermde tussenproduct stabiliteit biedt tijdens meerstapsproductieprocessen en onder milde omstandigheden kan worden ontschermd om de actieve alcoholgroep te onthullen.

5. Analytische referentiestandaard voor procesonzuiverheidsprofilering

Gebruikt als referentiemerker in HPLC- en GC-methoden om de niveaus van dit door silyl beschermde tussenproduct te controleren als een procesgerelateerde onzuiverheid in geneesmiddelen waarbij TBS-beschermde alcoholen worden gebruikt tijdens de synthese.

6. Methodeontwikkeling voor Silyl Ether-analyse

Dient als modelverbinding voor het ontwikkelen en optimaliseren van GC- en HPLC-methoden die zijn afgestemd op de analyse van door silyl beschermde tussenproducten, inclusief beoordeling van kolomcompatibiliteit, detectiegevoeligheid en resolutie van gedesilyleerde bijproducten.

7. Onderzoek naar enzymmechanismen en remming

Onderzoek wijst uit dat derivaten van deze verbinding kunnen worden gebruikt om enzymmechanismen te bestuderen en enzymremmers te ontwikkelen, waardoor inzicht wordt verkregen in het ontwerp van geneesmiddelen.

Neem contact met ons op

Wilt u 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal toevoegen aan uw synthetische gereedschapskist of standaardbibliotheek voor onzuiverheden? Neem contact op met Cosperpharm met de onderstaande gegevens en ons team zal zo spoedig mogelijk een offerte op maat opstellen.