4-chloorfenylfosfordichloridaat

4-Chloorfenylfosfordichloridaat (CAS 772-79-2) is een aromatische organofosforverbinding die algemeen wordt erkend als een veelzijdig fosforyleringsmiddel in de organische synthese. De molecuulformule is C₆H₄Cl₃O₂P, met een molecuulgewicht van 245,43 g/mol, en de verbinding wordt geleverd als een heldere, kleurloze vloeistof met een scherpe, scherpe geur. 4-Chloorfenylfosfordichloridaat is uiterst reactief ten opzichte van nucleofielen, met name water en alcoholen, en moet onder strikt watervrije omstandigheden worden gehanteerd.

Als fosforyleringsmiddel dient 4-chloorfenylfosforodichloridaat als een belangrijk reagens voor de bereiding van antimicrobiële middelen, antioxidanten, antitumormiddelen en nucleotide-antivirale prodrugs, en speelt het een essentiële rol bij de synthese van nucleotide-bouwstenen en oligonucleotiden door fosfaatgroepen in organische moleculen te introduceren. In agrochemisch onderzoek fungeert 4-chloorfenylfosforodichloridaat als tussenproduct bij de synthese van verschillende insecticiden en herbiciden, verbetert de gewasbescherming en dient het als uitgangsmateriaal voor pesticidefosforamidaten. In de materiaalkunde wordt 4-chloorfenylfosfordichloridaat toegepast bij de formulering van vlamvertragers en andere speciale chemicaliën, waardoor de veiligheid en prestaties van polymeren en coatings worden verbeterd. In de analytische chemie fungeert 4-chloorfenylfosforodichloridaat als een reagens in analytische methoden, waardoor de detectie en kwantificering van andere chemische stoffen in complexe mengsels wordt vergemakkelijkt, en in milieustudies wordt 4-chloorfenylfosfordichloridaat onderzocht op zijn impact op het milieu en de afbraakroutes.

4-Chloorfenylfosfordichloridaat heeft ook toepassingen bij de ontwikkeling van batterijmaterialen en kan dienen als reagens in door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties, waaronder Buchwald-Hartwig, Heck, Hiyama, Negishi, Sonogashira, Stille en Suzuki-Miyaura-koppelingen. Bovendien wordt 4-chloorfenylfosforodichloridaat gebruikt bij de tweetrapssynthese van pesticidefosforamidaten (bijv. 4-tertiair-butyl-2-chloorfenylmethylmethylfosforamidaat), die effectief zijn voor de systemische bestrijding van parasieten en als herbiciden, en kunnen worden opgenomen in formuleringen voor orale toediening, intramusculaire injectie of spraytoepassingen, alleen of gemengd met ethanol, water, oppervlakteactieve dispergeermiddelen. of diervoeders.

Productparameters

Behandelingsadvies:

KRITIEK VEILIGHEIDSPROTOCOL – 4-Chloorfenylfosfordichloridaat is een uiterst gevaarlijke chemische stof waarmee met de grootste voorzichtigheid moet worden omgegaan. Werk altijd onder een goed geventileerde zuurkast of handschoenenkast met een inerte atmosfeer. De verbinding is vochtgevoelig en reageert krachtig met water, waarbij corrosief HCl-gas vrijkomt. Laat nooit contact met water, alcoholen of protische oplosmiddelen toe. Draag geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen: chemicaliënbestendige handschoenen (nitril of neopreen, dubbele handschoenen aanbevolen), veiligheidsbril of volgelaatsscherm, vlamvertragende laboratoriumjas en ademhalingsfilter type ABEK voor gasbescherming bij het hanteren van grotere hoeveelheden (> 25 g). Gebruik explosieveilige elektrische apparatuur, aangezien de verbinding brandbaar is (vlampunt 106°C). In geval van contact met de huid dient u de verontreinigde kleding onmiddellijk uit te trekken en gedurende ten minste 15 minuten met grote hoeveelheden water te wassen, en daarna medische hulp in te roepen. In geval van oogcontact, voorzichtig spoelen met water gedurende tenminste 15 minuten, contactlenzen verwijderen indien aanwezig en gemakkelijk te doen, en doorgaan met spoelen tijdens transport naar het ziekenhuis. Noodoogspoelstations en veiligheidsdouches moeten gemakkelijk toegankelijk zijn in de werkomgeving. Ontsmet na het hanteren alle apparatuur en oppervlakken die mogelijk in contact zijn gekomen met de verbinding. Veiligheidsinformatieblad (SDS) is op aanvraag verkrijgbaar.

Eerstehulpmaatregelen:

● Bij inademing: Breng de persoon in de frisse lucht. Indien niet ademhalen, kunstmatige beademing toepassen. Raadpleeg onmiddellijk een arts. Voer geen mond-op-mondbeademing uit zonder passende barrièrebescherming.

● Bij huidcontact: Onmiddellijk afwassen met zeep en veel water gedurende minimaal 15 minuten. Verontreinigde kleding en schoenen verwijderen. Raadpleeg onmiddellijk een arts. Breng geen zalven of crèmes aan vóór medisch onderzoek.

● Bij oogcontact: Grondig spoelen met veel water gedurende tenminste 15 minuten, waarbij u de boven- en onderoogleden zo nu en dan optilt. Verwijder contactlenzen indien aanwezig en gemakkelijk te doen. Raadpleeg onmiddellijk een arts. Ga door met spoelen tijdens transport naar het ziekenhuis.

● Bij inslikken: Mond spoelen met water. GEEN braken opwekken. Geef nooit iets via de mond aan een bewusteloos persoon. Raadpleeg onmiddellijk een arts. Het opwekken van braken kan aspiratiepneumonie veroorzaken vanwege de corrosieve aard van de verbinding.

● Morsen of lekken: gebied evacueren. Elimineer alle ontstekingsbronnen. Raak gemorst materiaal niet aan. Stop het lek als dat veilig gedaan kan worden. Zorg ervoor dat er geen water in contact komt met gemorst materiaal. Gebruik droog zand, vermiculiet of ander niet-brandbaar absorberend materiaal om gemorst materiaal op te vangen. Neutraliseren met natriumbicarbonaat of natriumcarbonaat. Verwijderen in overeenstemming met de plaatselijke regelgeving. Draag bij grote lekkages volledige PBM's, inclusief onafhankelijke ademhalingsapparatuur (SCBA).

Milieuvoorzorgsmaatregelen:

Voorkom toegang tot waterwegen, riolen, kelders of besloten ruimtes. De verbinding is schadelijk voor in het water levende organismen en kan in het aquatisch milieu op lange termijn schadelijke effecten veroorzaken. In geval van een grote lekkage dient u de bevoegde milieuautoriteiten op de hoogte te stellen.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Hoe moet 4-chloorfenylfosfordichloridaat worden bewaard?

A: Bewaren onder inert gas (stikstof of argon) bij 0–5°C in een afgesloten, luchtdichte verpakking. Voor langdurige opslag op een koele, droge plaats bewaren, uit de buurt van vocht, oxidatiemiddelen, alcoholen en basen. De container moet na elk gebruik goed worden afgesloten en worden gespoeld met inert gas. Bij juiste opslag blijft 4-chloorfenylfosfordichloridaat 12 tot 24 maanden stabiel. De verbinding is geclassificeerd als brandbaar, bijtend, gevaarlijk materiaal (opslagklasse 8A).

Vraag 2: Wat is de rol van de 4-chloorsubstituent in deze verbinding?

A: De para-chloorsubstituent op de fenylring beïnvloedt de elektronische eigenschappen van het fosforcentrum door de elektronendichtheid te onttrekken via inductieve effecten, wat de reactiviteit van de P-Cl-bindingen en het vermogen van het aryloxide tot vertrekkende groepen moduleert. Deze elektronische afstemming maakt het mogelijk dat de reactiviteit van 4-chloorfenylfosforodichloridaat in evenwicht wordt gebracht tussen stabiliteit en synthetisch nut, waardoor het vaak een voorkeursreagens wordt boven het ongesubstitueerde fenylanaloog voor specifieke transformaties, vooral bij de synthese van nucleotide-prodrugs waarbij gecontroleerde fosforylering van cruciaal belang is.

Neem contact met ons op

We kijken ernaar uit om uw onderzoeks- en productiebehoeften te ondersteunen. Als u vragen heeft over 4-chloorfenylfosfordichloridaat (CAS772-79-2) of een offerte wilt aanvragen, neem dan gerust contact met ons op. Onze verkoop- en technische ondersteuningsteams staan ​​klaar om u te helpen.