Het product is 4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluorMethyl-benzeen, een trigesubstitueerd benzeen dat drie elektronisch en sterisch verschillende functionele groepen combineert: een benzylische chloormethylgroep voor nucleofiele substitutie, een cyclopentylring die verzadigde bulk introduceert, en een trifluormethylgroep die de lipofiliteit en metabolische stabiliteit drastisch moduleert. Het 1,2,4-substitutiepatroon plaatst de chloormethyl- en trifluormethylgroepen op aangrenzende koolstofatomen, waardoor een unieke omgeving ontstaat waarin de elektronenzuigende CF₃-groep de reactiviteit van het benzylchloride beïnvloedt. Deze verbinding dient als een krachtig alkyleringsmiddel en een belangrijk tussenproduct voor de constructie van complexe moleculen waarbij een stijve, fluorrijke aromatische ring gewenst is.
4-Chloormethyl-1-cyclopentyl-2-trifluormethylbenzeen is een gespecialiseerd benzylhalogenide dat veel wordt gebruikt in de medicinale chemie om een cyclopentyl-trifluormethylfenylmotief aan nucleofiele farmacoforen te hechten. Het benzylchloride van 4-chloormethyl-1-cyclopentyl-2-trifluormethylbenzeen reageert soepel met aminen, alcoholen en thiolen onder milde Sₙ2-omstandigheden, waardoor diversificatie in een laat stadium mogelijk is zonder de trifluormethyl- of cyclopentylgroepen te beïnvloeden. Omdat 4-chloormethyl-1-cyclopentyl-2-trifluormethylbenzeen drie verschillende structurele kenmerken in één bouwsteen combineert, maakt het een snelle verkenning van SAR rond lipofiele holtes op actieve enzymsites mogelijk. Cosperpharm zorgt ervoor dat 4-chloormethyl-1-cyclopentyl-2-trifluormethylbenzeen wordt geleverd met strikte controle over het bis-gealkyleerde dimeer en de bijbehorende benzylalcohol, waardoor een hoge conversie bij daaropvolgende N- of O-alkyleringen wordt gegarandeerd.
Oplosbaar in dichloormethaan, THF, tolueen; onoplosbaar in water
Opslagconditie
2–8 °C, afgesloten onder stikstof, beschermen tegen vocht
Houdbaarheid
18 maanden onder aanbevolen omstandigheden
Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen
Voordeel
Detail
Productiesterkte
GMP-gecertificeerde campus van meer dan 100 mu, 3 multifunctionele werkplaatsen, 6 productielijnen voor schone zones van D-kwaliteit en 150+ reactoren (20L–5000L), die hoge/lage temperaturen, anaerobe en hydrogenering ondersteunen; productie van kg tot ton.
Snelle levering
R&D-monsters: één week; commerciële bestellingen: 1-2 maanden na betaling. Express (DHL/FedEx) of lucht-/zeevracht beschikbaar.
Mondiale partners
Vertrouwd door meer dan 30 farmaceutische bedrijven in de VS, Europa, India, Brazilië en Zuidoost-Azië; langdurige samenwerking met fabrikanten van generieke geneesmiddelen, CRO's en distributeurs van onzuiverheidsstandaarden.
Gelicentieerde exporteur
Geldige import-/exportvergunning voor geneesmiddelen - geen vertragingen bij de naleving.
Dubbele kwaliteitsklassen
Zowel onderzoeks-/farmaceutische kwaliteit (≥98%) als onzuiverheidskwaliteit met hoge zuiverheid (≥99%) zijn beschikbaar om aan de uiteenlopende behoeften van klanten te voldoen.
Productvoordelen
1. Trifluormethyl-geactiveerd benzylchloride – De aangrenzende CF₃-groep verbetert de elektrofiliciteit van de chloormethylgroep en blokkeert metabolische zwakke plekken.
2. Verzadigde cyclopentylring – Introduceert een driedimensionale vorm en lipofiliciteit, waardoor de doelselectiviteit ten opzichte van platte aromatische ringen vaak wordt verbeterd.
3. Drie orthogonale handvatten – Het chloride is een vertrekkende groep; de CF3 is chemisch inert; de cyclopentylgroep kan desgewenst verder worden gefunctionaliseerd.
4.Consistente vloeibare vorm – De olie met lage viscositeit is gemakkelijk te doseren met een spuit of pomp, zowel in laboratorium- als kilolab-instellingen.
5. Brede reactiviteit – Alkylaten aminen, fenolen, thiofenolen en heterocyclische verbindingen efficiënt zonder dat een katalysator nodig is.
Veelgestelde vragen
Vraag: Kan ik het gebruiken bij SₙAr-reacties?
A: De chloormethylgroep is een alkylchloride; het neemt niet deel aan nucleofiele aromatische substitutie. De aromatische ring wordt gedeactiveerd door de CF3-groep.
Vraag: Wat is het typische protocol voor aminealkylering?
A: Roer het amine (1,0–1,2 equiv) met deze verbinding in acetonitril of DMF, met behulp van K₂CO₃ of i-Pr₂NEt als base, bij 60 °C gedurende 4–8 uur. De opbrengsten zijn over het algemeen >80%.
Neem contact met ons op
Voor een prijsopgave over dit sterk gefunctionaliseerde benzylchloride, of om een analytisch monster aan te vragen voor een haalbaarheidsproef, kunt u contact opnemen met de verkoopdesk van Cosperpharm; doorgaans verstrekken wij technische gegevens en een prijsvoorstel binnen het door u gewenste tijdsbestek.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid