4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoëzuur

4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur (CAS 22106-33-8) is een multifunctionele bouwsteen die op grote schaal wordt gebruikt bij de ontdekking van geneesmiddelen, organische synthese en functionele materialen. Het dubbele karakter ervan – met zowel een elektronenrijke pyrrool-heterocyclus als een carbonzuurhandvat – maakt veelzijdige derivatisering mogelijk.

Bij de ontwikkeling van geneesmiddelen dient 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur als een bevoorrecht platform. Onderzoek heeft aangetoond dat derivaten van deze verbinding een krachtige remming vertonen van het bacteriële enzym vetzuursynthetase, met aangetoonde antibacteriële activiteit tegen Staphylococcus aureus en andere bacteriestammen. Bovendien zijn pyrrool-1-ylbenzoëzuurderivaten geïdentificeerd als bruikbare Myc-remmers (bijvoorbeeld c-Myc), die therapeutisch potentieel bieden voor door Myc gemedieerde aandoeningen zoals kanker en andere proliferatieve ziekten.

De structuur van 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur maakt het gebruik ervan ook als functioneel materiaal mogelijk. Het geconjugeerde systeem vergemakkelijkt de elektronenoverdracht en de verbinding kan dienen als ligand in metaal-organische raamwerken (MOF's) of als een voorloper voor covalente organische raamwerken (COF's). Bovendien wordt 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur gebruikt in organische elektronica, vooral bij de ontwikkeling van organische lichtemitterende diodes (OLED's) en andere opto-elektronische apparaten.

Productparameters

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat is het primaire gebruik van 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur?

A: Het wordt voornamelijk gebruikt als bouwsteen in de medicinale chemie en organische synthese. De verbinding dient als een voorloper voor het genereren van medicijnachtige moleculen, vooral die gericht zijn tegen bacteriële infecties (antibacteriële en antituberculosemiddelen), kanker (Myc-remmers) en ontstekingsziekten. Het wordt ook gebruikt in de materiaalkunde, vooral in MOF's en OLED's.

Vraag 2: Is 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen?

A: De verbinding heeft een beperkte oplosbaarheid in niet-polaire organische oplosmiddelen vanwege de polaire carbonzuurgroep. Het is doorgaans oplosbaar in polaire aprotische oplosmiddelen zoals DMSO en DMF, en in basische waterige oplossingen (bijvoorbeeld NaOH of KOH) vanwege deprotonering van het carbonzuur.

Vraag 3: Wat is de stabiliteit van deze verbinding onder omgevingsomstandigheden?

A: De verbinding is vochtgevoelig en moet afgesloten in een droge omgeving bij kamertemperatuur worden bewaard. Als het op de juiste manier wordt bewaard, blijft het gedurende langere perioden stabiel.

Toepassingen

1. Ontdekking van antibacteriële geneesmiddelen

Een onderzoeksteam screent nieuwe scaffolds op activiteit tegen medicijnresistente Staphylococcus aureus. 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur dient als uitgangspunt voor het genereren van hydrazide-analogen, die verder kunnen worden gecycliseerd tot oxadiazool- of triazoolringsystemen - klassen die bekend staan ​​om hun verbeterde antibacteriële en antituberculeuze activiteiten.

2. Kankeronderzoek (Myc-remming)

Derivaten van 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur zijn geïdentificeerd als krachtige remmers van het c-Myconcogen. Een farmaceutisch bedrijf dat gerichte kankertherapieën ontwikkelt, gebruikt dit platform om kandidaten met kleine moleculen te genereren voor Myc-gemedieerde maligniteiten.

3. Materiaalkunde (MOF- en COF-synthese)

De bifunctionele structuur (pyrrool en carbonzuur) maakt 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur een uitstekend ligand voor het construeren van metaal-organische raamwerken. Een materiaalwetenschappelijke onderzoeksgroep gebruikt deze verbinding om poreuze coördinatiepolymeren met gasadsorptie of katalytische eigenschappen te synthetiseren.

4. Organische elektronica (OLED-ontwikkeling)

Het geconjugeerde D–π–A-systeem van 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur maakt elektronentransporteigenschappen mogelijk die geschikt zijn voor organische lichtemitterende diodes. Onderzoekers integreren dit schavot in gaten- of elektronentransporterende lagen in OLED-apparaten van de volgende generatie.

5. Antituberculair onderzoek

Op pyrrool gebaseerde verbindingen hebben een significante activiteit getoond tegen Mycobacterium tuberculosis. 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur wordt gebruikt als basis voor het genereren van remmers die zich richten op enoyl ACP-reductase (InhA) en dihydrofolaatreductase (DHFR) – twee cruciale enzymen voor de behandeling van tuberculose.

Veiligheid en bediening – wat u moet weten

Deze verbinding heeft meerdere gevarenclassificaties:

Vereiste beschermende maatregelen:

● Ogen: Veiligheidsbril (verplicht).

● Huid: Chemisch bestendige handschoenen (nitril). Als u een voorgeschiedenis van huidallergieën heeft, neem dan extra voorzorgsmaatregelen vanwege de classificatie van huidsensibilisator.

● Ademhaling: Gebruik in een zuurkast. Vermijd inademen van stof.

● Eerste hulp:

1. Contact met de ogen – spoelen met water gedurende 15 minuten (S26).

2. Huidcontact – wassen met water en zeep. Bij huiduitslag of irritatie een arts raadplegen (huidsensibilisator).

3. Inademing – ga naar de frisse lucht.

● Opslag: Houd de container goed afgesloten op een droge plaats bij kamertemperatuur. Uit de buurt van ontstekingsbronnen bewaren (brandbare vaste stof). Vermijd contact met sterke minerale zuren (laat irriterende vrije monoester vrij).

● Verwijdering: Verzamelen als chemisch afval. WGK1 duidt op een laag watergevaar, maar de beste praktijk is om de afvoer niet door te spoelen.

Neem contact met ons op

Heeft u een monster, offerte of technische ondersteuning nodig voor 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoëzuur? Neem vandaag nog contact op met Cosperpharm. We kijken ernaar uit om uw langetermijnpartner te worden voor zeer zuivere heterocyclische bouwstenen, farmaceutische tussenproducten en fijne chemicaliën uit China.