3-BroMo-4,5-diMethoxybenzaldehyde

3-Bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde is een veelzijdig aromatisch aldehyde en farmaceutisch tussenproduct dat op grote schaal wordt gebruikt als een belangrijke bouwsteen bij de synthese van complexe heterocyclische verbindingen en biologisch actieve kleine moleculen. Als een belangrijke synthetische voorloper is 3-Bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde gebruikt als reagens voor het synthetiseren van aromatische vinylsulfonen – verbindingen die werken als remmers van HIV-1 – en als een belangrijke bouwsteen in de totale synthese van (-)-Tejedine, een natuurlijk product van secobisbenzylisochinoline dat voorkomt in Berberisfamilie (Berberis-soort, een medicinale plant) met potentiële therapeutische toepassingen. 3-Bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde is ook onderzocht vanwege zijn potentiële biologische activiteiten, waaronder antimicrobiële en kankerbestrijdende eigenschappen, en er is aangetoond dat het de eiwit- en mRNA-niveaus van glutathion-synthetiserende enzymen verhoogt, waardoor de verminderde glutathionproductie in menselijke keratinocyten wordt versterkt. De synthetische bruikbaarheid en biologische relevantie van 3-Bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde hebben het gepositioneerd als een algemeen reagens bij de constructie van alkaloïden van het proamorfine- en homoproamorfine-type en als een waardevolle voorloper voor de synthese van farmaceutische tussenproducten en andere gefunctionaliseerde aromatische verbindingen.

Productparameters

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Wat is de primaire toepassing van deze verbinding in de medicinale chemie?

A: 3-Bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde heeft twee belangrijke medicinale chemische toepassingen: als reagens voor het synthetiseren van aromatische vinylsulfonen, waarvan is aangetoond dat ze werken als remmers van HIV-1, en als een belangrijke bouwsteen in de totale synthese van (-)-Tejedine, een natuurlijk product van secobisbenzylisochinoline dat voorkomt in Berberisfamilie (Berberis-soort), een plant die wordt gebruikt in traditionele geneeswijzen.

Vraag 2: Hoe beïnvloedt het broomsubstitutiepatroon de reactiviteit?

A: Het broomatoom op de 3-positie (grenzend aan de 4-methoxygroep) biedt een handvat voor kruiskoppelingsreacties (bijv. Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig). De 4,5-dimethoxygroepen zijn elektronendonerend, waardoor de aromatische ring wordt geactiveerd in de richting van elektrofiele aromatische substitutie, terwijl ze ook de reactiviteit van de aldehydegroep beïnvloeden via resonantie en inductieve effecten.

Opslagomstandigheden

Bewaar 3-Bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde in een goed afgesloten container onder gekoelde omstandigheden bij 2–8 °C. Houd de container droog, beschermd tegen licht en opgeslagen in een schone, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen, sterke basen en ontstekingsbronnen. De kristallijne vaste stof is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden. Vermijd langdurige blootstelling aan vochtige lucht, omdat vocht aankoeking kan veroorzaken of de afbraak kan versnellen. Niet bevriezen.

Houdbaarheid: 2 jaar indien bewaard zoals aanbevolen in een afgesloten verpakking, onder gekoelde omstandigheden, beschermd tegen licht. Versnelde stabiliteitsgegevens (40°C / 75% RH) en stabiliteitssamenvattingen op lange termijn zijn op verzoek beschikbaar ter ondersteuning van registraties bij de toezichthouders.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Uitsluitend gebruiken in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen (getest volgens EN 374 of gelijkwaardig), een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Neem contact met ons op

Het verkrijgen van 3-Bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde voor uw onderzoek naar HIV-1-remmers, de totale synthese van natuurlijke producten of een farmaceutisch tussenprogramma zou eenvoudig moeten zijn. Cosperpharm maakt het gemakkelijk.