3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(fenylmethyl)-

3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(fenylmethyl)- dient als een zeer veelzijdige spirocyclische bouwsteen voor medicinale chemie, waardoor de introductie van een goed gedefinieerd driedimensionaal motief in hoofdstructuren mogelijk wordt gemaakt, waarbij fenylpiperidinefragmenten moeten worden vervangen door een stijvere, metabolisch stabiele basis. Het ketonhandvat van 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenylmethyl)- ondergaat gemakkelijk reductieve aminering, Grignard-toevoeging en Wittig-chemie, waardoor snelle diversificatie op de 9-positie mogelijk wordt terwijl de spiro-architectuur intact blijft. 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(fenylmethyl)- heeft toepassing gevonden in de synthese van nieuwe chemokinereceptorantagonisten, muscarinereceptorliganden en kandidaat-geneesmiddelen voor het centrale zenuwstelsel, waarbij het afstemmen van de tweevlakshoek tussen de aromatische ring en de basische stikstof cruciaal is voor de potentie en selectiviteit. Bovendien wordt 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenylmethyl)- vaak gebruikt als belangrijk uitgangsmateriaal voor parallelle bibliotheeksynthese gericht op het onderzoeken van structuur-activiteitsrelaties rond de spiro-junctie, waarbij een hoge fractie sp³ gehybridiseerde koolstoffen wordt aangeboden die correleert met verbeterde klinische succespercentages.

Productparameters

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Productvoordelen

1. Conformationeel beperkte spiro-architectuur: De spiro[5.5]undecaankern vergrendelt de benzylhoudende stikstof en de ketonhoudende ring in een vrijwel orthogonale oriëntatie. Deze versteviging elimineert de conformationele flexibiliteit van typische fenylpiperidines, waardoor medicinale chemici de precieze ruimtelijke vereisten van een doelbindende pocket kunnen onderzoeken, wat vaak resulteert in verbeterde selectiviteit ten opzichte van niet-doelreceptoren.

2. Reactief ketonhandvat voor diversificatie in een laat stadium: het 9-keton is ideaal gepositioneerd voor stereoselectieve reductieve aminering, organometallische additie en olefineringsreacties, waardoor snelle generatie van analogen met gesubstitueerde aminen, alcoholen of alkenen aan het distale uiteinde van het spirosysteem mogelijk is zonder het N-benzylmotief te verstoren.

3. Geoptimaliseerde lipofiliteit en permeabiliteit: De benzylgroep verleent een gebalanceerde lipofiliteit (clogP ~2,9) die binnen het gunstige bereik valt voor kandidaat-geneesmiddelen voor het CZS, terwijl de afwezigheid van donoren van waterstofbruggen een lage tPSA handhaaft, wat de passieve membraanpermeabiliteit ondersteunt.

4.Synthetische toegankelijkheid: De structuur kan in een paar stappen met hoge opbrengst worden opgebouwd uit in de handel verkrijgbare 4-piperidonderivaten, waardoor het kosteneffectief kan worden verkregen in hoeveelheden van meerdere grammen tot kilogrammen voor campagnes voor medicinale chemie in een vroeg stadium.

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Wat is de fysieke toestand van 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(fenylmethyl)-?

A: Het wordt meestal verkregen als een lichtgele tot lichtbruine, laagsmeltende vaste of stroperige olie. Als de kristallisatie langzaam is, kan de olie bij kamertemperatuur als een onderkoelde olie achterblijven. Door zachtjes op te warmen (40–50 °C) wordt het meestal omgezet in een vrij stromende vloeistof die gemakkelijker kan worden overgebracht.

Vraag 2: Wat is het oplosbaarheidsprofiel?

A: De verbinding is vrij oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen zoals dichloormethaan, tetrahydrofuran, ethylacetaat en tolueen. Het vertoont een beperkte oplosbaarheid in hexaan en water. Voor waterige reacties worden stockoplossingen in DMSO of DMF aanbevolen.

Neem contact met ons op

Voorbereiden om dat spirocentrum te functionaliteiten? Neem contact op met Cosperpharm voor een monster van 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenylmethyl)- en breng uw project in beweging met een bouwsteen die stijfheid en reactiviteit combineert. Ons team staat klaar om offertes te maken, technische vragen te beantwoorden en de nachtelijke levering aan uw laboratorium te regelen. Laten we bespreken hoe onze tussenproducten uw ontdekkingstijdlijn kunnen versnellen.