2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol wordt veel gebruikt bij de synthese van farmaceutische tussenproducten waarbij een hydroxylhoudend biaryl vereist is. De fenolgroep van 2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol kan selectief worden gealkyleerd onder milde basische omstandigheden zonder de boronaatester te beïnvloeden, waardoor sequentiële functionaliteit mogelijk wordt gemaakt. Bij de ontdekking van geneesmiddelen wordt 2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol gebruikt om oestrogeenreceptormodulatoren, antibacteriële biarylen en kinaseremmers met een 3-hydroxyfenylmotief te bereiden. De productie van Cosperpharm garandeert dat 2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol wordt geleverd met een goed gecontroleerde regioisomere zuiverheid, aangezien het 4-boronaat-2-methylfenol-isomeer tot een minimum moet worden beperkt om isomere verontreiniging in het uiteindelijke koppelingsproduct te voorkomen.
|
Parameter |
Specificatie |
|
Productnaam |
2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol |
|
CAS-nummer |
351457-33-5 |
|
Moleculaire formule |
C₁₃H₁₉BO₃ |
|
Moleculair gewicht |
234,10 g/mol |
|
Verschijning |
Wit tot lichtgeel kristallijn poeder |
|
Smeltpunt |
54–58 °C (typisch) |
|
Zuiverheid (HPLC) |
≥98,0% |
|
Oplosbaarheid |
Oplosbaar in ethylacetaat, THF, DMF; matig oplosbaar in hexaan, water |
|
Opslagconditie |
2–8 °C, afgesloten onder stikstof, beschermen tegen vocht en licht |
|
Houdbaarheid |
24 maanden onder aanbevolen omstandigheden |
1. Twee reactieve locaties, één molecuul – De boronaatester en het vrije fenol kunnen onafhankelijk worden aangepakt, waardoor twee synthetische stappen worden bespaard.
2. Regiochemisch gedefinieerd – Het boronaat bevindt zich uitsluitend op de 3-positie ten opzichte van het fenol, bevestigd door NOE of röntgenanalyse.
3. Elektronenrijke ring – De methyl- en hydroxylgroepen activeren de ring voor elektrofiele substitutie na koppeling.
4. Stabiele kristallijne vaste stof – In tegenstelling tot veel fenolboronaten die oliën zijn, is deze verbinding een goed gedragende vaste stof.
5. Schaalbare levering – Cosperpharm levert dit boronaat in batches van 1 g tot 10 kg, met batchgegevens die geschikt zijn voor registratie bij de toezichthouders.
2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol wordt bereid door de Miyaura-borylering van 3-broom-2-methylfenol met bis(pinacolato)diboron, met behulp van Pd(dppf)Cl₂ en kaliumacetaat in watervrij dioxaan bij 80–100 °C. De reactie wordt gevolgd door middel van HPLC op volledig verbruik van het bromide. Na opwerking wordt het product gezuiverd door kolomchromatografie of herkristallisatie.
Vraag 1: Kan het fenol worden gealkyleerd zonder het boronaat aan te tasten?
A: Ja, de Williamson-ethersynthese (alkylhalogenide, K₂CO₃, DMF) verloopt schoon bij het fenol. Het boronaat blijft onder deze neutrale of licht basische omstandigheden intact.
Vraag 2: Wat is de aanbevolen Suzuki-koppelingsprocedure?
A: Gebruik 1,1 equivalent van dit boronaat, 1,0 equivalent arylbromide, Pd(PPh₃)₄ (2 mol%) en 2 M K₂CO₃ in DME/water bij 85 °C. Het vrije fenol interfereert niet.
Om deze met fenol gesubstitueerde boronaatester in uw volgende door Suzuki aangedreven bibliotheek te evalueren, kunt u contact opnemen met de technische verkoopafdeling van Cosperpharm. Wij zorgen voor een gratis monster en delen een gedetailleerd koppelingsrapport om uw werk een vliegende start te geven.
Adres
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, provincie Hubei, China
Tel
E-mailen
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on")
