2-chloorbenzoxazool

2-Chloorbenzoxazool is een veelzijdig heterocyclisch tussenproduct dat dient als een belangrijke bouwsteen voor de synthese van diverse farmaceutische verbindingen, landbouwchemicaliën en functionele materialen. De benzoxazoolkern van 2-chloorbenzoxazool is een bevoorrechte scaffold in de medicinale chemie en komt voor in talrijke bioactieve moleculen met antibacteriële, antischimmel-, antikanker- en CZS-activiteiten. Als elektrofiel heteroarylchloride ondergaat 2-chloorbenzoxazool gemakkelijk nucleofiele aromatische substitutiereacties, waardoor de introductie van aminen, alkoxiden en andere nucleofielen op de 2-positie mogelijk wordt gemaakt om gefunctionaliseerde benzoxazoolderivaten te genereren. 2-Chloorbenzoxazool neemt ook deel aan kruiskoppelingsreacties zoals Suzuki-Miyaura- en Buchwald-Hartwig-koppelingen, waardoor de bruikbaarheid ervan bij de synthese van complexe moleculen wordt vergroot. Bovendien dient 2-chloorbenzoxazool als een voorloper van 2-gesubstitueerde benzoxazolen, die waardevol zijn voor toepassingen variërend van fluorescerende sondes tot organische elektronica. De luchtgevoeligheid van 2-chloorbenzoxazool vereist opslag onder inert gas en bescherming tegen vocht om de kwaliteit en reactiviteit ervan te behouden.

Productparameters

Synthetische route

Algemene procedure voor de synthese van 2-chloorbenzoxazool met 2-mercaptobenzoxazool als grondstof: Suspendeer 2-mercaptobenzoxazool (10 mmol, 1,51 g) in SOCl₂ (50 ml) en voeg een paar druppels DMF toe als katalysator. Verwarm het reactiemengsel gedurende 5 uur onder terugvloeikoeling. Nadat de reactie is voltooid, verwijdert u het oplosmiddel door verdamping. Het ruwe product wordt gezuiverd door silicagelkolomchromatografie (elutiemiddel: petroleumether/EtOAc, 10:1) om de doelverbinding te verkrijgen als een kleurloze olie, met een opbrengst van 69,7%.

Productvoordelen

 Bevoorrechte Benzoxazol-steiger

De benzoxazoolkern van 2-chloorbenzoxazool is een bevoorrechte heterocyclische scaffold in de medicinale chemie, die voorkomt in talrijke bioactieve moleculen met diverse farmacologische activiteiten, waaronder antibacteriële, antischimmel-, antikanker- en CZS-middelen.

 Veelzijdig reactief handvat

De chloorsubstituent op de 2-positie van 2-chloorbenzoxazool dient als een uitstekende vertrekkende groep voor nucleofiele aromatische substitutiereacties met aminen, alkoxiden en andere nucleofielen. Het neemt ook deel aan door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties, waardoor de synthese van diverse 2-gesubstitueerde benzoxazoolderivaten mogelijk wordt.

 Breed scala aan toepassingen

2-Chloorbenzoxazool wordt gebruikt als bouwsteen bij de farmaceutische synthese, agrochemische ontwikkeling en de bereiding van functionele materialen, waaronder fluorescerende sondes en organische elektronische materialen.

 Kwaliteitsklasse gemiddeld

Cosperpharm levert 2-chloorbenzoxazool met een zuiverheid van >98% (GC) met identiteitsbevestiging door NMR, geschikt voor farmaceutische tussenproductie en onderzoekstoepassingen.

Opslagomstandigheden

Bewaar 2-chloorbenzoxazool in een goed afgesloten container onder een inerte atmosfeer (stikstof of argon) bij kamertemperatuur op een koele, donkere plaats (<15°C). Beschermen tegen lucht en vocht, omdat de verbinding luchtgevoelig is. Verwijderd houden van sterke oxidatiemiddelen, sterke basen en ontstekingsbronnen.

Houdbaarheid: Onder de aanbevolen bewaaromstandigheden behoudt 2-chloorbenzoxazool zijn kwaliteit gedurende langere perioden; Vanwege de luchtgevoeligheid is opslag in een inerte atmosfeer echter van cruciaal belang.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Uitsluitend gebruiken in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen (getest volgens EN 374 of gelijkwaardig), een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Het mengsel is een brandbare vloeistof; houd het uit de buurt van hitte en open vuur. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Neem contact met ons op

Van heterocyclische synthese tot farmaceutische tussenproductie, uw succes hangt af van de kwaliteit van uw bouwstenen. Cosperpharm levert 2-chloorbenzoxazool met de zuiverheid, stabiliteit en leveringsbetrouwbaarheid die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op met ons team om uw vereisten te bespreken.