Producten
2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)-
  • 2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)-2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)-

2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)-

Model:1860033-50-6
2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- (CAS 1860033-50-6), ook bekend als (S)-3,3-dimethylazetidine-2-carbonzuur, is een chiraal, niet-proteïnogeen α-aminozuur gebouwd op een gespannen vierledige azetidinering. Het molecuul heeft een secundair amine in de ring, een carbonzuurgroep op de 2-positie en twee methylgroepen op de 3-positie die aanzienlijke sterische hinder veroorzaken. Deze unieke combinatie van ringspanning en sterische bulk creëert een zeer stijve, conformationeel beperkte structuur die fundamenteel verschilt van natuurlijke aminozuren. Deze verbinding werd voor het eerst als doelwit gesynthetiseerd door De Kimpe, Boeykens en Tourwé in 1998 en is sindsdien een waardevol hulpmiddel geworden in de peptidechemie, waar het vermogen om de flexibiliteit van de ruggengraat te beperken het tot een krachtige bouwsteen maakt voor het ontwerpen van peptiden met verbeterde doelbindingsaffiniteit en metabolische stabiliteit.

2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- is een sterisch gehinderde, niet-natuurlijkeα-aminozuur dat dient als een conformationeel beperkte bouwsteen voor peptide- en peptidomimetisch ontwerp. De vierledige azetidinering, kleiner dan de vijfledige ring van proline-analogen, verhoogt de stijfheid van de ruggengraat aanzienlijk, waardoor 2-azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- zeer waardevol wordt voor peptide-engineeringtoepassingen. Als een veelzijdige chirale scaffold stelt 2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S) onderzoekers in staat een nieuwe chemische ruimte buiten de 20 canonieke aminozuren te verkennen. Het opnemen van 2-azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- in peptidesequenties beperkt de conformationele flexibiliteit en er is aangetoond dat het de bindingsaffiniteit voor doelen zoals G-eiwit-gekoppelde receptoren (GPCR's) verbetert.

 

Productparameters



Parameter

Specificatie

Productnaam

2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)-

CAS-nummer

1860033-50-6

Moleculaire formule

C₆H₁₁NO₂

Moleculair gewicht

129,16 g/mol

Verschijning

Witte vaste stof

Kookpunt

227,2 ± 33,0 °C

Dikte

1,097 ± 0,06 g/cm³

pKa

2.38±0.40

Opslagconditie

Bewaar op 0-8

 

Waarom Cosperpharm?



Wanneer uw peptide-engineering- of medicijnontdekkingsprogramma hoogwaardige, conformationeel beperkte bouwstenen vereist, levert Cosperpharm 2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- met de zuiverheid, documentatie en service die onderzoekers en farmaceutische ontwikkelaars nodig hebben.

 

Zuiverheid die de integriteit van de peptiden garandeert. Het azetidine-scaffold is gevoelig voor racemisatie en onzuiverheden die de conformationele integriteit van uw peptiden in gevaar kunnen brengen. Ons analytische vrijgaveprotocol voor 2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- omvat HPLC-zuiverheidsverificatie (≥97%), uiterlijkverificatie en volledige spectroscopische bevestiging - omdat de biologische activiteit van uw beperkte peptide afhangt van de kwaliteit van deze bouwsteen.

 

Expertise in niet-natuurlijke aminozuren. Cosperpharm begrijpt de unieke uitdagingen van het werken met sterisch gehinderde, niet-natuurlijke aminozuren. Ons team kan adviseren over Fmoc-beschermingsomstandigheden, koppelingsstrategieën en de integratie van 2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- in peptidesequenties – omdat we weten dat deze gespecialiseerde bouwstenen gespecialiseerde kennis vereisen.

 

Documentatie die uw onderzoek ondersteunt. Elke zending 2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke gegevens, een materiaalveiligheidsinformatieblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Maatwerk kwaliteitsafspraken zijn op aanvraag beschikbaar.

 

Flexibel aanbod voor alle onderzoeksfasen. Cosperpharm levert 2-azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- van milligramschaal voor screening op medicinale chemie tot gramschaal voor procesontwikkeling en preklinische studies. R&D-monsters worden binnen 5-7 werkdagen verzonden.

 

Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt wereldwijd. Er zijn volumekortingen van toepassing en we communiceren de doorlooptijden vooraf – geen verborgen kosten, geen onverwachte vertragingen.

 

Productvoordelen



 Stijve, conformationeel beperkte azetidine-steiger

2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- beschikt over een vierledige azetidinering die aanzienlijke sterische beperkingen oplegt, waardoor het rimpelen van de ring wordt verminderd en specifieke conformaties worden gestabiliseerd. De kleinere ringgrootte vergeleken met vijfledige proline-analogen verhoogt de stijfheid van de ruggengraat, waardoor deze zeer waardevol is voor peptide-engineering. Het opnemen van dit residu in peptiden beperkt de flexibiliteit van de ruggengraat, waardoor de bindingsaffiniteit voor doelen zoals GPCR's wordt verbeterd.

 

 Niet-natuurlijk aminozuur voor het uitbreiden van de chemische ruimte

Als niet-proteïnogeen, sterisch gehinderd α-aminozuur maakt 2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- onderzoek mogelijk voorbij de 20 canonieke aminozuren. Onderzoeksgroepen hebben met succes derivaten van deze verbinding in verschillende peptideraamwerken opgenomen, wat hun bruikbaarheid aantoont als vervanging voor natuurlijke aminozuren in bioactieve sequenties.

 

 Veelzijdige voorloper voor Fmoc-beschermde derivaten

2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- is de directe voorloper van Fmoc-(S)-3,3-dimethylazetidine-2-carbonzuur (CAS 2231665-66-8). Het door Fmoc beschermde derivaat is compatibel met standaard SPPS, waardoor de assemblage van beperkte peptidemotieven wordt vergemakkelijkt.

 

 Verbeterde bindingsaffiniteit aangetoond

Peptiden die 2-azetidinecarbonzuur-, 3,3-dimethyl-, (2S)-residuen bevatten, hebben significant verbeterde farmacologische eigenschappen aangetoond. Azetidine-bevattende peptiden vertoonden bijvoorbeeld een 10 maal hogere affiniteit voor serotoninereceptoren vergeleken met proline-bevattende analogen. Derivaten hebben ook antikankeractiviteit (IC₅₀ = 12 µM in HeLa-cellen) en enzymremming (Kᵢ = 8 nM voor koolzuuranhydrase IX) aangetoond.

 

 Brede bruikbaarheid bij het ontdekken van geneesmiddelen

2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- wordt uitgebreid gebruikt in de structurele biologie en eiwitengineering om eiwitvouwingsmechanismen op te helderen en eiwitten met gewenste eigenschappen te ontwikkelen. De derivaten ervan worden gebruikt bij de synthese van antikankerpeptiden, enzymremmers en andere bioactieve moleculen.

 

 Opslagomstandigheden


Bewaar 2-azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- in een goed afgesloten houder bij 0–8 °C. Opslag op kamertemperatuur wordt ook als acceptabel gerapporteerd. Beschermen tegen vocht en licht. De compound moet droog worden gehouden; containers mogen alleen worden geopend in een omgeving met een lage luchtvochtigheid. Laat de verzegelde container op omgevingstemperatuur komen voordat u deze opent om vochtcondensatie te minimaliseren.

 

Houdbaarheid: Indien bewaard onder de aanbevolen omstandigheden in een afgesloten, droge container, beschermd tegen licht, blijft 2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- gedurende langere perioden stabiel.

 

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen: laboratoriumjas, veiligheidsbril en chemicaliënbestendige handschoenen. Vermijd het genereren van stof. Na gebruik de handen grondig wassen. De verbinding is geclassificeerd met de gevarenaanduidingen H302 (schadelijk bij inslikken), H315 (veroorzaakt huidirritatie), H319 (veroorzaakt ernstige oogirritatie) en H335 (kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken). Signaalwoord: Waarschuwing.

 

 

 Neem contact met ons op



Klaar omopnemen2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)- in uw peptide-engineering- of geneesmiddelenontdekkingsprogramma? Cosperpharm biedt de kwaliteit, expertise en ondersteuning die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op met ons team – we zijn er om u te helpen de uitdagingen te overwinnen die gepaard gaan met het opnemen van sterisch gehinderde, niet-natuurlijke aminozuren in uw volgende generatie peptidetherapieën.

Hottags: 2-Azetidinecarbonzuur, 3,3-dimethyl-, (2S)-, China, fabrikant, leverancier, fabriek
Stuur onderzoek
Contact informatie
Voor vragen over onze producten of prijslijst kunt u uw e-mailadres achterlaten en wij nemen binnen 24 uur contact met u op.
X
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid
AfwijzenAccepteren