2,6-Dichloor-trans-kaneelzuur

2,6-Dichloor-trans-kaneelzuur (CAS 20595-49-7) is een gefunctionaliseerd aromatisch α,β-onverzadigd carbonzuur dat dient als een belangrijk tussenproduct in de farmaceutische synthese en agrochemische ontwikkeling. De trans-configuratie van de dubbele binding tussen de fenylring en de carbonzuurgroep is essentieel voor zijn biologische activiteit en zijn vermogen om deel te nemen aan stereospecifieke reacties.

In de medicinale chemie is 2,6-dichloor-trans-kaneelzuur waardevol bij de ontwikkeling van geneesmiddelen die zich richten op ontstekings- en metabolische stoornissen. Het unieke 2,6-dichloorsubstitutiepatroon maakt het een nuttige bouwsteen voor het bestuderen van de effecten van gehalogeneerde kaneelzuren op biologische systemen. De verbinding is onderzocht op zijn potentieel als een selectieve remmer van paddestoeltyrosinase, een enzym dat betrokken is bij de biosynthese van melanine. Uit kinetische onderzoeken blijkt dat gechloreerde derivaten op basis van hun structurele kenmerken verschillende mate van remming vertonen. Bovendien is de verbinding onderzocht op zijn ontstekingsremmende effecten, waarbij onderzoek aangeeft dat het ontstekingsroutes kan remmen en de productie van pro-inflammatoire cytokines in vitro kan verminderen.

In landbouwtoepassingen wordt 2,6-dichloor-trans-kaneelzuur gebruikt bij de synthese van landbouwchemicaliën, met name herbiciden en fungiciden, vanwege de bioactieve eigenschappen ervan. Studies hebben aangetoond dat transkaneelzuren met 2,6-dichloorsubstitutie een sterk remmend effect hebben op de groei van Mimosa pigra Linn (reuzengevoelige plant), een belangrijke invasieve onkruidsoort. De verbinding is ook onderzocht op zijn potentieel om fenylalanine-ammoniak-lyase (PAL), een sleutelenzym in het plantenmetabolisme, te remmen.

In onderzoeksomgevingen fungeert 2,6-dichloor-trans-kaneelzuur als bouwsteen voor organische synthese en materiaalkunde. Het is gebruikt als ligand bij de synthese van koper(II)-complexen, die zijn gekarakteriseerd door elektronische en ESR-spectroscopie. Zijn rol in fotopolymerisatieprocessen maakt het ook nuttig voor het maken van geavanceerde polymeren en coatings.

Het ethylesterderivaat van de verbinding is onderzocht op zijn antimicrobiële eigenschappen, wat een significante activiteit aantoont tegen verschillende pathogenen, waaronder Escherichia coli (MIC van 32 µg/ml) en Staphylococcus aureus. Voorlopige studies hebben ook het potentieel ervan onderzocht om apoptose in kankercellen te induceren door de modulatie van specifieke signaalroutes.

Productparameters

Productvoordelen

l Uniek 2,6-dichloorsubstitutiepatroon – De ortho-ortho-disubstitutie zorgt voor duidelijke sterische en elektronische effecten in vergelijking met 2,4- of 3,4-dichloor-analogen, waardoor zowel de chemische reactiviteit als de biologische activiteit worden beïnvloed.

l Farmaceutisch tussenproduct – Dient als een waardevolle bouwsteen voor de ontwikkeling van geneesmiddelen die zich richten op ontstekings-, metabolische en infectieziekten.

l Bioactiviteit in de landbouw – Vertoont een hoog remmend effect op de groei van het invasieve onkruid Mimosa pigra en wordt gebruikt bij de synthese van herbiciden en fungiciden.

l Remming van tyrosinase – Is onderzocht als remmer van paddestoeltyrosinase, een enzym dat betrokken is bij de biosynthese van melanine, met mogelijke toepassingen in producten die de huid lichter maken of bruinverkleuring tegengaan.

l PAL-enzymremming – Toont remmende activiteit aan tegen fenylalanine-ammoniak-lyase (PAL), een sleutelenzym in het plantenmetabolisme en een doelwit voor landbouwonderzoek.

l Veelzijdig synthetisch handvat – De α,β-onverzadigde carbonzuurstructuur ondersteunt verestering, reductie, oxidatie en fotochemische reacties, waardoor diverse derivatiseringsroutes mogelijk zijn.

l Hoge zuiverheid – Standaard ≥95% zorgt voor betrouwbare resultaten; hogere zuiverheidsgraden beschikbaar op aanvraag

l Fotopolymerisatiehulpprogramma – Nuttig in de materiaalkunde voor het maken van geavanceerde polymeren en coatings via fotopolymerisatieprocessen

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Is deze stof onderzocht op antikankeractiviteit?

A: Voorlopige studies suggereren dat het ethylesterderivaat apoptose in kankercellen kan induceren door de modulatie van specifieke signaalroutes, en transkaneelzuurderivaten zijn onderzocht als potentiële antitumormiddelen. Er is echter verder onderzoek nodig.

Vraag 2: Is deze verbinding veilig voor gebruik?

A: De verbinding is niet geclassificeerd als gevaarlijk DOT/IATA-materiaal voor transport. Standaard veiligheidsmaatregelen voor laboratoriumgebruik moeten in acht worden genomen: gebruik geschikte PBM's (handschoenen, veiligheidsbril, laboratoriumjas), werk in een goed geventileerde ruimte, vermijd stofontwikkeling en was de handen grondig na het hanteren ervan.

Toepassingsscenario's

1.Ontwikkeling van tyrosinaseremmers voor huidverzorging

Een cosmetisch onderzoeksteam ontwikkelt nieuwe huidverlichtende middelen die zich richten op paddestoeltyrosinase, een enzym dat cruciaal is voor de biosynthese van melanine. 2,6-Dichloor-trans-kaneelzuur wordt beoordeeld als een leidende verbinding, waarbij kinetische onderzoeken aantonen dat de gechloreerde structuur ervan voor een effectieve remming zorgt. De carbonzuurgroep van de verbinding kan verder worden gederivatiseerd tot amiden of esters om de penetratie in de huid en de stabiliteit van de formulering te verbeteren, wat leidt tot kandidaten voor de behandeling van hyperpigmentatie.

2. Synthese van kandidaat-ontstekingsremmende geneesmiddelen

Een farmaceutische onderzoeksgroep screent kaneelzuurderivaten op hun vermogen om ontstekingsroutes te remmen. 2,6-Dichloor-trans-kaneelzuur wordt opgenomen in een gerichte bibliotheek van trans-kaneelzuurderivaten, gesynthetiseerd via de Perkin-reactie. Loodverbindingen die de productie van pro-inflammatoire cytokines in vitro verminderen, zijn geïdentificeerd voor verdere optimalisatie tot orale of plaatselijke ontstekingsremmende therapieën.

3. Ontwikkeling van herbiciden voor invasieve onkruidbestrijding

Een agrochemisch bedrijf ontwikkelt selectieve herbiciden om het invasieve onkruid Mimosa pigra, dat landbouwgronden bedreigt, te bestrijden. 2,6-Dichloor-trans-kaneelzuur is een van de trans-kaneelzuren waarvan is vastgesteld dat ze een sterk remmend effect hebben op de groei van M. pigra. De verbinding dient als leidende basis voor het genereren van derivaten met verbeterde selectiviteit, gewasveiligheid en milieuprofiel voor gebruik in geïntegreerde onkruidbeheerprogramma's.

4. Ontdekking van antimicrobiële middelen

Een onderzoekslaboratorium voor infectieziekten evalueert gehalogeneerde kaneelzuurderivaten op activiteit tegen medicijnresistente bacteriestammen. 2,6-Dichloor-trans-kaneelzuur en het ethylesterderivaat ervan worden gescreend tegen E. coli (MIC 32 µg/ml) en S. aureus. Uit onderzoek naar structuur-activiteitsrelaties blijkt dat het 2,6-dichloorsubstitutiepatroon van cruciaal belang is voor de antimicrobiële activiteit, wat richtinggevend is voor het ontwerp van antibacteriële middelen van de volgende generatie.

5. Fotopolymerisatie voor geavanceerde coatings

Een materiaalwetenschappelijke onderzoeksgroep ontwikkelt UV-uithardbare coatings met verbeterde duurzaamheid en chemische bestendigheid. 2,6-Dichloor-trans-kaneelzuur wordt opgenomen in fotopolymeriseerbare formuleringen, waarbij het α,β-onverzadigde carbonylsysteem [2+2] fotocycloadditie onder UV-licht ondergaat. De resulterende verknoopte polymeernetwerken vertonen verbeterde mechanische eigenschappen, waardoor ze geschikt zijn voor beschermende coatings in industriële toepassingen.

6. PAL-enzymremming voor de regulering van de plantengroei

Een laboratorium voor plantenbiochemie onderzoekt chemische regulatoren die de activiteit van fenylalanine-ammoniak-lyase (PAL), een sleutelenzym in de fenylpropanoïde-route, moduleren. 2,6-Dichloor-trans-kaneelzuur wordt getest als PAL-remmer, waarbij onderzoeken bevestigen dat de aanwezigheid van een hydrofobe aromatische ring, α, β-dubbele binding en carboxylgroep essentieel is voor remmende activiteit. De verbinding dient als hulpmiddel voor het bestuderen van de biosynthese van lignine en de afweerreacties van planten.

7.Synthese van koper(II)complexen voor katalyse

Een coördinatiechemieonderzoeksgroep bereidt nieuwe metaalcomplexen voor voor katalytische toepassingen. Met behulp van 2,6-dichloor-trans-kaneelzuur als ligand worden koper(II)-complexen Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O gesynthetiseerd en gekarakteriseerd door elektronische en ESR-spectroscopie. Deze complexen vertonen interessante magnetische eigenschappen en potentiële toepassingen in oxidatiekatalyse.

8.Bouwsteen voor fijnchemische productie

Een chemisch productiebedrijf heeft een veelzijdige aromatische bouwsteen nodig voor de synthese van speciale fijnchemicaliën en geavanceerde tussenproducten. 2,6-Dichloor-trans-kaneelzuur dient als component bij de bereiding van verschillende fijne chemicaliën en biedt de reactieve α,β-onverzadigde zuurfunctionaliteit en twee chloorhandvatten voor verdere nucleofiele aromatische substitutie- of kruiskoppelingsreacties.

Neem contact met ons op

Betrouwbare bron nodig voor deze veelzijdige bouwsteen? Neem vandaag nog contact met ons op. Bij Cosperpharm combineren we technische expertise met uitzonderlijke klantenservice. Of u nu een klein monster nodig heeft voor R&D, een bulkbestelling voor productie of technische ondersteuning voor uw syntheseproject, ons team staat klaar om u te helpen.