1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol

1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazool is een pyrazoolboriumester die veel wordt gebruikt als bouwsteen in de farmaceutische synthese. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazool dient als een belangrijk tussenproduct bij de bereiding van 1-methyl-1H-pyrazool-4-ylderivaten en wordt uitgebreid gebruikt bij de synthese van kinaseremmers en andere bioactieve moleculen via Suzuki-Miyaura kruiskoppeling. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazool is een cruciaal tussenproduct bij de ontdekking van geneesmiddelen, waardoor snelle SAR-exploratie rond de pyrazoolkern mogelijk wordt. Bovendien is 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazool waardevol voor het genereren van diverse verbindingsbibliotheken en het construeren van koolstof-koolstofbindingen bij de synthese van complexe moleculen.

 
Productparameters

Sollicitatie

1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazool is een reagens dat wordt gebruikt bij de farmaceutische synthese, inclusief de bereiding van selectieve en oraal biologisch beschikbare LRRK2-remmers voor de behandeling van de ziekte van Parkinson.

Synthetische route

Aan een oplossing van 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazool (0,40 g, 2,06 mmol) in tetrahydrofuran (THF, 10 ml) werd bij 0°C natriumhydride (NaH, 60% dispersie in minerale olie) toegevoegd. Vervolgens werd joodmethaan (0,25 ml, 4,12 mmol) langzaam toegevoegd. Het reactiemengsel werd 4 uur bij kamertemperatuur geroerd. Nadat de reactie was voltooid, werd de reactie geblust met een verzadigde ammoniumchloride-oplossing (NH4Cl, 20 ml) en geëxtraheerd met ethylacetaat (2 x 50 ml). De organische lagen werden gecombineerd, gewassen met pekel (20 ml) en gedroogd boven watervrij natriumsulfaat. Het oplosmiddel werd verwijderd door destillatie onder verlaagde druk, wat 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazool (tussenproduct 108, 0,40 g, opbrengst 93,00%) opleverde als een gele viskeuze vloeistof. Het product werd bevestigd met 1H NMR (400 MHz, CDC13): 8 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1H), 7,77 (s, 1H). LCMS (Methode-D) analyse toonde een retentietijd van 1,58 minuten, [M+1] 209,1

Opslagomstandigheden

Bewaar 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazool in een goed afgesloten container bij +4°C (koelkast), beschermd tegen vocht en licht. De verbinding is vochtgevoelig en moet indien mogelijk onder een inerte atmosfeer worden gehanteerd. Laat de verzegelde container op omgevingstemperatuur komen voordat u deze opent om vochtcondensatie te minimaliseren. Verwijderd houden van sterke oxidatiemiddelen en sterke zuren.

Houdbaarheid: 2-3 jaar bij opslag bij +4°C in een afgesloten, droge verpakking. Stabiliteitsgegevens zijn op aanvraag beschikbaar.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Indien mogelijk behandelen onder een inerte atmosfeer. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Neem contact met ons op

Heeft u een betrouwbare bron van 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazool nodig voor uw Suzuki-Miyaura-koppelingscampagne, kinaseremmersynthese of geneesmiddelenontdekkingsprogramma? Cosperpharm biedt concurrerende prijzen, wereldwijde verzending en responsieve technische ondersteuning. Neem vandaag nog contact met ons op voor een offerte of om uw projectvereisten te bespreken.