1-METHYL-1H-IMIDAZOOL-5-CARBOXYLZUUR

1-METHYL-1H-IMIDAZOOL-5-CARBOXYLZUUR is een belangrijk tussenproduct bij de productie van losartan, valsartan en andere antihypertensiva uit de sartanklasse, waarbij het de imidazoolkern levert die zich aan de AT₁-receptor bindt. Naast sartanen wordt 1-METHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID gebruikt bij de constructie van Factor Xa-remmers, antischimmelazolen en DNA-bindende polyamiden. De zuurfunctionaliteit van 1-METHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLZUUR wordt doorgaans geactiveerd als een zuurchloride of direct gekoppeld met behulp van carbodiimide-reagentia, terwijl de N-methylgroep onder deze omstandigheden inert blijft. Cosperpharm zorgt ervoor dat 1-METHYL-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLZUUR wordt geleverd met minimale verontreiniging door het 4-carbonzuurregio-isomeer, dat van cruciaal belang is voor de chirale zuiverheid van stroomafwaartse sartan-API's.

Productparameters

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Productvoordelen

1.Sartan Core Intermediate – De directe voorloper van de bifenyl-imidazol-scaffold van losartan, valsartan en irbesartan.

2. Orthogonale reactiviteit – Het zuur kan selectief worden geactiveerd in aanwezigheid van de methylimidazoolstikstof.

3. Hoge regioisomere zuiverheid – ≥99% zuiverheid waarbij het 4-isomeer wordt gecontroleerd op <0,3%, waardoor de eind-API-kwaliteit wordt gegarandeerd.

4. Uitstekende stabiliteit – Niet-hygroscopisch, geen speciale opslagomstandigheden vereist behalve een afgesloten container bij kamertemperatuur.

5. Levering op tonschaal – Cosperpharm levert dit zuur routinematig in hoeveelheden van meerdere tonnen voor commerciële API-productie.

Synthetische route

1-METHYL-1H-IMIDAZOOL-5-CARBOXYLZUUR kan worden bereid door oxidatie van 5-hydroxymethyl-1-methylimidazool. De alcohol wordt opgelost in water en behandeld met een katalytische hoeveelheid TEMPO en natriumhypochloriet, of geoxideerd met kaliumpermanganaat onder gecontroleerde pH. Het zuur wordt vervolgens neergeslagen door de pH aan te passen tot het iso-elektrische punt, gefilterd en herkristalliseerd uit water/ethanol. Alternatieve routes zijn onder meer decarboxylering van 1-methyl-1H-imidazool-4,5-dicarbonzuur.

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Kan ik dit zuur rechtstreeks aan aminen koppelen?

A: Ja, met behulp van standaard peptidekoppelingsreagentia zoals EDC/HOBt of HATU/DIPEA in DMF. De reactie verloopt bij kamertemperatuur.

Vraag 2: Hoe zet ik het om in het zuurchloride?

A: Behandelen met thionylchloride of oxalylchloride in dichloormethaan met een katalytische hoeveelheid DMF. Het resulterende zuurchloride is vochtgevoelig.

Neem contact met ons op

Als u de bulkaankoop van dit sartan-tussenproduct wilt bespreken of om een ​​bewaarde monster te verkrijgen voor analytische kwalificatie, kunt u contact opnemen met de Cosperpharm API-tussenproductendivisie. Wij reageren binnen één werkdag op technische en commerciële vragen.