1-BroMo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan

1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan is een bifunctionele C4-bouwsteen die uitgebreide toepassing vindt als een belangrijk synthetisch tussenproduct in de medicinale chemie en de ontwikkeling van farmaceutische processen. Het primaire alkylbromide in 1-broom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan dient als een veelzijdig elektrofiel handvat voor nucleofiele substitutiereacties met aminen, alkoxiden, thiolen en gestabiliseerde carbanionen, terwijl het ook deelneemt aan metaal-halogeenuitwisseling en kruiskoppelingstransformaties. In het snel evoluerende veld van gerichte eiwitafbraak is 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan naar voren gekomen als een vaak gebruikte PROTAC (Proteolysis Targeting Chimera) linker-bouwsteen, waarbij de vier-koolstofafstand en de orthogonale beschermende groepsstrategie de convergente assemblage van heterobifunctionele afbraakmoleculen vergemakkelijken. De TBS-beschermende groep van 1-broom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan blijft stabiel onder een breed scala aan reactieomstandigheden, maar kan selectief worden verwijderd onder milde fluoride-gemedieerde of zure protocollen om 4-broombutaan-1-ol te onthullen voor verdere functionele uitwerking. De combinatie van voorspelbare reactiviteit, commerciële beschikbaarheid in hoge zuiverheid en compatibiliteit met diverse synthetische methodologieën heeft 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan tot een onmisbaar hulpmiddel gemaakt in het repertoire van de moderne synthetische chemicus.

Productparameters

Waarom Cosperpharm?

Wanneer uw validatie van de synthetische route of analytische methode een zeer zuiver, betrouwbaar verkregen TBS-beschermd broomalkaan vereist, levert Cosperpharm 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan met de documentatiediepte, leveringsconsistentie en technische begeleiding die synthetisch chemici en QC-managers verwachten.

Dual-grade voeding voor diverse toepassingen. Cosperpharm biedt 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan op twee kwaliteitsniveaus: een hoge zuiverheidsgraad (≥97%) die geschikt is als bouwsteen in meerstaps farmaceutische syntheses en PROTAC-linkerassemblage, en een standaardkwaliteit (≥95%) die geschikt is voor algemene organische synthese en methodeontwikkeling. Beide cijfers gaan vergezeld van uitgebreide karakteriseringsgegevens.

Documentatie afgestemd op uw workflow. Elke zending 1-broom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheidsgegevens (GC of HPLC), analytische sporen en informatie over resterende oplosmiddelen. Onze documentatie is gestructureerd voor directe integratie in uw synthetische documenten of indieningen bij de toezichthouders.

Naadloze opschaling van bench naar pilot. Cosperpharm overbrugt de kloof tussen ontdekking en ontwikkeling. U kunt kleine gramhoeveelheden 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan verkrijgen voor routeverkenning en haalbaarheidsstudies, en vervolgens naadloos overstappen op hoeveelheden op kilogramschaal voor procesvalidatie zonder van leverancier te veranderen.

Technische richtlijnen voor hantering en reactiviteit. Onze toepassingswetenschappers beschikken over diepgaande kennis van de chemie van silylbeschermende groepen en de reactiviteit van alkylbromide. Ze kunnen praktische richtlijnen bieden voor de opslag, hantering en compatibiliteit van 1-broom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan met gebruikelijke synthetische transformaties, waaronder nucleofiele substitutie, metaal-halogeenuitwisseling en omstandigheden voor het verwijderen van de bescherming.

Mondiale logistiek met voorspelbare tijdlijnen. Cosperpharm onderhoudt een robuuste mondiale toeleveringsketen. Elke zending 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan wordt onder gecontroleerde omstandigheden verpakt en vergezeld van uitgebreide handelsfacturen, paklijsten en oorsprongscertificaten om een ​​soepele douaneafhandeling wereldwijd te garanderen.

Synthetische route

De bereiding van 1-broom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan wordt doorgaans tot stand gebracht via silylbescherming van in de handel verkrijgbare 4-broom-1-butanol.

In een representatieve procedure wordt 4-broom-1-butanol behandeld met tert-butyldimethylsilylchloride (TBSCl, 1,05–1,2 equivalenten) in watervrij dichloormethaan of DMF bij 0°C tot kamertemperatuur in aanwezigheid van imidazool (2,0–2,5 equivalenten) als base en nucleofiele katalysator. De reactie verloopt via een nucleofiele aanval van de primaire alcoholzuurstof op het siliciumcentrum van TBSCl, waarbij chloride wordt verdrongen en de silylether wordt gevormd met gelijktijdige precipitatie van imidazoolhydrochloride. Na 12-24 uur roeren wordt het reactiemengsel geblust met water, geëxtraheerd met dichloormethaan en wordt de organische laag gewassen met pekel, gedroogd boven watervrij natriumsulfaat of magnesiumsulfaat, gefiltreerd en geconcentreerd onder verminderde druk. Het ruwe product wordt gezuiverd door vacuümdestillatie of silicagelkolomchromatografie (typisch geëlueerd met hexanen of petroleumether/ethylacetaatmengsels) om 1-broom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan op te leveren als een kleurloze tot lichtgele vloeistof. Typische opbrengsten variëren van 85-95%, met een zuiverheid van meer dan 95% volgens GC-analyse.

De voortgang van de reactie wordt gemakkelijk gevolgd door TLC (gevisualiseerd met kaliumpermanganaat- of fosfomolybdeenzuurkleuring) en het product wordt gekenmerkt door ¹H- en ¹³C-NMR-spectroscopie, waarbij de diagnostische methyleenprotonen grenzend aan het broomatoom verschijnen als een triplet in het gebied van δ 3,40-3,45 ppm en de tert-butyl-dimethylsilylprotonen waargenomen als singlets bij δ 0,89 (9H, t-Bu) en 0,06 (6H, Si(CH3)2) in CDC13.

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Hoe moet 1-broom-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan worden bewaard?

A: Bewaren bij 2–8°C in een goed afgesloten container onder een inerte atmosfeer van stikstof of argon, beschermd tegen vocht. Het alkylbromide is gevoelig voor hydrolyse en nucleofiele verdringing, en de silylether is gevoelig voor hydrolytische splitsing; daarom zijn goede watervrije opslagomstandigheden essentieel voor het behouden van de productintegriteit.

Vraag 2: Welke documentatie wordt bij elke zending geleverd?

A: Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met zuiverheidsgegevens en analytische sporen, een veiligheidsinformatieblad (MSDS/SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Er kunnen DMF-ready documentatiepakketten worden samengesteld voor klanten die procesgerelateerde onzuiverheidsreferentiegegevens nodig hebben.

Neem contact met ons op

Wilt u 1-Bromo-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butaan opnemen in uw synthetische workflow of de ontwikkeling van analytische methoden? Neem contact op met Cosperpharm met uw wensen, en ons team zal zo spoedig mogelijk een gepersonaliseerde offerte opstellen.