(R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur

(R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur (CAS 1315053-78-1) is een chiraal, niet-proteïnogeen, Ca-tetragesubstitueerd cyclisch aminozuur dat wordt gekenmerkt door een tetrahydrofuranring met geminale amine- en carbonzuursubstituenten op de 3-positie. Het molecuul heeft een vijfledige zuurstofhoudende heterocyclus (tetrahydrofuran) die als kern dient, met een aminogroep (-NH₂) en een carbonzuur (-COOH) beide gebonden aan hetzelfde koolstofatoom op de 3-positie van de ring.

(R)-3-Aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur is een gespecialiseerde bouwsteen voor chirale aminozuren die veel aandacht heeft gekregen in de peptidechemie, de ontdekking van geneesmiddelen en de medicinale chemie vanwege zijn unieke Ca-tetragesubstitueerde cyclische structuur. Als niet-proteïnogeen aminozuur biedt (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur eigenschappen die niet kunnen worden bereikt met standaard α-aminozuren: de tetrahydrofuranring legt aanzienlijke conformationele beperkingen op aan peptideskeletten, waardoor het een hulpmiddel van onschatbare waarde is voor het ontwerp van foldameer en de ontwikkeling van conformationeel gedefinieerde bioactieve peptiden. De geminale amine- en carbonzuursubstituenten op de 3-positie maken standaard peptidekoppelingschemie mogelijk, terwijl het stijve ringsysteem het molecuul in een gedefinieerde conformatie vergrendelt.

In farmaceutisch onderzoek dient (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur als een essentieel tussenproduct bij de synthese van de volgende generatie geneesmiddelen met kleine moleculen. De (R)-configuratie van de verbinding is van cruciaal belang voor de biologische activiteit in bepaalde toepassingen, aangezien de overeenkomstige (S)-enantiomeer is geïdentificeerd als de biologisch actieve vorm in Factor Xa-remmingsprogramma's, waardoor de (R)-enantiomeer ofwel inactief ofwel een essentiële stereochemische comparator blijft. Deze stereospecificiteit onderstreept het belang van enantiomeerzuiver (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur in geneesmiddelenontdekkingsprogramma's waarbij stereochemie de biologische uitkomsten dicteert.

Productparameters

Waarom Cosperpharm?

Wanneer uw peptidesynthese, foldamerontwerp of medicijnontdekkingsprogramma een betrouwbare bron van conformationeel beperkte aminozuren vereist, levert Cosperpharm (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur met de kwaliteit, documentatie en technische ondersteuning die onderzoeksprofessionals nodig hebben.

Conformationele beperkingen beginnen hier. De Cα-tetragesubstitueerde cyclische structuur van (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur maakt het uniek— de stijve tetrahydrofuranring vergrendelt de peptideskelet in gedefinieerde conformaties die niet kunnen worden bereikt met standaard aminozuren. Elke onzuiverheid of onjuiste stereochemie in deze bouwsteen zal zich voortplanten via uw peptidesequentie en uw conformationele analyse of biologische resultaten in gevaar brengen. Cosperpharm’Het analytische vrijgaveprotocol omvat HPLC-zuiverheidsverificatie, chirale HPLC voor bevestiging van enantiomere overmaat en bevestiging van structurele identiteit— omdat je peptideconformatie afhangt van de kwaliteit van deze bouwsteen.

Documentatie die uw onderzoek ondersteunt. Elke zending (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheidsgegevens, chromatografische profielen en identiteitsbevestiging. Voor klanten die aanvullende documentatie nodig hebben voor ingediende documenten of kwaliteitssystemen, biedt Cosperpharm op verzoek aangepaste kwaliteitsovereenkomsten, stabiliteitssamenvattingen en pakketten met analytische gegevens.

Flexibel aanbod op alle onderzoeksschalen. Cosperpharm levert (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur voor het volledige scala aan toepassingen— vanaf 10 mg–Hoeveelheden van 100 mg voor peptidesynthese in een vroeg stadium en conformationeel onderzoek, tot batches op gramschaal voor procesontwikkeling en preklinisch onderzoek, tot bulkhoeveelheden voor grotere productiebehoeften. R&D-monsters worden binnen 5 verzonden–7 werkdagen.

Technische ondersteuning door experts op het gebied van peptidechemie. Ons team kan adviseren over peptidekoppelingsomstandigheden, compatibiliteit met standaard Fmoc-vaste-fase-peptidesynthese, analytische methoden voor het monitoren van de opname-efficiëntie en strategieën voor het optimaliseren van de peptideconformatie.— omdat we de unieke uitdagingen begrijpen van het werken met beperkte aminozuren.

Wereldwijd bereik met transparante communicatie. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische bedrijven, biotechnologiebedrijven, CRO's en academische instellingen over de hele wereld. Wij communiceren vooraf de doorlooptijden en beschikbaarheid— geen verrassingen, geen verborgen kosten.

Productvoordelen

(R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur is een zeldzame Cα-tetragesubstitueerd cyclisch aminozuur waarbij deα-koolstof draagt ​​zowel de amino- als de carboxylgroep, evenals twee ringbindingen. Dit structurele kenmerk legt aanzienlijke conformationele beperkingen op aan de peptideskeletten, waardoor het van onschatbare waarde is voor het ontwerp van foldameer en de ontwikkeling van conformationeel gedefinieerde bioactieve peptiden.

 Gedefinieerde (R)-stereochemie met duidelijke biologische activiteit

De (R)-configuratie van (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur is van cruciaal belang voor bepaalde toepassingen, aangezien de overeenkomstige (S)-enantiomeer in totaal verschillende farmacologische contexten wordt gebruikt. Bij peptide-engineering kan de chiraliteit bij de Cα positie is de enige bepalende factor of een peptide een kritieke waarde aanneemtβ-turn conformatie. Het gebruik van een racemaat of het verkeerde enantiomeer zou uw experimentele resultaten ongeldig maken.

 Stijve tetrahydrofuranring verbetert de peptidestabiliteit

De tetrahydrofuranring introduceert conformationele stijfheid die de proteolytische stabiliteit kan verbeteren en de doelbindingsaffiniteit kan verbeteren door verminderde entropische straffen. Dit maakt (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur een ideale bouwsteen voor het ontwerpen van metabolisch stabiele peptidetherapieën.

 Veelzijdige bouwsteen voor meerdere toepassingen

(R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur dient als een essentieel tussenproduct bij de synthese van de volgende generatie therapieën met kleine moleculen en wordt veel gebruikt in de peptidechemie, conformationele analyse en het ontwerp van foldameren. De toepassingen ervan omvatten de ontdekking van geneesmiddelen, chemische biologie en materiaalkunde.

 Betrouwbare levering met gevestigde synthetische routes

De verbinding profiteert van gevestigde synthetische routes die consistente kwaliteit en enantiozuiverheid garanderen. Cosperpharm’s productieprocessen zijn gevalideerd om (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur te leveren met≥95% zuiverheid en betrouwbare enantiomere overmaat, batch na batch.

 Veelgestelde vragen

A: Het (R)-enantiomeer (CAS 1315053-78-1) en (S)-enantiomeer (CAS 1315052-80-2) zijn stereo-isomeren met verschillende biologische activiteiten. Bij peptide-engineering kan de chiraliteit bij de Cα positie bepaalt of een peptide een kritieke waarde aanneemtβ-turn conformatie. Het gebruik van een racemaat of het verkeerde enantiomeer zou experimentele resultaten ongeldig maken.

Q2: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van deze verbinding?

A: (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carbonzuur wordt gebruikt in de peptidechemie, conformationele analyse, foldameerontwerp en als tussenproduct bij de synthese van therapeutische middelen met kleine moleculen.

Neem contact met ons op